2,2,2-trifluoro-N-(hex-5-en-1-yl)acetamide | 183439-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(hex-5-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: 6-trifluoroacetamido-1-hexene；2,2,2-trifluoro-N-hex-5-enylacetamide
• CAS: 183439-11-4
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO
• 分子量: 195.185
• InChiKey: XSFNUGPPXZDISA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid (Z)-4-methoxycarbonyloxy-but-2-enyl ester methyl ester 、 2,2,2-trifluoro-N-(hex-5-en-1-yl)acetamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-methyl (7-(2,2,2-trifluoroacetamido)hept-2-en-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称分子内烯丙基酰胺化：手性四氢异喹啉和饱和氮杂环的对映选择性合成

  摘要：

  首次铱催化已经被用于具有优异的产率和对映选择性高的手性四氢异喹啉的合成（参见流程; COD = 1,5-环辛二烯，DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯）。这些产物是合成生物活性化合物（特别是生物碱）的重要手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201006039
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酰胺 、 6-溴-1-己烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(hex-5-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称分子内烯丙基酰胺化：手性四氢异喹啉和饱和氮杂环的对映选择性合成

  摘要：

  首次铱催化已经被用于具有优异的产率和对映选择性高的手性四氢异喹啉的合成（参见流程; COD = 1,5-环辛二烯，DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯）。这些产物是合成生物活性化合物（特别是生物碱）的重要手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201006039

文献信息

• Preparation of Functionalized Dialkylzincs via a Boron−Zinc Exchange. Reactivity and Catalytic Asymmetric Addition to Aldehydes
  作者：Falk Langer、Lothar Schwink、Arokiasamy Devasagayaraj、Pierre-Yves Chavant、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo961129n

  日期：1996.11.15

  The hydroboration of olefins with Et(2)BH provides diethyl(alkyl)boranes 2 which readily undergo a boron-zinc exchange with Et(2)Zn providing a range of polyfunctional primary, secondary, and benzylic diorganozincs. The resulting diorganozincs 3 have been reacted with various electrophiles (allylic halides, acid chlorides, alkylidenemalonates, ethyl propiolate, nitroolefins) in the presence of CuCN

  烯烃与Et（2）BH的氢硼化反应生成的二乙基（烷基）硼烷2容易与Et（2）Zn进行硼-锌交换，从而提供了一系列多官能的伯，仲和苄基二有机锌。在CuCN.2LiCl存在下，使所得的二有机锌3与各种亲电试剂（烯丙基卤化物，酰氯，亚烷基丙二酸酯，丙酸乙酯，硝基烯烃）反应，具有极好的收率。用由非对映体纯的二乙基（烷基）硼烷制备的仲二烷基锌，发生硼-锌交换而失去立体化学。在手性催化剂55的存在下，将3-不对称地加成到醛中，提供了光学活性的多官能仲醇（50至超过96％ee）。
• 3'-Deoxyribonucleotide derivatives
  申请人：The Institute of Physical and Chemical Research

  公开号：US06265569B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  Disclosed are 3′-deoxyribonucleotide derivatives represented by the following general formula [I]: Q—V—(CH2)n—NH—R  [I] wherein Q represents a 3′-deoxyribonucleotide residue, n represents an integer not less than 4, V represents —C≡C— or —CH═CH—, and R represents a fluorescent group. The above 3′-deoxyribonucleotide derivatives are derivatives with improved rates for incorporation using RNA polymerases, which are useful as terminators in the DNA sequence determination methods utilizing RNA polymerases.

  披露了由以下一般公式表示的3′-脱氧核苷酸衍生物：Q—V—(CH2)n—NH—R 其中 Q代表一个3′-脱氧核苷酸残基，n代表不小于4的整数，V代表—C≡C—或—CH═CH—，R代表一个荧光基团。上述3′-脱氧核苷酸衍生物是具有改善RNA聚合酶使用速率的衍生物，可用作DNA序列测定方法中利用RNA聚合酶的终止子。
• Method of DNA sequencing
  申请人：The Institute of Physical and Chemical Research

  公开号：US06365350B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Disclosed are methods for determining DNA nucleotide sequences comprising reacting ribonucleoside 5′-triphosphates and 3′-dNTP derivatives in the presence of an RNA polymerase modified so as to enhance its ability for incorporating the 3′-dNTP derivatives and a DNA fragment containing a promoter sequence for the RNA polymerase to obtain a nucleic acid transcription product, separating the resulting nucleic acid transcription product, and determining a nucleic acid sequence from the resulting separated fraction. These methods can produce a transcription product of a long chain and afford more accurate sequence data where fluctuation of signals from labeled deoxyribonucleotides is reduced.

  揭示了一种确定DNA核苷酸序列的方法，包括在存在已经修改以增强其用于将3′-dNTP衍生物合并的RNA聚合酶的情况下，反应核苷酸5′-三磷酸酯和3′-dNTP衍生物，以及包含用于RNA聚合酶的启动子序列的DNA片段，以获得核酸转录产物，分离所得的核酸转录产物，并从分离的分数中确定核酸序列。这些方法可以产生长链的转录产物，并提供更准确的序列数据，减少了标记的脱氧核糖核苷酸信号波动。
• METHOD OF DNA SEQUENCING
  申请人：THE INSTITUTE OF PHYSICAL & CHEMICAL RESEARCH

  公开号：EP0978569A1

  公开（公告）日：2000-02-09

  A method of DNA sequencing comprising reacting a ribonucleoside 5'-triphosphate with a 3'dNTP derivative in the presence of a mutated RNA polymerase modified so as to enhance the ability to take up the 3'dNTP derivative and a DNA fragment containing a promoter sequence for the RNA polymerase, separating the nucleic acid transcription product thus obtained, and reading the sequence of the nucleic acid from the fraction thus separated. By using this method, a long-chain transcription product can be formed and more accurate sequence data with little change in the signals from labeled deoxyribonucleotides can be obtained.

  一种 DNA 测序方法，包括在经过修饰以提高吸收 3'dNTP 衍生物能力的突变 RNA 聚合酶和含有 RNA 聚合酶启动子序列的 DNA 片段存在的情况下，使核糖核苷 5'- 三磷酸酯与 3'dNTP 衍生物反应，分离由此获得的核酸转录产物，并从由此分离的部分读取核酸序列。使用这种方法可以形成长链转录产物，获得更准确的序列数据，而标记脱氧核苷酸的信号变化很小。
• 3'-DEOXYRIBONUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：THE INSTITUTE OF PHYSICAL & CHEMICAL RESEARCH

  公开号：EP1046648A1

  公开（公告）日：2000-10-25

  3'-Deoxyribonucleotide derivatives represented by the following general formula [I]: Q-V-(CH2)n-NR-R wherein Q represents a 3'-deoxyribonucleotide residue; n is an integer of 4 or more; V represents -C≡C- or -CH=CH-; and R represents a fluorescent group. Because of having been improved in the uptake efficiency by RNA polymerases, these derivatives are useful as terminators in DNA base sequencing methods with the use of RNA polymerases.

  由以下通式[I]代表的 3'-脱氧核苷酸衍生物：Q-V-(CH2)n-NR-R 其中 Q 代表 3'-脱氧核苷酸残基；n 是 4 或更多的整数；V 代表 -C≡C- 或 -CH=CH-；R 代表荧光基团。由于提高了 RNA 聚合酶的吸收效率，这些衍生物在使用 RNA 聚合酶的 DNA 碱基测序方法中可用作终止子。