N-(4-chlorophenyl)-4-methoxybenzothioamide | 127351-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-4-methoxybenzothioamide
• 英文别名: 4'-chloro-4-methoxythiobenzanilide；4-methoxy-thiobenzoic acid-(4-chloro-anilide)；4-Methoxy-thiobenzoesaeure-(4-chlor-anilid)；Thioanissaeure-(4-chlor-anilid)；Benzenecarbothioamide, N-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-；N-(4-chlorophenyl)-4-methoxybenzenecarbothioamide
• CAS: 127351-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNOS
• 分子量: 277.774
• InChiKey: RJJFSCNAZJXXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-4-methoxybenzothioamide 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-4-methoxybenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020

文献信息

• A metal-free and a solvent-free synthesis of thio-amides and amides: an efficient Friedel–Crafts arylation of isothiocyanates and isocyanates
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Ankush Sood、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c4ra12944j

  日期：——

  A rapid, metal-free and solvent-free (very low loading of solvent in few cases) reaction conditions for synthesizing thioamides and amides using a Bronsted super acid such as triflic acid has been developed.

  一种快速、无金属、无溶剂（在少数情况下溶剂负载量非常低）的反应条件已经开发出来，用于合成硫代酰胺和酰胺，使用三氟甲磺酸等Bronsted超强酸。
• An ionic liquid mediated Friedel-Crafts addition of arenes to isothiocyanates
  作者：Prashant U Naik、Susheel J Nara、Jitendra R Harjani、Manikrao M Salunkhe

  DOI：10.1139/v03-152

  日期：2003.10.1

  A new protocol is developed for the synthesis of N-substituted thioamides, employing arenes and isothiocyanates in 1-butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate ionic liquid, [bmim]Cl·2AlCl₃, as a homogenous Lewis acid catalyst and solvent. The effect of Lewis acidity and the stoichiometry of the ionic liquid on the extent of product formation is studied. Studies reveal that a progressive increase in yields was observed with increasing Lewis acidity, and two equivalents of [bmim]Cl·2AlCl₃ was the optimal amount for the reaction. A distinct para selectivity for the incoming thioamido group on activated arenes was observed under ambient conditions.Key words: arenes, isothiocyanates, Friedel–Crafts, ionic liquids, thioamides.

  开发了一种新的合成N-取代硫代酰胺的方法，使用芳烃和异硫氰酸酯在1-丁基-3-甲基咪唑氯铝酸盐离子液体[bmim]Cl·2AlCl3中作为均相Lewis酸催化剂和溶剂。研究了Lewis酸性和离子液体的化学计量对产物形成程度的影响。研究表明，随着Lewis酸性的增加，产率逐渐增加，而反应的最佳量是两当量的[bmim]Cl·2AlCl3。在常温下，观察到对活化芳烃上来的硫代酰胺基团的明显对位选择性。关键词：芳烃、异硫氰酸酯、Friedel-Crafts反应、离子液体、硫代酰胺。
• Gattermann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1899, vol. <2>59, p. 589
  作者：Gattermann

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Syntheses of Benzoxazoles and Benzothiazoles using Aryl Iodide and Oxone via C–H Functionalization and C–O/S Bond Formation
  作者：Santhosh Kumar Alla、Pradeep Sadhu、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo501216h

  日期：2014.8.15

  An organocatalytic protocol for the syntheses of 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles is described from alkyl-/arylanilides and alkyl-/arylthioanilides using 1-iodo-4-nitrobenzene as catalyst and oxone as an inexpensive and environmentally safe terminal oxidant at room temperature in air via oxidative C-H functionalization and C-O/S bond formation. The procedure is simple and general and provides an effective route for the construction of functionalized 2-alkyl-/arylbenzoxazoles and 2-alkyl-/arylbenzothiazoles with moderate to high yields. The synthetic and mechanistic aspects have been described.
• Waisser, Karel; Houngbedji, Nestor; Machacek, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 1, p. 307 - 316
  作者：Waisser, Karel、Houngbedji, Nestor、Machacek, Milos、Sekera, Miroslav、Urban, Josef、Odlerova, Zelmira

  DOI：——

  日期：——