3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 33707-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 33707-55-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: KCYKOJYPEZFWGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 hydroxide 、 氢气 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-3,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 25.1 The mechanism of the base-catalysed ring fission of 3,4-diphenylcyclobut-3-ene-1,2-diones

  摘要：

  在50%（v/v）水溶性二甲基亚硫酰胺（DMSO）中，基催化的环裂解反应速率系数已被确定，涉及一系列取代的3,4-二苯基环丁烯-1,2-二酮，生成相应的（Z）-2-氧基-3,4-二苯基丁-3-烯酸，实验温度为25.0和45.0°C，同时在70%（v/v）水溶性DMSO中对有限系列也进行了测定。激活参数已被计算出。对苯基团的单取代和双取代效果进行了研究，得到了在25.0°C的50%水溶性DMSO中Hammett ρ值约为1.3。还研究了动力学溶剂同位素效应及在富集18O的水中的溶剂效应。单取代化合物反应的产物组成给出了约0.9的ρ值。所有证据表明，反应机制是通过羟基阴离子快速、可逆地添加到二酮，随后发生类苯基酸重排，形成1-羟基环丙烯-1-羧酸。后者再经历环裂解，生成最终产物。

  DOI：

  10.1039/a606412d
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Chloro-3,3,4-trifluorocyclobuten-1-yl)-4-methoxybenzene 在 三氯化铝 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Ried,W. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 2622 - 2628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver Catalyzed Decarbonylative [3 + 2] Cycloaddition of Cyclobutenediones and Formamides
  作者：Pengcheng Wang、Ruirui Yu、Sajjad Ali、Zhengshen Wang、Zhigang Liu、Jinming Gao、Huaiji Zheng

  DOI：10.3390/molecules26102974

  日期：——

  As an important moiety in natural products, N,O-acetal has attracted wide attention in the past few years. An efficient method to construct N,O-acetal has been developed. Using silver catalyst, cyclobutenediones were smoothly converted to the corresponding γ-aminobutenolides in the presence of formamides, in which cyclobutenediones likely proceed with a key decarbonylative [3 + 2] cycloaddition process. In this way, a series of products with varied substituents were isolated in moderate yield and fully characterized.

  作为天然产物中的重要部分，N,O-缩醛在过去几年中引起了广泛关注。已经开发出了一种构建N,O-缩醛的高效方法。在银催化剂的作用下，环丁烯二酮可以顺利转化为相应的γ-氨基丁醇内酯，存在甲酰胺的情况下，其中环丁烯二酮可能通过关键的脱羰基[3 + 2]环加成过程进行。通过这种方式，一系列带有不同取代基的产物以中等产率分离并完全表征。
• Reaction of Dimethoxycarbene−DMAD Zwitterion with 1,2-Diones and Anhydrides:  A Novel Synthesis of Highly Substituted Dihydrofurans and Spirodihydrofurans
  作者：Vijay Nair、Ani Deepthi、Manojkumar Poonoth、Bindu Santhamma、Sreekumar Vellalath、Beneesh Pattoorpady Babu、Resmi Mohan、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/jo052429k

  日期：2006.3.1

  The zwitterion formed by the reaction of dimethoxycarbene and DMAD adds efficiently to one of the carbonyl groups of 1,2-dicarbonyl compounds and anhydrides to generate dihydrofurans and spirodihydrofurans in good yields. In many cases, the carbene inserts into the C−C bond of the dione to yield masked vicinal tricarbonyl systems.

  由二甲氧基卡宾和DMAD反应形成的两性离子有效地加到1，2-二羰基化合物和酸酐的羰基之一上，以高收率产生二氢呋喃和螺二氢呋喃。在许多情况下，卡宾插入二酮的C-C键以产生掩蔽的邻位三羰基系统。
• One-pot, four-component reaction of isocyanides, dimethyl acetylenedicarboxylate, and cyclobutene-1,2-diones: a synthesis of novel spiroheterocycles
  作者：Vijay Nair、Rajeev S. Menon、Ani Deepthi、B. Rema Devi、A.T. Biju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.117

  日期：2005.2

  Isocyanides, dimethyl acetylenedicarboxylate, and cyclobutene-1,2-diones react in one-pot to afford novel spirocyclic compounds with double insertion of the isocyanide.

  异氰化物，乙炔基二甲基二羧酸二甲酯和环丁烯1，2-二酮在一个反应​​罐中反应，得到具有双插入异氰酸酯的新型螺环化合物。
• 一类方酸衍生物、马来酸酐衍生物、马来酰亚胺类生物偶联材料及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113912483B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明公开了一类方酸衍生物、马来酸酐衍生物、马来酰亚胺类生物偶联材料及其制备方法与应用。本发明用氯化亚砜和方酸酰氯化，然后与芳香化合物通过傅克酰基化反应得到方酸衍生物；然后在紫外光的诱导下生成马来酸酐类衍生物，该化合物能与脂肪伯胺类化合物发生特异性生物偶联，生成一类具有聚集诱导发光性质的马来酰亚胺类生物偶联产物。本发明的方法是一种高效的能生成聚集诱导发光性质材料的新生物偶联方法。通过此方法能对天然生物分子，药物分子，天然蛋白质进行修饰，赋予其聚集诱导发光性质，克服原材料无荧光或聚集导致猝灭的缺点，在生物应用中具有广阔的前景。
• Synthesis and antitumor activity of novel 3,4-diaryl squaric acid analogs
  作者：Zong-ying Liu、Yue-ming Wang、Yan-xing Han、Ling Liu、Jie Jin、Hong Yi、Zhuo-rong Li、Jian-dong Jiang、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.046

  日期：2013.7

  A series of novel 3,4-diaryl squaric acid analogs 4a-r related to combretastatin A-4 (CA4) using squaric acid as the cis-restricted linker were prepared and studied for their anticancer activity against selected human cancer cell lines. New compounds 4g, 4k, 4m, 4n, 4p, 4q and 4r exhibit strong activities against human leukemia cells with IC50 values of <= 20 nM and compounds 4k, 4n, 4p, 4q and 4r showed potent activities against a panel of human tumor cell lines. Compounds 4n and 4p arrest tumor cell cycle in G2-M phase. Computational modeling analysis suggests that the binding mechanism of compound 4n to the colchicine binding site on the microtubules is similar to that of CA4. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.