N-benzylcyclohexylimine | 4471-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylcyclohexylimine
• 英文别名: benzyl-cyclohexylidene-amine；N-cyclohexylidene-1-phenylmethanamine；N-benzylcyclohexanimine；N-cyclohexylidene benzenemethanamine
• CAS: 4471-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: CYTHNXXBHKXYMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0517 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylcyclohexylimine 在 C₃₄H₃₀Cl₂N₄P₂Ru 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以34 %的产率得到N-苄基环己胺
  参考文献：
  名称：

  含氮磷 (NPN) 配体的钌 (II) 配合物催化 2-丙醇向亚胺进行氢转移反应。实验和计算研究

  摘要：

  这项工作报告了含有氮-磷-氮 (NPN) 配体的钌 (II) 配合物的合成和表征，其中 L1 = N-(苯基(吡啶-2-基氨基)膦基)吡啶-2-胺，L2 = 4-甲基-N-((4-甲基吡啶-2-基氨基)(苯基)膦基)吡啶-2-胺。钌配合物RuClPPh(L1) ()和RuClPPh(L2) ()在不同取代的亚苄基苯胺的催化转移氢化中表现出高活性，周转频率分别高达5882 h和5294 h。 RuCl(CO)PPh(L1) () 和 RuCl(CO)PPh(L2) () 配合物在研究的反应中没有活性。对配合物进行的理论计算表明，羰基促进了CO配体中金属中心到π*轨道的σ轨道相互作用和回馈现象，呈现出很强的轨道贡献。这支持了这样的假设：络合物和是反应性较低的物种，因此在所研究的反应中表现出较差或无效的催化性能。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.122064
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 环己醇 在 [RuH(tBu-PNP(-))(CO)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以20%的产率得到N-benzylcyclohexylimine
  参考文献：
  名称：

  释放H2由醇和胺直接合成亚胺

  摘要：

  一目了然：在温和的中性条件下，醇和胺可仅由分子氢和水释放（见方案； R =异丙基，叔丁基），可直接有效地由醇和胺合成芳基和脂族亚胺。这种一般的，对环境无害的反应是由脱芳香化的钌PNP钳形配合物（0.2摩尔％）催化的，可以在甲苯中于惰性气氛或空气中进行。

  DOI：

  10.1002/anie.200907018
• 作为试剂：
  描述：

  Ph-I-(OTf)2 在 N-benzylcyclohexylimine 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以66%的产率得到碘苯
  参考文献：
  名称：

  不对称碘-[3,3]-Sigmatropic 重排获得手性α-芳基羰基化合物

  摘要：

  在这里，我们描述了芳基碘的不对称 [3,3]-sigmatropic 重排，使手性 2-恶唑啉的对映选择性 α-芳基化成为可能，从而产生有价值的手性 α-芳基羰基化合物。该协议的成功取决于芳基碘与 2-恶唑啉的选择性组装以及原位生成的碘亚胺物种的顺利去质子化。反应的近中性和温和条件使其能够耐受多种官能团。此外，产品中剩余的碘原子不仅为进一步加工此类分子提供了通用平台，而且还为不对称高价碘化学提供了一类新的手性支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00783

文献信息

• [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087731A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SPIROHETEROCYCLIC PYRROLIDINE DIONES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYRROLIDINE DIONES SPIROHÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015007640A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  A process for making certain spiroheterocyclic pyrrolidine dione derivatives.

  制备某些螺环杂环吡咯烷二酮衍生物的方法。
• Instantaneous SmI2/H2O/Amine-Mediated Reductions in THF
  作者：Anders Dahlén、Göran Hilmersson

  DOI：10.1002/chem.200390129

  日期：2003.3.3

  reductions of ketones, imines, and alpha,beta-unsaturated esters have been shown to be instantaneous in the presence of H(2)O and an amine in THF. The SmI(2)-mediated reductions are not only shown to be fast and quantitative by the addition of H(2)O and an amine, but the workup procedures are also simplified. Competing experiments with SmI(2)/H(2)O/amine confirmed that alpha,beta-unsaturated esters could

  SmI（2）介导的酮，亚胺和α，β-不饱和酯的还原反应已显示在THF中存在H（2）O和胺的情况下是瞬时的。通过添加H（2）O和胺，不仅显示出SmI（2）介导的还原反应快速，定量，而且简化了后处理程序。与SmI（2）/ H（2）O /胺进行的竞争性实验证实，在存在酮或亚胺的情况下，α，β-不饱和酯可被选择性还原。比较类似的配体表明，在这些还原中，氮和磷配体优于氧和硫配体。三烷基膦1,2-双（二甲基膦基）乙烷（DMPE）提供了主要的动力学同位素效应，得出ak（H）/ k（D）为4.5。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of α-Bromo Amides with Grignard Reagents
  作者：E. Barde、A. Guérinot、J. Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02848

  日期：2017.11.17

  A cobalt-catalyzed cross-coupling between α-bromo amides and Grignard reagents is disclosed. The reaction is general and allows access to a large variety of α-aryl and β,γ-unsaturated amides. Some mechanistic investigations have been undertaken to determine the nature of the intermediate species.

  公开了在α-溴酰胺和格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应是一般性的，并允许获得各种各样的α-芳基和β，γ-不饱和酰胺。已经进行了一些机械研究以确定中间物种的性质。
• Direct and indirect reductive amination of aldehydes and ketones with solid acid-activated sodium borohydride under solvent-free conditions
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.039

  日期：2005.6

  A simple and convenient procedure for reductive amination of aldehydes and ketones using sodium borohydride activated by boric acid, p-toluenesulfonic acid monohydrate or benzoic acid as reducing agent under solvent-free conditions is described.

  描述了一种简单方便的程序，用于在无溶剂条件下，使用硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为还原剂活化的硼氢化钠还原性胺化醛和酮。