3-(3-pyridinyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 89058-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(3-pyridinyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(Pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione；3-pyridin-3-ylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 89058-83-3
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 174.159
• InChiKey: YTTGJGBMIUZPJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-oxo-3-pyridylsuccinate sodium salt 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-(3-pyridinyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-（3-吡啶基）马来酰亚胺的制备

  摘要：

  通过涉及由2-（3-吡啶基）乙酸乙酯-1合成2-（3-吡啶基）丙烯酸乙酯3的有效序列来制备新化合物2-（3-吡啶基）马来酰亚胺7，然后通过用HCN的迈克尔加成法（通过丙酮氰醇-MeOH），得到氰基酯4。或者，通过用碘乙腈烷基化由甲酯8制备4。酸水解得到酰胺酯5，然后将其用NaOEt环化成2-（3-吡啶基）琥珀酰亚胺6。6，用N-氯琥珀酰亚胺在吡啶中将6-氧化为马来酰亚胺7，总产率为58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91545-5

文献信息

• NARULA, ANUBHAV, P. S.;EPSTEIN, J. W., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 19, 3055-3057
  作者：NARULA, ANUBHAV, P. S.、EPSTEIN, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of 2-(3-pyridyl)maleimide
  作者：Anubhav P.S. Narula、Joseph W. Epstein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91545-5

  日期：1983.1

  prepared by an efficient sequence involving the synthesis of ethyl 2-(3-pyridyl)-acrylate, 3 from ethyl 2-(3-pyridyl)acetate, 1, followed by Michael-addition of HCN (via acetone cyanohydrin-MeOH) to give cyanoester 4. Alternatively, 4 was prepared from the methyl ester 8 by alkylation with iodoacetonitrile. Acid hydrolysis gave amide-ester 5 which was then cyclized with NaOEt to 2-(3-pyridyl)succimide, 6.

  通过涉及由2-（3-吡啶基）乙酸乙酯-1合成2-（3-吡啶基）丙烯酸乙酯3的有效序列来制备新化合物2-（3-吡啶基）马来酰亚胺7，然后通过用HCN的迈克尔加成法（通过丙酮氰醇-MeOH），得到氰基酯4。或者，通过用碘乙腈烷基化由甲酯8制备4。酸水解得到酰胺酯5，然后将其用NaOEt环化成2-（3-吡啶基）琥珀酰亚胺6。6，用N-氯琥珀酰亚胺在吡啶中将6-氧化为马来酰亚胺7，总产率为58％。