N,N-dibenzyl-2-methylprop-2-en-1-amine | 27942-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-methylprop-2-en-1-amine
• CAS: 27942-58-1
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: CLZUFFJQOCOZDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-methylprop-2-en-1-amine 在 苯硅烷 、 C₃₆H₅₂CoN₂O₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzyl-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  水中烯烃的环化。

  摘要：

  在稀溶液，缓冲水溶液条件下，在存在生物分子的情况下有效发生的制备反应可用于连接，肽合成以及多核苷酸合成和测序。然而，鉴定相互可反应但与生物聚合物和水不反应的官能团或试剂是具有挑战性的。此处显示的是钴催化剂，可在稀，水，缓冲条件下与烯烃反应，并促进有效的环异构化和正式的Friedel-Crafts反应。生物正交化学的约束条件对于反应效率是有利的，因为在低催化剂浓度下获得了优异的转化率，并且在稀薄条件下保持了合适的速率。

  DOI：

  10.1002/anie.202003948
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N,N-dibenzyl-2-methylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过镍和钛的协同催化从烯丙醇形成C–N键

  摘要：

  通过协同催化促进烯丙基醇的胺化。催化性Ti（O - Pr）4可以显着提高镍催化的烯丙基胺化的速率，并且机械实验证实钛可以活化烯丙基醇。用各种胺亲核试剂证明伯和仲烯丙基醇的胺化。含二烯的底物在胺化之前还会环化在烯丙基镍中间体上，生成碳环胺产物。此串联过程仅在我们的协同催化系统下才能实现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01474

文献信息

• Pentacoordinated Carboxylate π-Allyl Nickel Complexes as Key Intermediates for the Ni-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols
  作者：Yusuke Kita、Hironobu Sakaguchi、Yoichi Hoshimoto、Daisuke Nakauchi、Yasuhito Nakahara、Jean-François Carpentier、Sensuke Ogoshi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201502329

  日期：2015.10.5

  amination of allylic alcohols with primary and secondary amines catalyzed by a system made of [Ni(1,5‐cyclooctadiene)2] and 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene was effectively enhanced by adding nBu4NOAc and molecular sieves, affording the corresponding allyl amines in high yield with high monoallylation selectivity for primary amines and high regioselectivity for monosubstituted allylic alcohols. Such remarkable

  通过添加n Bu 4 NOAc和分子筛，可以有效地增强由[Ni（1,5-环辛二烯）2 ]和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁构成的体系催化的伯胺和仲胺对烯丙基醇的直接胺化作用。得到高产率的相应烯丙基胺，对伯胺具有高的单烯丙基化选择性，对单取代的烯丙基醇具有高的区域选择性。的如此显着加性效应Ñ卜4 NOAC通过分离和表征一些镍配合物，表现中性电荷的五配位η的关键作用阐明3与较早在烯丙基取代反应中报道的常见阳离子四配位复合物相反，本系统中的乙酸烯丙基乙酸酯络合物。
• Direct Allylic Amination of Allylic Alcohol Catalyzed by Palladium Complex Bearing Phosphine–Borane Ligand
  作者：Goki Hirata、Hideaki Satomura、Hidenobu Kumagae、Aika Shimizu、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03023

  日期：2017.11.17

  The direct electrophilic, nucleophilic, and amphiphilic allylations of allylic alcohol by use of a palladium catalyst and organometallic reagents such as organoborane and organozinc has been developed. The phosphine–borane compound works as the effective ligand for palladium-catalyzed direct allylic amination of allylic alcohol. Thus, with secondary amines, the reaction was completed in only 1 h, even

  已经开发了通过使用钯催化剂和有机金属试剂例如有机硼烷和有机锌的烯丙基醇的直接亲电子，亲核和两亲烯丙基化。膦-硼烷化合物可作为钯催化的烯丙基醇直接烯丙基胺化的有效配体。因此，使用仲胺，即使在室温下，反应也仅需1小时即可完成。
• Palladium-Catalyzed Allylic Amination of Allylic Alcohols with Tin(II) Chloride and Triethylamine
  作者：Yoshiro Masuyama、Masaaki Kagawa、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/cl.1995.1121

  日期：1995.12

  Allylic alcohols caused allylic amination with primary or secondary amines in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 and a stoichiometric amount of tin(II) chloride in THF at 50 °C to produce the corresponding allylic amines regioselectively.

  在催化量的 Pd(PPh3)4 和化学计量量的氯化锡 (II) 的 THF 中，在 50 °C 下，烯丙醇与伯胺或仲胺发生烯丙胺化反应，以区域选择性地产生相应的烯丙胺。
• SUBSTITUTED INTERNAL VINYL-BORONIC ACIDS AND BORONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Math Shivanand K.

  公开号：US20120041193A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed herein are vinyl-bromides, vinyl-boronic acids and vinyl-boronic acid derivatives useful as synthetic intermediates for the preparation of therapeutic agents. Also disclosed are methods of synthesis of vinyl-bromides, vinyl-boronic acids and vinyl-boronic acid derivatives.

  本文披露了乙烯基溴化物、乙烯基硼酸和乙烯基硼酸衍生物，它们可用作合成中间体，用于制备治疗剂。还披露了合成乙烯基溴化物、乙烯基硼酸和乙烯基硼酸衍生物的方法。
• Enantioselective Ring-Closing Aminomethylamination of Allylic Aminodienes with Aminals Triggered by C–N Bond Metathesis
  作者：Suchen Zou、Zeyu Zhao、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00641

  日期：2024.3.29

  conceptually novel strategy utilizing a cyclopalladated complex as an electrophile to activate the C–N bond for the C–N bond metathesis between allylamines and aminals is developed, which enables an efficient ring-closing aminomethylamination of allylic aminodienes and aminals. The reaction proceeds under mild reaction conditions and displays a remarkable scope. Utilizing a modified Trost-type diphosphine

  开发了一种概念上新颖的策略，利用环钯配合物作为亲电子试剂来激活烯丙胺和缩醛胺之间的 C-N 键复分解的 C-N 键，从而实现烯丙基氨基二烯和缩醛胺的有效闭环氨甲基胺化。该反应在温和的反应条件下进行并显示出显着的范围。该方法利用修饰的 Trost 型二膦作为配体，能够以良好的产率和高对映体过量值有效合成 5-10 元氨烯基化手性N杂环。