(S)-isopropyl 2-cyano-2-methyl-5-oxoheptanoate | 143619-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-isopropyl 2-cyano-2-methyl-5-oxoheptanoate
• 英文别名: isopropyl 2-cyano-2-methyl-5-oxoheptanoate；isopropyl 2-cyano-5-oxoheptanoate；propan-2-yl (2S)-2-cyano-2-methyl-5-oxoheptanoate
• CAS: 143619-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: RIJSILAPKATQFW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 2-氰基丙酸异丙酯 在 {Cp[1-benzyl-3-ethyl-benzimidazol-2-ylidene]Fe(CO)₂} 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-isopropyl 2-cyano-2-methyl-5-oxoheptanoate 、 isopropyl 2-cyano-5-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生的N-杂环卡宾配体的铁配合物与活化烯烃的环状β-氧代酯和α-甲基氰基酯的迈克尔加成反应

  摘要：

  {Cp [1-苄基-3-烷基-苯并咪唑-2]型铁N-杂环卡宾（NHC）络合物催化环状β-氧代酯和α-甲基氰基酯与受体活化的烯烃的迈克尔加成反应-亚基]的Fe（CO）2 } I，其中，[烷基= 我-Pr（1）和Et（2）]在存在升-脯氨酸在环境条件下作为手性助剂。在环状β-氧代酯底物的情况下，观察到高达68％的良好产率和高达18％的对映选择性，而对于α-甲基氰基酯底物，相似的产率高达82％，对映选择性高达8％。观测到的。值得注意的是，对于环状β-氧代酯底物，五元-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯比六元-2-氧代环己烷-1-羧酸乙酯具有更高的产率和对映选择性。在α-甲基氰基酯底物的情况下，与其他受体活化的烯烃（乙基乙烯基酮和丙烯腈）相比，甲基乙烯基酮的产率更高。基于质谱的研究中，所检测的存在升-脯氨酸加合物种类（1 -2）甲，升-脯氨酸和衬底加合物种类（1 - 2）乙和升-脯氨酸和产品加合物种类（1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.01.061

文献信息

• NCN Pincer Palladium Complexes:  Their Preparation via a Ligand Introduction Route and Their Catalytic Properties
  作者：Kazuhiro Takenaka、Maki Minakawa、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja052780n

  日期：2005.9.1

  studies on this route for forming pincer complexes revealed the intermediacy of [4-tert-butyl-2,6-bis(N-alkylimino)phenyl]chlorobis(triphenylphosphine)palladium which is in equilibrium with the corresponding NCN pincer complexes via coordination/dissociation of the intramolecular imino groups and triphenylphosphine ligands. A series of chiral NCN pincer complexes bearing pyrroloimidazolone units as

  范围广泛的 NCN 钳形钯配合物，[4-叔丁基-2,6-双（N-烷基亚氨基）苯基]氯钯（烷基 = 正丁基、苄基、环己基、叔丁基、金刚烷基、苯基、4-甲氧基苯基），很容易从反式-（4-叔丁基-2,6-二甲酰基苯基）氯双（三苯基膦）钯通过脱水引入相应的烷基亚氨基配体（配体引入途径）以优异的产率（71-98%）制备. 对这条形成钳状配合物的路线的核磁共振研究揭示了[4-叔丁基-2,6-双(N-烷基亚氨基)苯基]氯双(三苯基膦)钯的中间体，它通过配位与相应的NCN钳状配合物平衡/分子内亚氨基和三苯基膦配体的解离。一系列带有吡咯并咪唑酮单元作为反式螯合供体基团的手性 NCN 钳络合物，[4-叔丁基-2,6-双(3R,7aS)-2-苯基六氢-1H-吡咯并[1,2-c] ]咪唑-1-对-3-基}苯基]氯钯，也由相同的前体通过与脯氨酸苯胺缩合以高产率制备。在 Heck 反应和不对称 Michael 反应中检查了
• Development of Chiral Pincer Palladium Complexes Bearing a Pyrroloimidazolone Unit. Catalytic Use for Asymmetric Michael Addition
  作者：Kazuhiro Takenaka、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ol0494515

  日期：2004.5.1

  Novel pincer palladium complexes having chiral hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazolone groups were designed and prepared. Catalytic asymmetric Michael addition of isopropyl 2-cyanopropionate to ethyl vinyl ketone was catalyzed by the chiral pincer palladium complex to give isopropyl 2-cyano-2-methyl-5-oxoheptanoate with high enantioselectivity (up to 83% ee). [structure: see text]

  设计并制备了具有手性六氢-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑啉酮基的新型钳夹钯配合物。手性钳夹钯配合物催化2-氰基丙酸异丙酯向乙基乙烯基酮的催化不对称迈克尔加成反应，得到对映体选择性高（至多83％ee）的2-氰基-2-甲基-5-甲基氧庚酸异丙酯。[结构：见文字]
• Catalytic asymmetric synthesis with trans-chelating chiral diphosphine ligand TRAP: rhodium-catalyzed asymmetric Michael addition of .alpha.-cyano carboxylates
  作者：Masaya Sawamura、Hitoshi Hamashima、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja00047a053

  日期：1992.10