chloroethynyl-phosphonic acid diethyl ester | 4851-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: chloroethynyl-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl chloroethynylphosphonate；1-chloro-2-diethoxyphosphorylethyne
• CAS: 4851-52-9
• 化学式: C₆H₁₀ClO₃P
• 分子量: 196.57
• InChiKey: NMWLXAQAGQTPLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88.5-89.5 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.1539 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroethynyl-phosphonic acid diethyl ester 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl ethynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Garibina,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 1728 - 1735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ethynylphosphonate 在 次氯酸叔丁酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以19.9 g的产率得到chloroethynyl-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Ansell, Peter J.; Murray, Jane R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 10, p. 3001 - 3019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some Features of Phosphorylation of 4-Substituted Thiosemicarbazides with Chloroethynylphosphonates
  作者：D. M. Egorov、I. S. Chernov、M. V. Popchuk、V. A. Polukeev、A. V. Dogadina

  DOI：10.1134/s1070363219100086

  日期：2019.10

  The reactions of chloroethynylphosphonates with 4-substituted thiosemicarbazides leads to the predominant formation of dialkyl esters of 5-substituted (1,3,4-thiadiazol-2-yl)methylphosphonic acids with an admixture (up to 31%) of dialkyl [3-amino-2-(alkylimino)-2,3-dihydro-1,3-thiazol-4-yl)phosphonates as a minor product.

  氯乙炔基膦酸酯与4-取代的硫代氨基脲的反应导致形成5-取代的（1,3,4-噻二唑-2-基）甲基膦酸与二烷基[3-最多的]混合物的二烷基酯。氨基-2-（烷基亚氨基）-2,3-二氢-1,3-噻唑-4-基）膦酸酯为次要产物。
• Phosphorylation of aminomalonates
  作者：A. V. Egorova、N. B. Viktorov、D. V. Lyamenkova、N. I. Svintsitskaya、A. V. Garabadziu、A. V. Dogadina

  DOI：10.1134/s1070363216110086

  日期：2016.11

  The reactions of chloroethynylphosphonates with aromatic secondary aminomalonates occur as classic nucleophilic substitution of chlorine atom at the sp-hybridizied carbon atom to form new phosphorylated 2-arylaminomalonates, diethyl esters of 2-(diethoxyphosphorylethynyl)-2-arylaminomalonic acids. Nonobservance of chemo- and regioselectivity was revealed when using cyclohexyl- and benzylaminomalonates

  氯乙炔基膦酸酯与芳族仲氨基丙二酸酯的反应是作为氯原子在sp-杂化碳原子上的经典亲核取代反应而形成的新的磷酸化的2-芳基氨基丙二酸酯，即2-（二乙氧基磷酸乙炔基）-2-芳基氨基丙二酸的二乙酯。使用环己基和苄基氨基丙二酸酯时，未观察到化学选择性和区域选择性。
• BF3·Et2O catalyzed intramolecular cyclization of diethyl 2-(dialkoxyphosphorylethynyl)-2-arylaminomalonates to 3-phosphonylated indoles
  作者：Anastasia V. Egorova、Nikolai B. Viktorov、Galina L. Starova、Nataly I. Svintsitskaya、Aleksandr V. Garabadziu、Albina V. Dogadina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.062

  日期：2017.7

  The boron trifluoride diethyl etherate catalyzed intramolecular cyclization of diethyl 2-(dialkoxyphosphorylethynyl)-2-arylaminomalonates afforded a series of novel 3-phosphonylated indoles, diethyl 2-[3-(dialkoxyphosphoryl)-1H-indol-2-yl]propanedioates. Decarboxylation of the latter compounds resulted in the formation of ethyl 2-[3-(dialkoxyphosphoryl)-1H-indol-2-yl]acetates.

  三氟化硼二乙基醚化物催化2-（二烷氧基磷酸乙炔基）-2-芳基氨基丙二酸二乙酯的分子内环化，提供了一系列新型的3-膦酰化吲哚，即2- [3-（3-（二烷氧基磷酰基）-1] H-吲哚-2-基]丙二酸酯二乙基。后一种化合物的脱羧作用导致形成2- [3-（二烷氧基磷酰基）-1 H-吲哚-2-基]乙酸乙酯。
• Synthesis of dialkyl [(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]phosphonates
  作者：A. E. Asadullina、D. M. Egorov、Yu. L. Piterskaya、A. V. Dogadina

  DOI：10.1134/s1070363216030361

  日期：2016.3

  1,3,4-Thiadiazole derivatives possess a broad spectrum of biological activity [1]. The most versatile approaches towards synthesis of heterocyclic compounds include reactions of thiosemicarbazides with carboxylic acids halides [2] and formaldehyde [3], or reactions of thiacarbazones with 1-bromobenzoylacetylene [4]. Data on phosphorylated 1,3,4thiadiazoles are absent in the literature, however compounds

  1,3,4-噻二唑衍生物具有广谱的生物活性[1]。最通用的杂环化合物合成方法包括氨基硫脲与羧酸卤化物 [2] 和甲醛 [3] 的反应，或噻虫啉与 1-溴苯甲酰基乙炔的反应 [4]。文献中没有关于磷酸化 1,3,4 噻二唑的数据，但是这种类型的化合物可能表现出广泛的生物活性。
• Synthesis of 4-phosphonyl-1,3-dithioles and 1,3-dithiolanes via the Bu3P-CS2 adduct
  作者：Cheng-Fu Xu、Yu-Xiu Liu、Wen-Hu Wang、Ru-Zhen Cao、Lun-Zu Liu

  DOI：10.1002/hc.10053

  日期：——

  New one-pot syntheses of 2-arylidene-4-phosphonyl-1,3-dithioles or 1,3-dithiolanes were realized by reaction of the tributylphosphine-carbon disulfide adduct with phosphonyl alkynes or phosphonyl alkenes and aldehydes in moderate yields. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:633–637, 2002; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10053

  2-亚芳基-4-膦酰基-1,3-二硫醇或1,3-二硫烷的新一锅合成是通过三丁基膦-二硫化碳加合物与膦酰基炔烃或膦酰基烯烃和醛以中等产率反应实现的。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:633–637, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10053