tetrabutylammonium (L)-phenylalaninate | 133565-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium (L)-phenylalaninate
• 英文别名: tetrabutylammonium L-phenylalanate；TBA L-Phenylalaninate；phenylalanine, tetrabutylammonium carboxylate salt；(L)-Phe-TBA；tetrabutylammonium phenylalanine salt；Phe*n-Bu4N(1+)；(2S)-2-amino-3-phenylpropanoate;tetrabutylazanium
• CAS: 133565-25-0
• 化学式: C₉H₁₀NO₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 406.652
• InChiKey: CZSOOQORUYGSDF-WDBKTSHHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylammonium (L)-phenylalaninate 在 2,2-二苯基乙酸 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-苄基噁唑烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of an N-carboxy amino acid anhydride or an amino acid carbamate

  摘要：

  公开号：

  EP2322515B1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 四丁基氢氧化铵 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tetrabutylammonium (L)-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  用于氨基酸铵盐分子识别的异二位手性铀酰-Salen 受体

  摘要：

  设计并合成了一种新的含有两个芘基的异双位手性铀酰-salen 络合物，用于识别铵盐、四丁基铵 (TBA) 和四甲基铵 (TMA) 氨基酸。UV/Vis 测量表明形成了 1:1 的主客体复合物，具有高缔合常数和苯丙氨酸-TMA 的两种对映异构体之间的出色对映异构区分。T-ROESY NMR 实验证实了 TBA 和 TMA 阳离子与两个芘臂之间的阳离子-π 和 CH-π 相互作用，导致配合物的强稳定性。这是能够识别手性羧酸盐客体的铀酰受体的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000566

文献信息

• Recognition of chiral anions using calix[4]arene-based ureido receptor in the 1,3-alternate conformation
  作者：Filip Botha、Jan Budka、Václav Eigner、Oldřich Hudeček、Lukáš Vrzal、Ivana Císařová、Pavel Lhoták

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.030

  日期：2014.1

  receptor designed for the recognition of chiral anions was prepared by the introduction of (S)-2-methylbutan-1-ol moieties into the lower rim of calixarene. The immobilization of calixarene skeleton in the 1,3-alternate conformation enabled the construction of a cavity consisting of preorganised ureido functions and chiral substituents in close proximity. This cavity is capable of chiral discrimination of

  通过将（S）-2-甲基丁烷-1-醇部分引入杯芳烃的下边缘，制备了一种新型的基于杯芳烃的受体，用于识别手性阴离子。将杯芳烃骨架固定在1，3-交替构象中，可以构建由预组织的脲基官能团和手性取代基组成的腔。如d-和1-苯基丙氨酸盐所证明的，该腔能够手性区分选定的阴离子。
• Synthesis of Single Isomeric Complexes with Dissymmetric Structures Using Macrocyclic Homooligomers
  作者：Takashi Nakamura、Sota Yonemura、Shunya Akatsuka、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1002/anie.202011348

  日期：2021.2.8

  Bottom‐up chemical synthesis to construct intricate molecules has been a profound challenge. An effective approach is to utilize organic ligands and metal ions, but the formation of a single product among other possible candidates has proven difficult for dissymmetric structures. We now report the synthesis of single isomeric complexes with dissymmetric structures using the mismatch in the coordination

  自下而上的化学合成以构建复杂的分子一直是一项严峻的挑战。一种有效的方法是利用有机配体和金属离子，但事实证明，在其他可能的候选物中形成单一产物对于不对称结构是困难的。现在，我们报告使用大环均聚物和金属离子配位价不匹配的不对称结构的单一异构体复合物的合成。具有多个2,2'-联吡啶基（bpy）基团的一系列酰胺-环糊精衍生物形成单核络合物，其特定的三个bpy基团在fac中相连‐Λ配置。β-环糊精金属配合物的分子间配位产生了一个不对称的环糊精三聚体，它是一个单一的异构体，其最初等价的21（= 7×3）个联吡啶酰胺-吡喃糖单元位于不同的环境中。此外，我们利用排列在不对称固定支架上的独特酰胺基实现氨基酸阴离子的手性识别。
• Chiral discrimination of α-amino acids with a C₂-symmetric homoditopic receptor
  作者：Sunderraman Sambasivan、Dae-sik Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1039/b919957h

