N-benzylidene<α-(benzotriazol-1-yl)benzyl>amine | 137406-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-benzylidene<α-(benzotriazol-1-yl)benzyl>amine
• 英文别名: N-[benzotriazol-1-yl(phenyl)methyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 137406-90-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄
• 分子量: 312.374
• InChiKey: OXUWMCHBYJDSCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene<α-(benzotriazol-1-yl)benzyl>amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到二苄胺
  参考文献：
  名称：

  Convenient Preparations of Imines and Symmetrical Secondary Amines Possessing Primary or Secondary Alkyl Groups

  摘要：

  受阻的烷基醛与苯并三唑和氨在无水乙醇或甲醇中反应，生成相应的双[1-(苯并三唑-1-基)烷基]胺2。而苯基醛的反应则生成1-(苯并三唑-1-基)-N-亚烷基烷基胺3。这些加合物2和3与氢化锂铝反应，得到二烷基胺和二苄基胺衍生物4。尽管2和3与有机金属试剂的反应不像那么普遍，但在某些情况下，胺2与格氏试剂反应生成1-烷基或苯基取代的N-亚烷基烷基胺5。类似的，胺2与苯基锂反应生成1,1′-二苯基二烷基胺7。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26551
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 苯甲醛 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到N-benzylidene<α-(benzotriazol-1-yl)benzyl>amine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles by 1,3-Dipolar Cyclisations ofN-Arylmethylene[(benzotriazol-1-yl)arylmethyl]amines

  摘要：

  N-芳烯基[(苯并三唑-1-基)芳基甲基]胺1是通过芳醛、苯并三唑和氨在无水乙醇中反应制备的。用丁基锂对这些亚胺进行去质子化，生成N-锂化的亚胺亚胺盐2，这些盐能够与多种双极体发生1,3-极性环加成反应。这些环化反应具有区域特异性，并且通常表现出高立体选择性。在反应过程中，苯并三唑盐被消除，从而提供了一条合成2,5-二芳基取代吡咯、3,4-二氢-2H-吡咯及c环融合的3,4-二氢-2H-吡咯的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26595

文献信息

• Convenient Preparations of Imines and Symmetrical Secondary Amines Possessing Primary or Secondary Alkyl Groups
  作者：Alan R. Katritzky、Xiaohong Zhao、Gregory J. Hitchings

  DOI：10.1055/s-1991-26551

  日期：——

  Hindered alkyl aldehydes react with benzotriazole and ammonia in dry ethanol or methanol to yield the corresponding bis[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amines 2. The reaction of aryl aldehydes, however, yields 1-(benzotriazol-1-yl)-N-alkylidenealkylamines 3. The reactions of adducts 2 and 3 with lithium aluminum hydride furnishes dialkyl- and dibenzylamine derivatives 4. Although the reactions of 2 and 3 with organometallic reagents are not as general, in several cases the reactions of amines 2 with Grignard reagents yield 1-alkyl or aryl substituted N-alkylidenealkylamines 5. Similar reactions of amines 2 with phenyl lithium afford 1,1′-diphenyldialkylamines 7.

  受阻的烷基醛与苯并三唑和氨在无水乙醇或甲醇中反应，生成相应的双[1-(苯并三唑-1-基)烷基]胺2。而苯基醛的反应则生成1-(苯并三唑-1-基)-N-亚烷基烷基胺3。这些加合物2和3与氢化锂铝反应，得到二烷基胺和二苄基胺衍生物4。尽管2和3与有机金属试剂的反应不像那么普遍，但在某些情况下，胺2与格氏试剂反应生成1-烷基或苯基取代的N-亚烷基烷基胺5。类似的，胺2与苯基锂反应生成1,1′-二苯基二烷基胺7。
• The Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles by 1,3-Dipolar Cyclisations of<i>N</i>-Arylmethylene[(benzotriazol-1-yl)arylmethyl]amines
  作者：Alan R. Katritzky、Gregory J. Hitchings、Xiaohong Zhao

  DOI：10.1055/s-1991-26595

  日期：——

  N-Arylmethylene[(benzotriazol-1-yl)arylmethyl]amines 1 are prepared by the reaction of arylaldehydes, benzotriazole, and ammonia in dry ethanol. Deprotonation of these imines with butyllithium yields N-lithiated azomethine ylides 2 which readily undergo 1,3-dipolar cycloaddition with a large range of dipolarophiles. The cyclisations are regiospecific and generally exhibit high stereoselectivity. Benzotriazolate is eliminated during the course of the reaction, and the method thereby provides a route to 2,5-diaryl substituted pyrroles, 3,4-dihydro-2H-pyrroles and c-ring fused 3,4-dihydro-2H-pyrroles.

  N-芳烯基[(苯并三唑-1-基)芳基甲基]胺1是通过芳醛、苯并三唑和氨在无水乙醇中反应制备的。用丁基锂对这些亚胺进行去质子化，生成N-锂化的亚胺亚胺盐2，这些盐能够与多种双极体发生1,3-极性环加成反应。这些环化反应具有区域特异性，并且通常表现出高立体选择性。在反应过程中，苯并三唑盐被消除，从而提供了一条合成2,5-二芳基取代吡咯、3,4-二氢-2H-吡咯及c环融合的3,4-二氢-2H-吡咯的方法。