2,3,5,6-tetrachloroacetanilide | 86335-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrachloroacetanilide
• 英文别名: acetic acid-(2,3,5,6-tetrachloro-anilide)；Essigsaeure-(2,3,5,6-tetrachlor-anilid)；N-(2,3,5,6-tetrachlorophenyl)acetamide
• CAS: 86335-28-6
• 化学式: C₈H₅Cl₄NO
• 分子量: 272.946
• InChiKey: QHSIDAVRUGGCMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrachloroacetanilide 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 acetic acid-(2,3,5,6-tetrachloro-N-nitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  96. 1：2：4：5-四氯苯的衍生物。第二部分 N-硝基氨基化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000372
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氯苯胺 、 乙酸酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2,3,5,6-tetrachloroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的取代的（2-苯氧基苯基）乙酸。2。

  摘要：

  制备了许多多氯代（苯氧苯基）乙酸作为抗炎化合物芬氯芬酸[2-（2，4-二氯苯氧）苯基]乙酸的紧密结构类似物。这些化合物中的几种化合物，特别是[2-（2,3,5,6-四氯苯氧基）苯基]乙酸（8），显示出更高的效价，在佐剂诱导的关节炎筛查中，其效价比芬氯芬酸高40倍。 。在进一步的测试中，发现与消炎痛是等效的，但急性毒性（LD50和致溃疡性）的发生率大大降低。然而，在长期给药时，出现严重的毒性问题（包括贫血，中性粒细胞增多和严重的腹膜炎），这导致对该化合物的进一步研究工作被放弃。制备了另外三个类似物，它们含有桥接苯环的NH，S和SO部分。尽管NH化合物与上述O-连接的化合物和强效抗炎药双氯芬酸[2-[（（2,6-二氯苯基）亚氨基]苯基]乙酸都具有非常相似的结构相似性，但在初筛中显示出较低的活性。同样，S桥或SO桥的类似物均未达到8的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00364a005

文献信息

• 58. Derivatives of 1 : 2 : 4 : 5-tetrachlorobenzene. Part I. Nitro- and amino-compounds
  作者：A. T. Peters、F. M. Rowe、D. M. Stead

  DOI：10.1039/jr9430000233

  日期：——