diethyl <2-(diethylamino)ethyl>phosphonate | 3958-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl <2-(diethylamino)ethyl>phosphonate
• 英文别名: diethyl 2-(diethylamino)ethylphosphonate；(EtO)2P(O)CH2CH2NEt2；(2-diethylamino-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester；(2-Diaethylamino-aethyl)-phosphonsaeure-diaethylester；2-Diaethylamino-aethan-phosphonsaeure-(1)-diaethylester；Diaethylaminoaethyl-diaethoxy-phosphinoxid；Phosphonic acid, [2-(diethylamino)ethyl]-, diethyl ester；2-diethoxyphosphoryl-N,N-diethylethanamine
• CAS: 3958-23-4
• 化学式: C₁₀H₂₄NO₃P
• 分子量: 237.279
• InChiKey: YMYGIEQCBWLLDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <2-(diethylamino)ethyl>phosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 ethyl hydrogen <2-(diethylamino)ethyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Leslie, D. Ralph; Pantelidis, Sue, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 3, p. 545 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基膦酸二乙酯 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 diethyl <2-(diethylamino)ethyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的胺与膦酸乙烯酯和次膦酸酯的共轭加成

  摘要：

  硫脲催化剂活化 α,β-不饱和膦酸盐和次膦酸盐，通过胺进行共轭加成，得到 β-氨基膦酸盐和 β-氨基次膦酸盐。有机催化方法用于合成 15 β-氨基膦酸盐和 - 亚膦酸盐，产率高达 99%。一个克级的例子以 99% 的分离产率和 97% 的催化剂回收率提供了相应的 β-氨基膦酸酯。基于机械实验，磷酰氧和硫脲之间的氢键被认为在底物活化中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob02116a

文献信息

• A Practical and Efficient Green Synthesis of β-Aminophosphoryl Compounds via the Aza-Michael Reaction in Water
  作者：Ekaterina V. Matveeva、Anatoly E. Shipov、Irina L. Odinets

  DOI：10.1080/10426507.2010.511358

  日期：2011.3.31

  as a solvent (without any cosolvent) promotes the aza-Michael reaction of diethyl vinylphosphonate and diphenylvinylphosphine oxide with a wide range of N-nucleophiles. The solubility of the starting phosphorus substrate in water does not play a crucial role in the reaction course, decreasing to some extent the reaction rate. The reaction can be performed either at room temperature or under reflux to

  摘要 使用水作为溶剂（没有任何助溶剂）促进了乙烯基膦酸二乙酯和二苯基乙烯基氧化膦与多种 N-亲核试剂的氮杂-迈克尔反应。起始磷底物在水中的溶解度在反应过程中不起关键作用，在一定程度上降低了反应速率。该反应可以在室温或回流下进行，以通过简单的冷冻干燥分离程序以优异的产率和高纯度提供相应的 β-氨基膦酸酯和 β-氨基膦氧化物。碱性催化剂的应用使得弱亲核试剂如α-氨基酸及其磷类似物的添加成为可能；即α-氨基膦酸。
• Synthesis of β-Aminophosphonates and Study of Their Acid-Base Properties and Phase Distribution in Water-Organic Solvent Systems
  作者：R. A. Cherkasov、V. I. Galkin、N. G. Khusainova、O. A. Mostovaya、A. R. Garifzyanov、G. Kh. Nuriazdanova、N. S. Krasnova、E. A. Berdnikov

  DOI：10.1007/s11178-005-0370-0

  日期：2005.10

  New and previously known β-aminoethylphosphonates were synthesized by addition of primary and secondary amines to vinylphosphonates, and their IR and NMR spectra were examined. Diethyl 2-diethylaminoethylphosphonate and diethyl 2-morpholinoethylphosphonate were found to be stronger bases than the corresponding aminomethylphosphonates, but all these are weaker bases than their precursors, nonphosphorylated amines. Distribution constants of β-aminophosphonates between water and some organic solvents were determined and compared with those of their α-amino homologs.

  通过在乙烯基膦酸盐中加入伯胺和仲胺，合成了新的β-氨基乙基膦酸盐和以前已知的β-氨基乙基膦酸盐，并研究了它们的红外光谱和核磁共振光谱。研究发现，2-二乙氨基乙基膦酸二乙酯和 2-吗啉基乙基膦酸二乙酯是比相应的氨基甲基膦酸盐更强的碱，但所有这些碱都比它们的前体--非磷酸化胺弱。测定了 β-氨基膦酸盐在水和一些有机溶剂中的分布常数，并将其与α-氨基同系物的分布常数进行了比较。
• Efficient synthesis of racemic β-aminophosphonates via aza-Michael reaction in water
  作者：Ekaterina V. Matveeva、Pavel V. Petrovskii、Irina L. Odinets

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.015

  日期：2008.10

  the addition of various amines to diethyl vinylphosphonate to yield β-aminophosphonates without any catalyst compared to known procedures for such aza-Michael reactions. The products are obtained in quantitative yields and high purity over short reaction times. Using a reactant ratio (vinylphosphonate/amine) of 2:1 resulted in double phosphorylation of primary amines.

  与用于这样的氮杂-迈克尔反应的已知方法相比，作为溶剂的水显着促进了向乙烯基膦酸二乙酯中添加各种胺，从而在没有任何催化剂的情况下产生β-氨基膦酸盐。在短的反应时间内以定量产率和高纯度获得产物。使用2：1的反应物比率（乙烯基膦酸酯/胺）导致伯胺的双重磷酸化。
• Process of preparing esters of aminesubstituted phosphonic acids
  申请人：US RUBBER CO

  公开号：US02570503A1

  公开（公告）日：1951-10-09
• Isomerization of Alkyl Phosphites. VII. Some Derivatives of 2-Bromoethane Phosphonic Acid
  作者：Gennady M. Kosolapoff

  DOI：10.1021/ja01185a512

  日期：1948.5