tert-butyloctyl disulfide | 64580-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: tert-butyloctyl disulfide
• 英文别名: 1-(tert-butyldisulfanyl)octane；disulfide 1,1-dimethylethyl octyl；tert.Butyl-octyl-disulfid
• CAS: 64580-64-9
• 化学式: C₁₂H₂₆S₂
• 分子量: 234.47
• InChiKey: NMLHOSSEADJIQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 叔丁基硫醇 在 sodium tellurite 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到tert-butyloctyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  亚碲酸钠作为硫醇的温和选择性氧化剂：在不对称二硫化物的一锅法合成中的应用

  摘要：

  亚碲酸钠在室温相转移条件下充当硫醇的温和且高度选择性的氧化剂。芳香族和苄基硫醇会迅速转化为二硫化物。短链伯硫醇优先于长链硫醇发生氧化。二级硫醇氧化缓慢，三级硫醇保持完整。没有观察到硫原子的过度氧化。使用碲酸钠也获得了类似的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.626

文献信息

• Phototropin-Inspired Chemoselective Synthesis of Unsymmetrical Disulfides: Aerobic Oxidative Heterocoupling of Thiols Using Flavin Photocatalysis
  作者：Marina Oka、Daichi Katsube、Takeshi Tsuji、Hiroki Iida

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03458

  日期：2020.12.4

  Inspired by the photochemical mechanism of a plant blue-light receptor, a unique flavin-based photocatalytic system was developed for the chemoselective heterocoupling of two different thiols, which enabled the facile synthesis of unsymmetrical disulfides. Owing to the redox- and photo-organocatalysis of flavin, the coupling reaction took place under mild metal-free conditions and visible light irradiation

  受植物蓝光受体光化学机理的启发，开发了一种独特的基于黄素的光催化系统，用于两种不同硫醇的化学选择性杂化，从而可以轻松合成不对称的二硫化物。由于黄素的氧化还原和光有机催化作用，偶联反应在温和的无金属条件下和可见光照射下通过空气进行，这被认为是理想的绿色氧化剂。
• Ground solid permanganate oxidative coupling of thiols into symmetrical/unsymmetrical disulfides: selective and improved process
  作者：Ngan-Giang Thi Nguyen、Xuan-Triet Nguyen、Ngoc-Huy Nguyen、Thi Xuan Thi Luu、Xuan-Tien Dao

  DOI：10.1080/17415993.2022.2083914

  日期：2022.11.2

  The oxidation of thiols to the symmetrical disulfides by using ground solid potassium permanganate under mild and solvent-free conditions has allowed us to selectively oxidize thiols in the presence of other readily oxidized functional groups such as alcohol, aldehyde, amine and alkene without the risk of producing undesired products via competitive oxidation reactions. Unsymmetrical disulfides have

  通过在温和和无溶剂条件下使用研磨的固体高锰酸钾将硫醇氧化为对称二硫化物，我们可以在其他容易氧化的官能团（如醇、醛、胺和烯烃）存在下选择性地氧化硫醇，而不会产生通过竞争性氧化反应产生不需要的产品。通过混合硫醇的氧化偶联，也以中等至良好的产率获得了不对称二硫化物。此外，在空间要求高的烷硫醇或芳硫醇氧化的情况下，与常规搅拌相比，超声或微波辐照能够缩短反应时间。
• Ras inhibitory peptides and uses thereof
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US11377476B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  The present invention provides peptides comprising a sequence of X-6X-5X-4X-3X-2X-1X1PX3X4PX6X7PGX10X11AX13X14X15X16LX18X19X20X21X22X23LX25X26YLX29X30X31X32 (SEQ ID NO: 13) wherein the amino acids X−6, X−5, X−4, X−3, X−2, X−1, X1, X3, X4, X6, X7, X10, X11, X13, X14, X15, X16, X18, X19, X20, X21, X22, X25, X26, X29, X30, X31, and X32 are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the peptides and methods of using the peptides for treating proliferative diseases such as cancer which are associated with Ras. Also provided are methods of screening a library of peptide dimers using a peptide dimer display technology.

  本发明提供了包含以下序列的多肽：X-6X-5X-4X-3X-2X-1X1PX3X4PX6X7PGX10X11AX13X14X15X16LX18X19X20X21X22X23LX25X26YLX29X30X31X32（SEQ ID NO：13)，其中氨基酸X-6、X-5、X-4、X-3、X-2、X-1、X1、X3、X4、X6、X7、X10、X11、X13、X14、X15、X16、X18、X19、X20、X21、X22、X25、X26、X29、X30、X31和X32如本文所定义。本发明进一步提供了包含这些多肽的药物组合物，以及使用这些多肽治疗与 Ras 有关的增殖性疾病（如癌症）的方法。本发明还提供了利用多肽二聚体展示技术筛选多肽二聚体库的方法。
• Kirichenko; Khanov; Ibragimov, Petroleum Chemistry, 2003, vol. 43, # 6, p. 428 - 430
  作者：Kirichenko、Khanov、Ibragimov、Glazunova、Kirichenko、Dzhemilev

  DOI：——

  日期：——
• RAS INHIBITORY PEPTIDES AND USES THEREOF
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20200239533A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present invention provides peptides comprising a sequence of X- 6 X- 5 X- 4 X- 3 X- 2 X- 1 X 1 PX 3 X 4 PX 6 X 7 PGX 10 X 11 AX 13 X 14 X 15 X 16 LX 18 X 19 X 20 X 21 X 22 X 23 LX 25 X 26 YLX 29 X 30 X 31 X 32 (SEQ ID NO: 13) wherein the amino acids X −6 , X −5 , X −4 , X −3 , X −2 , X −1 , X 1 , X 3 , X 4 , X 6 , X 7 , X 10 , X 11 , X 13 , X 14 , X 15 , X 16 , X 18 , X 19 , X 20 , X 21 , X 22 , X 25 , X 26 , X 29 , X 30 , X 31 , and X 32 are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the peptides and methods of using the peptides for treating proliferative diseases such as cancer which are associated with Ras. Also provided are methods of screening a library of peptide dimers using a peptide dimer display technology.