(3R,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-Δ¹-pyrroline-N-oxide | 212902-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-Δ¹-pyrroline-N-oxide
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-bis(methoxymethyl)-1-pyrroline-N-oxide；(3R,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 212902-45-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: OIZSAHGETAKAMI-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-Δ¹-pyrroline-N-oxide 以 氯仿 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 phenyl 2-[(2R,3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(methoxymethoxy)pyrrolidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Chevrier, Carine; Defoin, Albert, Synthesis, 2003, # 8, p. 1221 - 1224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-(methoxymethyl)-D-threitol 在 palladium hydroxide - carbon selenium(IV) oxide 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 145.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-Δ¹-pyrroline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的环硝酮的环加成反应合成三羟基吡咯烷和吲哚并核苷，以及（+）-和（-）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00572-9

文献信息

• Synthesis and evaluation of amino-threoses in d- and l-series: Are five membered ring amino-sugars more potent glycosidase inhibitors than the six membered ones?
  作者：Carine Chevrier、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.073

  日期：2007.6

  Cyclic D- and L-4-aminothreose were synthesised from ethyl D- and L-tartrate, respectively. D-aminothreose was a potent inhibitor of alpha-glucosidase and of alpha-mannosidase. From the glycosidase inhibition potencies of the four 4-amino-4-deoxy-tetroses, the contribution of binding of each functionality of the 5 and 6 membered ring amino-sugars towards the various glycosidases is discussed.

  环状D-和L-4-氨基苏糖分别由D-酒石酸乙酯和L-酒石酸乙酯合成。D-氨基苏糖是α-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的有效抑制剂。从四个4-氨基-4-脱氧-四糖苷的糖苷酶抑制潜能，讨论了5元和6元环氨基糖的每个官能团对各种糖苷酶的结合贡献。
• METHYLTRIOXORHENIUM CATALYZED OXIDATION OF SECONDARY AMINES TO NITRONES: N-BENZYLIDENE-BENZYLAMINE N-OXIDE
  作者：Goti, Andrea、Cardona, Francesca、Soldaini, Gianluca、Jiang, Xiaowu、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0204

  日期：——
• Novel Modulator of Na_V1.1 and Na_V1.2 Na⁺ Channels in Rat Neuronal Cells
  作者：Hua Mao、Lynne A. Fieber、Robert E. Gawley

  DOI：10.1021/ml100035t

  日期：2010.6.10

  A novel modulator of sodium ion currents was synthesized in 6 steps from a protected dihydroxypyrrolidine nitrone, via 1,3-dipolar cycloaddition reaction with acrylamide. Sodium ion currents in 850 cells were evaluated in comparison to saxitoxin and tetrodotoxin and revealed an IC50 of 15.7 mu M. The new compound shows no evidence of binding to the C-lobe of the saxitoxin-binding protein saxiphilin.
• Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidines and indolizidines using cycloaddition reactions of functionalized cyclic nitrones, and the synthesis of (+)- and (−)-lentiginosine
  作者：Avril E. McCaig、Kevin P. Meldrum、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00572-9

  日期：1998.8

  4R)-enantiomer, with suitably-functionalized alkenes has led to the synthesis of the 1,2,6-trihydroxypyrrolizidines 14, 33 and ent-33, and the 1,2,7-trihydroxyindolizidines 22,39 and ent-39. Deoxygenation of two enantiomeric intermediates in these syntheses led to the preparation of the dihydroxylated indolizidine (+)-lentiginosine and its (−)-enantiomer.

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。
• Chevrier, Carine; Defoin, Albert, Synthesis, 2003, # 8, p. 1221 - 1224
  作者：Chevrier, Carine、Defoin, Albert

  DOI：——

  日期：——