N-[3-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethoxybutyl]-2-methyl-3-oxobutanamide | 289618-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[3-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethoxybutyl]-2-methyl-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethoxybutyl]-2-methyl-3-oxobutanamide
• CAS: 289618-87-7
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₅Si
• 分子量: 361.554
• InChiKey: RFMMIRYSAFJVOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethoxybutyl]-2-methyl-3-oxobutanamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (Z)-6,7-dihydro-2,3-dimethyl-4H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-4,8(8aH)-dione 8-oxime
  参考文献：
  名称：

  外消旋溴肟肟及其相关模型化合物的合成。

  摘要：

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0003551
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛二甲缩醛 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 次氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 14.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 61.09h， 生成 N-[3-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethoxybutyl]-2-methyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  外消旋溴肟肟及其相关模型化合物的合成。

  摘要：

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0003551