N,N-dibenzyl-4-chlorobenzamide | 7461-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-chlorobenzamide
• CAS: 7461-37-2
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO
• 分子量: 335.833
• InChiKey: ZLDSBNHERHXHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-4-chlorobenzamide 在 十二羰基三铁 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N,N-dibenzyl-1-(4-chlorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  简便，铁催化的酰胺直接还原为胺

  摘要：

  当铁很热时：已经开发出第一个使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将铁和仲酰胺还原成胺的通用且有效的催化方法（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904677
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三(五氟苯基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-dibenzyl-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  叔，仲和伯酰胺到胺的高效无金属氢化硅烷化。

  摘要：

  描述了使用催化量的B（C6F5）3将仲酰胺和叔酰胺氢化硅烷化为胺。有机催化剂可通过具有成本效益，无毒且空气稳定的PMHS和TMDS氢硅烷来还原酰胺。该方法已成功地扩展到更具挑战性的伯酰胺还原方面。

  DOI：

  10.1039/c4cc02894e

文献信息

• Metal-free amidation of carboxylic acids with tertiary amines
  作者：Wong Phakhodee、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c6ra12801g

  日期：——

  A direct amidation of carboxylic acids with tertiary amines could be carried out in the presence of the Ph3P–I2 activator. With an appropriate reagent addition sequence, a range of carboxylic acids including aliphatic, allylic, and aromatic acids could be converted into their corresponding tertiary amides under mild conditions without requirement of metal catalysis.

  在Ph 3 P–I 2活化剂的存在下，可以将羧酸与叔胺直接酰胺化。通过适当的试剂添加顺序，可以在温和的条件下将包括脂肪族，烯丙基和芳族酸在内的多种羧酸转化为它们相应的叔酰胺，而无需金属催化。
• Homoleptic Bis(trimethylsilyl)amides of Yttrium Complexes Catalyzed Hydroboration Reduction of Amides to Amines
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Xuanzeng Ye、Fangjun Zhang、Renhao Li、Jiani Sun、Beihang Xu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04606

  日期：2020.2.21

  Homoleptic lanthanide complex Y[N(TMS)2]3 is an efficient homogeneous catalyst for the hydroboration reduction of secondary amides and tertiary amides to corresponding amines. A series of amides containing different functional groups such as cyano, nitro, and vinyl groups were found to be well-tolerated. This transformation has also been nicely applied to the synthesis of indoles and piribedil. Detailed

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。
• One-pot, modular approach to functionalized ketones <i>via</i> nucleophilic addition/Buchwald–Hartwig amination strategy
  作者：Jorn de Jong、Dorus Heijnen、Hugo Helbert、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c8cc08444k

  日期：——

  followed by the Buchwald–Hartwig amination with in situ released lithium amides is presented. In this work amides are used as masked ketones, revealed by the addition of organolithium reagents which generates a lithium amide, suitable for subsequent Buchwald–Hartwig coupling in the presence of a palladium catalyst. This methodology allows for rapid, efficient and atom economic synthesis of aminoarylketones

  提出了一种一般的一锅法，将有机锂试剂1,2-添加到酰胺中，然后用原位释放的锂酰胺进行布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化。在这项工作中，酰胺被用作掩蔽的酮，通过添加可生成锂酰胺的有机锂试剂揭示，该酰胺适合于随后在钯催化剂存在下进行的布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应。该方法允许以良好的产率快速，有效和原子经济地合成氨基芳基酮。
• Radical-Induced Metal and Solvent-Free Cross-Coupling Using TBAI–TBHP: Oxidative Amidation of Aldehydes and Alcohols with <i>N</i>-Chloramines via C–H Activation
  作者：Tapas Kumar Achar、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/jo502464n

  日期：2015.1.2

  A solvent-free cross-coupling method for oxidative amidation of aldehydes and alcohols via a metal-free radial pathway has been demonstrated. The proposed methodology uses the TBAI-TBHP combination which efficiently induces metal-free C–H activation of aldehydes under neat conditions at 50 °C or ball-milling conditions at room temperature.

  已经证明了一种无溶剂的交叉偶联方法，可通过无金属的径向途径进行醛和醇的氧化酰胺化反应。所提出的方法使用了TBAI-TBHP的组合，该组合在50°C的纯净条件下或室温下的球磨条件下能有效诱导醛的无金属CH活化。
• Amide Activation by Tf2O: Reduction of Amides to Amines by NaBH4 under Mild Conditions
  作者：Pei-Qiang Huang、Shao-Hua Xiang、Jian Xu、Hong-Qiu Yuan

  DOI：10.1055/s-0030-1258111

  日期：2010.7

  An expeditious and practical method for the reduction of amides to amines is reported. The method is consisted of activation of amides with Tf2O followed by reduction with sodium borohydride in THF at room temperature. Various amides/lactams gave the corresponding amines in good to excellent yields, even with hindered amides and secondary amides. This method also presents other advantages such as TBDPS-group tolerance, short reaction time, simple workup and purification procedure.

  报道了一种快速且实用的酰胺还原为胺的方法。该方法包括使用Tf2O对酰胺进行活化，然后在室温下用四氢呋喃中的硼氢化钠进行还原。各种酰胺/内酰胺都能以良好到优异的产率生成相应的胺，即使是对立体的酰胺和二级酰胺也如此。该方法还具有其他优点，如对TBDPS基团的耐受性、反应时间短、操作简便以及纯化过程简单。