1-chloro-2,2-dimethyl-1-phenylpropane | 1688-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2,2-dimethyl-1-phenylpropane
• 英文别名: 1-chloro-2,2-dimethylpropylbenzene；1-chloro-1-phenyl-2,2-dimethylpropane；1-phenyl neopentyl chloride；(+/-)-1-Chlor-2,2-dimethyl-1-phenyl-propan；(1-chloro-2,2-dimethylpropyl)benzene
• CAS: 1688-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl
• 分子量: 182.693
• InChiKey: CWQDDKWOLSHALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 6-7 Torr)
• 密度：
  1.0195 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,2-dimethyl-1-phenylpropane 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-phenyl-3,3-dimethylbutanamine
  参考文献：
  名称：

  Dramatic reversal of diastereoselectivity in an N-acyliminium ion cyclization leading to hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines. A case of competing steric interactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a034
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 在 三乙基硅烷 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到1-chloro-2,2-dimethyl-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄基醛和酮的卤化†

  摘要：

  报道了一种简单有效的铁催化的芳族羰基化合物氯化方法。通过使用4-10 mol％的乙酸铁（II）固态大气氧化制备的乙酸铁（III）氧代乙酸催化剂，与三乙基硅烷和三甲基氯三氯硅烷结合使用，可在数小时内于20个小时内实现苄基羰基化合物的氢化硅烷化室内温度。与传统的分步进行还原和氯化反应的传统两步方法相比，该新方法温和，快速。合成方法的发展也通过反应机理的动力学研究得到补充，这支持了先前提出的类似反应的初步机理。

  DOI：

  10.1039/c5cy00067j

文献信息

• Experimental and Theoretical Investigation of the Enantiomerization of Lithium α-tert-Butylsulfonyl Carbanion Salts and the Determination of Their Structures in Solution and in the Crystal
  作者：Roland Scholz、Gunther Hellmann、Susanne Rohs、Gerhard Raabe、Jan Runsink、Diana Özdemir、Olaf Luche、Thomas Heß、Alexander W. Giesen、Juliana Atodiresei、Hans J. Lindner、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/ejoc.201000409

  日期：2010.8

  and [R 1 C(R 2 )SO 2 Ph]Li ˙ 2diglyme [R 1 = R 2 = Me, Et; R 1 -R 2 = = (CH 2 )5] showed them to be O-Li contact ion pairs (CIPs). The monomers and dimers have a C α -S conformation in which the lone-pair orbital at the C α atom bisects the O-S-O angle and a significantly shortened C α -S bond. The C α atom of [R 1 C(R 2 )SO 2 R 3 ]Li·L n (R' = Ph; R 3 = Ph, tBu) is planar, whereas the C α atom of

  [R 1 C(R 2 )SO 2 R 3 ]Li（R 1 ，R 2 = 烷基，苯基；R 3 = Ph、tBu、金刚烷基、CEt 3 ）在 [D 8 ]THF 中的动态 NMR (DNMR) 光谱已经表明 S-tBu、S-金刚烷基和 S-CEt 3 衍生物比它们的 S-Ph 类似物具有显着更高的对映异构化屏障。C α -S 键旋转最有可能是在 S 原子上带有一个庞大基团和在 C α 原子上带有两个取代基的盐的对映异构化的速率决定步骤。[Me(Ph)-SO 2 tBu] 的从头算计算给出了关于两个 C α -S 旋转势垒的信息，这两个势垒受空间效应支配。[R 1 C(R 2 )SO 2 tBu]Li 在 -108 °C 下的 THF 中的冷冻检查显示存在单体和二聚体。[R 1 C(R 2 )SO 2 tBu]Li·L n (R 1 = Me, Et, tBuCH 2 , PhCH 2 , tBu;
• SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Smith D. Charles

  公开号：US20070032531A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods for inhibiting sphingosine kinase and for treating or preventing hyperproliferative disease, inflammatory disease, or angiogenic disease,

  这项发明涉及化合物、其药物组合物以及抑制鞘氨醇激酶并治疗或预防过度增殖性疾病、炎症性疾病或血管生成性疾病的方法。
• Iron-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Azidation
  作者：Kaikai Wang、Yajun Li、Xiaoyan Li、Daliang Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03355

  日期：2021.11.19

  The first iron-catalyzed asymmetric azidation of benzylic peresters has been reported with trimethylsilyl azide (TMSN3) as the azido source. Hydrocarbon radicals that lack of strong interactions were capable to be enantioselectively azidated. The reaction features good functional group tolerance, high yields, and mild conditions. The chiral benzylic azides can further be used in click reaction, phosphoramidation

  已经报道了以三甲基甲硅烷基叠氮化物 (TMSN 3 ) 作为叠氮源的第一次铁催化的苄基过酸酯的不对称叠氮化。缺乏强相互作用的烃基能够被对映选择性叠氮化。该反应具有官能团耐受性好、产率高、条件温和等特点。手性苄基叠氮化物可进一步用于点击反应、磷酰胺化和还原胺化，这证明了该反应的合成价值。
• Process for the preparation of 4-tert-butylbenzaldehyde
  申请人：IMI (TAMI) INSTITUTE FOR RESEARCH & DEVELOPMENT LTD.

  公开号：EP0580231A1

  公开（公告）日：1994-01-26

  In a process for the preparation of 4-tert-butylbenzaldehyde in high yield and purity a) 4-tert-butyltoluene is brominated using bromine and without a solvent, to obtain a mixture consisting essentially of 4-tert-butylbenzalbromide and 4-tert-butylbenzylbromide; and b) the mixture obtained in step (a) is reacted with water and a Sommelet reagent, optionally in the presence of a co-solvent, to obtain the desired product.

  在高收率和纯度下制备4-叔丁基苯甲醛的过程中，a）使用溴和无溶剂对4-叔丁基甲苯进行溴化，以获得基本上由4-叔丁基苯甲溴和4-叔丁基苯基溴组成的混合物；b）将步骤（a）中获得的混合物与水和Sommelet试剂反应，可选地在共溶剂的存在下，以获得所需的产品。
• MECHANISM OF C–H INSERTION OF CARBENE IN RIGID MATRIX
  作者：Hideo Tomioka、Yasuji Ozaki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1246/cl.1982.843

  日期：1982.6.5

  C–H insertion process of phenylchlorocarbene, a ground state singlet carbene, is not affected by matrix which generally exerts its effect in C–H insertion of most arylcarbenes. This reveals the origin of the matrix effects on carbene reactions.

  苯基氯卡宾（一种基态单线态卡宾）的 C-H 插入过程不受基质的影响，基质通常在大多数芳基卡宾的 C-H 插入中发挥作用。这揭示了基质效应对卡宾反应的起源。