  日期：——

  Chiral discrimination of α-amino acids has been realized by a C2-symmetric homoditopic receptor, which is based on a binaphthyl chiral skeleton with 2,2′diisopropoxy substituents and a common binding side arm, (o-carboxamido)-trifluoroacetophenone moiety, in the 3,3′-positions, which recognizes α-amino acids as their amino carboxylate forms through formation of stabilized adducts.

  通过一种C2对称的同位受体实现了对α-氨基酸的手性分辨，该受体基于具有2,2'-二异丙氧基取代基和共通结合侧臂（o-氨基酰基）-三氟乙酰苯酮部分的双萘手性骨架，在3,3'-位置，能够以其氨基羧酸盐形式识别α-氨基酸，通过形成稳定的加合物。
• Enantioselective Molecular Recognition of Chiral Organic Ammonium Ions and Amino Acids Using Cavitand-Salen-Based Receptors
  作者：Maria E. Amato、Francesco P. Ballistreri、Salvatore D'Agata、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano、Giuseppe Trusso Sfrazzetto

  DOI：10.1002/ejoc.201100955

  日期：2011.10

  Two new receptors, a cavitand–salen (2) and a uranyl–cavitand–salen (3), for the selective molecular recognition of chiral ammonium ion pairs, where the amino acid is the countercation or counteranion of the ion pair, were designed and synthesized. UV/Vis measurements indicate the formation of 1:1 host–guest complexes with high association constants and good to excellent enantiomeric discriminations

  设计了两种新的受体，即 cavitand-salen (2) 和铀酰-cavitand-salen (3)，用于选择性分子识别手性铵离子对，其中氨基酸是离子对的抗衡阳离子或抗衡阴离子。合成的。UV/Vis 测量表明形成了 1:1 的主客体复合物，具有高结合常数和良好的对映体辨别能力。核磁共振光谱实验证实了有机阳离子和富含 π 电子的腔之间的阳离子-π 相互作用，导致配合物的稳定性，以及氨基酸羧酸根阴离子与铀酰金属中心的配位。萃取实验表明，(R,S)-α-甲基苄基三甲基碘化铵的外消旋混合物以高选择性进行手性拆分 2。
• BF₂ Complex of Fluorinated Dipyrrolyldiketone:  A New Class of Efficient Receptor for Acetate Anions
  作者：Hiromitsu Maeda、Yoshihiro Ito

  DOI：10.1021/ic0608703

  日期：2006.10.1

  treatment with BF3.OEt2. Despite the simple, acyclic, and neutral structure, 2b exhibits efficient 1:1 binding for anions in CH2Cl2 using the bridging CH and pyrrole NH as interaction sites. The binding constant (Ka) of 2b for acetate (CH3CO(2-)), associating more effectively than anions such as F-, Cl-, Br-, H2PO(4-), and HSO(4-), is estimated to be 9.6 x 10(5) M(-1), approximately 9 times larger than

  由3,4-二氟吡咯和丙二酰氯制备1,3-二吡咯基-1,3-丙二酮BF2复合物的β-氟化衍生物（2b），然后用BF3.OEt2处理。尽管具有简单，无环和中性的结构，但2b在CH2Cl2中使用桥连的CH和吡咯NH作为相互作用部位，对阴离子具有有效的1：1结合。据估计，乙酸盐（CH3CO（2-））的2b结合常数（Ka）比阴离子阴离子更有效，例如F-，Cl-，Br-，H2PO（4-）和HSO（4-）。是9.6 x 10（5）M（-1），大约是β-H衍生物2a（1.1 x 10（5）M（-1））的9倍。2b的紫外可见和荧光光谱变化阐明了对阴离子形式的氨基酸（例如苯丙氨酸）的有效识别；CD光谱变化以及L和D异构体的镜像也支持这一点。