4-methoxy-N-(p-tolyl)benzothioamide | 97317-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-(p-tolyl)benzothioamide
• 英文别名: 4-methoxy-4'-methylthiobenzanilide；4-methoxy-thiobenzoic acid p-toluidide；4-Methoxy-thiobenzoesaeure-p-toluidid；Thioanissaeure-p-toluidid；N-p-Tolyl-p-anissaeure-thioamid；N-o-Tolyl-thioanisamid；Benzenecarbothioamide, 4-methoxy-N-(4-methylphenyl)-；4-methoxy-N-(4-methylphenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 97317-28-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: IWVCEMRFDGIEMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  381.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-methoxy-N-(p-tolyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  使用高效新型硫代试剂将酰胺转化为硫代酰胺。

  摘要：

  使用 N-异丙基二硫代氨基甲酸异丙基铵盐作为新型硫代试剂，开发了一种方便的方案，用于将 N-芳基取代的苯甲酰胺转化为 N-芳基取代的苯甲硫代酰胺。该方案的主要优点是其一锅法、反应时间短、条件温和、后处理简单、产率高和产品纯。

  DOI：

  10.3390/molecules27238275

文献信息

• A metal-free and a solvent-free synthesis of thio-amides and amides: an efficient Friedel–Crafts arylation of isothiocyanates and isocyanates
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Ankush Sood、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c4ra12944j

  日期：——

  A rapid, metal-free and solvent-free (very low loading of solvent in few cases) reaction conditions for synthesizing thioamides and amides using a Bronsted super acid such as triflic acid has been developed.

  一种快速、无金属、无溶剂（在少数情况下溶剂负载量非常低）的反应条件已经开发出来，用于合成硫代酰胺和酰胺，使用三氟甲磺酸等Bronsted超强酸。
• A comprehensive investigation into the synthesis, characterization, and photocatalytic performance of modified graphene oxide via imino bond with ferrocene as a novel photocatalyst for thioamide synthesis
  作者：Mohammad Bashiri、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1039/d4cy00565a

  日期：——

  involving the amination of graphene oxide (GO) followed by the reaction with ferrocene–aldehyde, resulting in the formation of GO–NFc. This photocatalyst was extensively analyzed using various techniques, showcasing its potential in organic reactions, particularly in thioamide synthesis. The synergistic effects between modified GO and organometallic compounds enable efficient and selective synthesis, offering

  该研究引入了一种新颖的方法，涉及氧化石墨烯（GO）的胺化，然后与二茂铁醛反应，从而形成 GO-N Fc。使用各种技术对这种光催化剂进行了广泛分析，展示了其在有机反应，特别是硫代酰胺合成中的潜力。改性 GO 和有机金属化合物之间的协同效应可实现高效、选择性合成，为传统方法提供更可持续的替代方案。该研究深入探讨了 GO-N Fc 在该反应中的机制，确定了涉及苯胺的苄基阳离子和自由基阳离子的反应物种。
• Waisser, Karel; Houngbedji, Nestor; Machacek, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 1, p. 307 - 316
  作者：Waisser, Karel、Houngbedji, Nestor、Machacek, Milos、Sekera, Miroslav、Urban, Josef、Odlerova, Zelmira

  DOI：——

  日期：——
• Friedmann; Gattermann, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3527
  作者：Friedmann、Gattermann

  DOI：——

  日期：——
• Tust; Gattermann, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3528
  作者：Tust、Gattermann

  DOI：——

  日期：——