2,3-di-p-tolylfumaronitrile | 6476-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-di-p-tolylfumaronitrile
• 英文别名: (E)-2,3-bis(4-methylphenyl)but-2-enedinitrile
• CAS: 6476-60-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: XECMOYAWPDDQSN-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  401.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基(对甲苯基)甲基二乙基磷酸酯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到2,3-di-p-tolylfumaronitrile
  参考文献：
  名称：

  Kurihara, Takushi; Santo, Kazunori; Harusawa, Shinya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4777 - 4788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enediynes from Aza-Enediynes:  <i>C</i>,<i>N</i>-Dialkynyl Imines Undergo Both Aza-Bergman Rearrangement and Conversion to Enediynes and Fumaronitriles
  作者：Liping Feng、Aibin Zhang、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1021/ol0600638

  日期：2006.5.1

  [reaction; see text] Aza-enediynes (C,N-dialkynyl imines) undergo thermal aza-Bergman rearrangement to beta-alkynyl acrylonitriles through 2,5-didehydropyridine (2,5-ddp) intermediates. Certain aza-enediynes also undergo an alternative process affording enediynes and fumaronitriles. Studies employing a specifically (l3)C-labeled aza-enediyne show that the conversion to enediyne is second order in aza-enediyne

  [反应; 见文本]氮杂二烯（C，N-二炔基亚胺）通过2，5-二氢吡啶（2，5-ddp）中间体进行热氮杂-Bergman重排，生成β-炔基丙烯腈。某些氮杂二烯炔也经历另一种过程，得到烯二炔和富马腈。使用特定的（13）C标记的氮杂二烯炔进行的研究表明，转化为烯二炔在氮杂二烯炔中是二阶的，通过“头对尾”偶联进行，并提供了（Z）-二烯炔。
• 一种功能化取代的二氰基乙烯类化合物的合 成方法
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN106966922B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种功能化取代的二氰基乙烯类化合物的合成方法，其以2，5‑二硝基噻吩和三苯基膦/亚磷酸三乙酯为原料，在有机溶剂中加热反应，反应温度为90℃～180℃，反应式如下：式中，R为芳香环类取代基或烷烃类取代基。本发明的有益之处在于：（1）操作简单，底物适用范围广，对环境友好；（2）对合成芳香环取代的二氰基乙烯类化合物和烷基取代的二氰基乙烯类化合物具有普适性。
• Compositions Havinge Improved 2-Photon Absorbance For Nonlinear Applications
  申请人：Shipway Andrew N.

  公开号：US20080119499A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  There are provided conjugated systems of formula (I) based on stilbene derivatives serving as improved Donor-Acceptor-Donor compounds and their use in non linear optics including chromophoric optical medium of a 3-dimensional optical memory.

  提供了基于stilbene衍生物的共轭体系(I)作为改进的供体-受体-供体化合物，并将其用于非线性光学，包括用于三维光学存储介质的色团光学介质。
• The impact of the molecular structure on aggregation and solid state luminescence of 2,3-diarylfumaronitriles
  作者：Anastasiia M. Afanasenko、Danil V. Krutin、Artur E. Taishev、Alexander S. Novikov、Tatiana G. Chulkova、Ilya E. Kolesnikov、Ilya V. Kornyakov、Taras L. Panikorovskii、Anatoly N. Vereshchagin、Michail N. Elinson

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131503

  日期：2022.1

  and intermolecular interactions in the solid state. 2,3-Diarylfumaronitriles show various luminescence behaviour in solution and in the solid state. Aggregation patterns of 2,3-diarylfumaronitriles govern their luminescent properties in the solid state. The weak intermolecular interactions NC···NC, C–H···Cl, and C–H···NC were detected in the X-ray structures of 2,3-diarylfumaronitriles and studied

  这项工作的重点是 2,3-二芳基富马腈中的取代基对固态光学性质和分子间相互作用的影响。2,3-二芳基富马腈在溶液和固态下显示出不同的发光行为。2,3-二芳基富马腈的聚集模式控制着它们在固态下的发光特性。弱分子间相互作用 N C···N C, C-H···Cl, and C-H···N在 2,3-二芳基富马腈的 X 射线结构中检测到 C，并通过 M06-2X/6-311++G(d,p) 理论水平的 DFT 计算和电子密度分布的拓扑分析进行研究。 QTAIM 方法的框架。这些非共价键的估计强度为 0.8-1.3 kcal/mol。晶体中分子的取向取决于 2,3-二芳基富马腈中的取代基。晶体 2,3-二芳基富马腈中不同的分子取向和堆积排列通过准分子和偶极子耦合的相互作用确保了最近和非最近分子之间的电子通讯受到干扰。因此，分子间相互作用控制着分子的固态发光。
• A new precursor for the synthesis of porphyrazine: 2,3-bis(4-methylphenyl)maleonitrile
  作者：Christophe Faulmann、Patrick Cassoux、Anthony E. Pullen

  DOI：10.1107/s0108270199016479

  日期：2000.3.15