(E)-N-[3-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethoxybutyl]-2-methyl-3-oxo-8-decenamide | 255869-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N-[3-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethoxybutyl]-2-methyl-3-oxo-8-decenamide
• 英文别名: (E)-N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethoxybutyl]-2-methyl-3-oxodec-8-enamide
• CAS: 255869-44-4
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₅Si
• 分子量: 443.7
• InChiKey: UGNDFVOTUYGKSM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[3-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethoxybutyl]-2-methyl-3-oxo-8-decenamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以100%的产率得到(E)-2-(5-heptenyl)-6,7,8,8a-tetrahydro-8-hydroxy-3-methyl-4H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋溴肟肟及其相关模型化合物的合成。

  摘要：

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0003551
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-bromohex-2-ene 在 氢氧化钾 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 (E)-N-[3-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethoxybutyl]-2-methyl-3-oxo-8-decenamide
  参考文献：
  名称：

  外消旋溴肟肟及其相关模型化合物的合成。

  摘要：

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0003551

文献信息

• Synthesis of racemic brevioxime
  作者：Derrick L. J. Clive、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1039/a906579b

  日期：——

  Amine hydrochloride 12 and β-keto thioester 16 were coupled and treated with TFA; the resulting alcohols 18 were oxidized and converted into a mixture of oximes 20, from which the major product, racemic brevioxime 1, was isolated.

  盐酸胺12和β-酮硫酯16经偶联并经TFA处理后，得到醇18，随后进行氧化反应，转化为肟20的混合物。肟混合物中的主要产物，外消旋短肟1，得以分离。