3-methoxy-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5,7-dimethyl-1-octen-4-ol | 443283-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5,7-dimethyl-1-octen-4-ol
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-3-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyloct-1-en-4-ol
• CAS: 443283-18-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: NYYQIGSMNUGOGZ-KLIQENQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5,7-dimethyl-1-octen-4-ol 在 四氧化锇 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2-Methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-heptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成bafilomycin A（1）的研究：构建C（13）-C25）段的片段组装醛醇缩合反应的立体化学方面。

  摘要：

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。

  DOI：

  10.1021/jo016413f
• 作为产物：
  描述：

  [3S,4R]-3,5-dimethyl-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-1-ene 在 四氧化锇 chromium dichloride 、 sodium periodate 、 碘代三甲硅烷 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-methoxy-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5,7-dimethyl-1-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成bafilomycin A（1）的研究：构建C（13）-C25）段的片段组装醛醇缩合反应的立体化学方面。

  摘要：

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。

  DOI：

  10.1021/jo016413f

文献信息

• Studies on the Synthesis of Bafilomycin A₁:  Stereochemical Aspects of the Fragment Assembly Aldol Reaction for Construction of the C(13)−C(25) Segment
  作者：William R. Roush、Thomas D. Bannister、Michael D. Wendt、Jill A. Jablonowski、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jo016413f

  日期：2002.6.1

  lithium enolate aldol reaction. In contrast, the aldol reaction of 6a and the chlorotitanium enolates of 7a,c were much less sensitive to the nature of the C(15)-hydroxyl protecting group. Studies of the reactions of chiral aldehydes with Takai's (gamma-methoxyallyl)chromium reagent 40 are also described. The stereoselectivity of these reactions is also highly dependent on the protecting groups and stereochemistry

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。