phenylpropiolic acid sodium salt | 7063-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylpropiolic acid sodium salt
• 英文别名: sodium phenylpropiolate；sodium phenylpropioate；phenylpropiolic acid, sodium salt；Natriumphenylpropiolat；Sodium 3-phenylpropiolate；sodium;3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 7063-23-2
• 化学式: C₉H₅O₂*Na
• 分子量: 168.127
• InChiKey: UPKFIFCNCXVKDL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.21
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylpropiolic acid sodium salt 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenylpropiolyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Flavone-8-Acetic Acid (FAA) 新衍生物的合成和抗肿瘤活性。第 41 部分）：基本结构的变化

  摘要：

  已经制备了一系列 11 种黄酮 - 8 - 乙酸 (FAA) 衍生物，其中结构以不同方式发生了实质性改变，并在体外针对一组人和鼠肿瘤细胞系以及在体外评估了它们的抗肿瘤活性。 vivo 对抗 MAC 15A。观察到的普遍较差的活动表明，在不破坏活动的情况下，基本结构无法改变太多。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(20006)333:6<181::aid-ardp181>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到phenylpropiolic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  利用Pd / C催化的H2-D2交换反应生成氘气的简便方法及其在合成氘标记化合物中的应用。

  摘要：

  使用H（2）-D（2）O组合的Pd / C催化的H（2）-D（2）交换反应为制备氘气（D（2） ）。密封在反应烧瓶中的H（2）转化为几乎纯净的D（2），可用于Pd / C催化的各种还原功能的一锅还原氘代和烯烃和乙炔的化学选择性一锅氘代。此外，我们建立了在气球中捕获D（2）的捕获方法，该方法已成功地应用于腈作为烷基化试剂的伯胺的Pd / C催化的还原性单-N-烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200701245

文献信息

• Unexpected Thermal Transformation of Aryl 3-Arylprop-2-ynoates: Formation of 3-(Diarylmethylidene)-2,3-dihydrofuran-2-ones
  作者：Vit Lellek、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3548::aid-hlca3548>3.0.co;2-2

  日期：2001.12.19

  are the result of the well-known thermal Diels-Alder-type dimerization of 3 without rearrangement (cf. Scheme 7). At low concentration of 3 in decalin, the decrease of 3 follows up to ca. 20% conversion first-order kinetics (cf. Table 5), which is in agreement with a monomolecular rearrangement of 3. Moreover, heating the highly reactive 2,4,6-trimethylphenyl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynonate (3f) in

  已经制备了许多芳基 3-芳基丙-2-炔酸酯 3（参见表 1 和方案 3-5）。与芳基丙-2-丙酸和丁-2-丙酸相比，3-芳基丙-2-丙酸 3（3b 除外）不会通过快速真空热解 (FVP) 重排为相应的环庚[b] furan-2(2H)-ones 2（参见方案 1 和 2）。然而，在熔化时，或在温度 >150° 的溶液中，化合物 3 立体有择地转化为二聚体 3-[(Z)-二芳基亚甲基]-2,3-二氢呋喃-2-酮 (Z)-11 和环状1,4-二芳基萘-2,3-二羧酸的酸酐12，也代表3的二聚体，通过从芳氧基部分损失一分子相应的苯酚而形成（参见方案6）。少量二芳基萘-2,3-二羧酸盐 13 伴随产品类型 (Z)-11 和 12，当 3 的热转变在熔融状态或溶液中 3 的高浓度下进行时（参见表 2 和表 4）。通过 X 射线晶体结构分析确定了二氢呋喃酮 (Z)-11c 的结构（图 1）。二氢呋喃酮
• Aromatic PCN pincer palladium complexes: forming and breaking C C bonds
  作者：Abdelrazek H. Mousa、André Fleckhaus、Mikhail Kondrashov、Ola F. Wendt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.025

  日期：2017.9

  prepared and used as a precursor for producing (t−BuPCN)Pd-OH (3) and (t−BuPCN)Pd-aryl acetylide complexes 4 (phenyl acetylide) and 5 (p-tolyl acetylide). The aryl acetylide complexes could also be prepared through another synthetic route: by condensation of 3 with the corresponding aryl acetylene. The reactivity of complexes 3 and 4 toward carbon dioxide was studied and it was found that both reactions

  通过盐复分解反应，制备了（t -Bu PCN）Pd-ONO 2（2），并用作制备（t -Bu PCN）Pd-OH（3）和（t -Bu PCN）Pd-芳基的前体乙炔配合物4（苯乙炔）和5（对甲苯基乙炔）。芳基乙炔化物络合物也可以通过另一种合成途径制备：通过将3与相应的芳基乙炔缩合。研究了配合物3和4对二氧化碳的反应性，发现两种反应都能生成碳酸氢盐配合物（6）。Pd-乙炔键的低反应性通过丙酸酯复合物经历脱羧反应得到4的事实进一步证实。PCN钯配合物是乙炔羧酸和芳基卤化物之间脱羧交叉偶联反应的良好催化剂。通过添加催化量的CuI，可以提高交叉偶联产物的产率。
• Phosphoric Acid-Mediated Synthesis of Vinyl Sulfones through Decarboxylative Coupling Reactions of Sodium Sulfinates with Phenylpropiolic Acids
  作者：Guangwei Rong、Jincheng Mao、Hong Yan、Yang Zheng、Guoqi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01212

  日期：2015.8.7

  A novel phosphoric acid -mediated synthesis of vinyl sulfones through decarboxylative coupling reactions of sodium sulfinates with phenylpropiolic acids is described. This transformation is efficient and environmentally friendly.
• The Chemistry of Sulfur Tetrafluoride. II. The Fluorination of Organic Carbonyl Compounds¹
  作者：W. R. Hasek、W. C. Smith、V. A. Engelhardt

  DOI：10.1021/ja01488a012

  日期：1960.2
• Reactions of Ru(HCCHR)Cl(CO)(PPh3)2 with functionalized carboxylates. Crystal structure of Ru(HCCHPh)(O2CCHCHCHCHCH3)(CO)(PPh3)2
  作者：M.El Guaouzi、J. Ros、X. Solans、M. Font-Bardía

  DOI：10.1016/0020-1693(94)04319-q

  日期：1995.3