N,N-dibenzyl-1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-amine | 654678-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-amine
• 英文别名: (1S)-N,N-dibenzyl-1-cyclohexyl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 654678-60-1
• 化学式: C₂₆H₃₅NSi
• 分子量: 389.656
• InChiKey: FYXJXDQVBLXFOL-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  454.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(S)-N,N-dibenzyl-1-cyclohexylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用三组分反应对映选择性合成手性 α-氨基烷基-1,2,3-三唑

  摘要：

  一系列手性α-氨基烷基-1,2,3-三唑以模块化方式分 3 步制备，ee 高达 98%。关键步骤是 CuBr/Quinap 催化的炔丙胺的对映选择性不对称三组分合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918931
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 三甲基乙炔基硅 、 二苄胺 在 1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到N,N-dibenzyl-1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用三组分反应对映选择性合成手性 α-氨基烷基-1,2,3-三唑

  摘要：

  一系列手性α-氨基烷基-1,2,3-三唑以模块化方式分 3 步制备，ee 高达 98%。关键步骤是 CuBr/Quinap 催化的炔丙胺的对映选择性不对称三组分合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918931

文献信息

• Practical Highly Enantioselective Synthesis of Propargylamines through a Copper-Catalyzed One-Pot Three-Component Condensation Reaction
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200501233

  日期：2006.5.24

  The one-pot three-component reaction of terminal alkynes, aldehydes and secondary amines in the presence of copper(I) bromide/quinap is reported. The reaction scope has been determined and a broad variety of all three components has been used, which afforded the corresponding propargylamines in good to excellent yields and moderate to very good enantioselectivities. The reaction showed a strong positive

  报道了在溴化铜（I）/喹啉存在下，末端炔烃，醛和仲胺的一锅三组分反应。已经确定了反应范围，并且使用了所有三种组分的各种，从而以良好至优异的产率和中等至非常好的对映选择性提供了相应的炔丙基胺。该反应显示出强烈的正非线性效应。还已经描述了炔丙胺中间体向生物碱（S）-（+）-con氨酸的转化。
• Practical highly enantioselective synthesis of terminal propargylamines. An expeditious synthesis of (S)-(+)-coniine
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b409951f

  日期：——

  The one-pot three-component addition reaction of trimethylsilylacetylene, aldehydes and dibenzylamine provides in the presence of CuBr/Quinap as catalyst, various enantiomerically enriched propargylamines in good yields (up to 99%) and excellent enantiomeric excess (up to 98% ee) which can be used as a key intermediate in the synthesis of the alkaloid (S)-(+)-coniine.

  三甲基硅乙炔、醛和二苄胺在CuBr/喹纳普催化剂存在下的一锅三组分加成反应，可以高产率（高达99%）和极佳的非对映选择性（高达98% ee）合成多种手性富集的炔丙基胺，这些产物可作为合成生物碱（S）-（+）-毒芹碱的关键中间体。
• Synthesis of Chiral α-Aminoalkylpyrimidines Using an Enantioselective Three-Component Reaction
  作者：Paul Knochel、Henry Dube、Nina Gommermann

  DOI：10.1055/s-2004-829129

  日期：——

  A range of chiral α-aminoalkylpyrimidines has been prepared in a modular fashion in 5 steps with up to 98% ee. The key step is a CuBr-catalyzed enantioselective asymmetric three-component synthesis of propargylic amines.

  一系列手性α-氨基烷基嘧啶通过模块化方式，在5步内以高达98%的ee值制备完成。关键步骤是铜溴催化的对映选择性不对称三组分炔丙基胺合成。
• Enantioselective, Copper(I)-Catalyzed Three-Component Reaction for the Preparation of Propargylamines
  作者：Nina Gommermann、Christopher Koradin、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200352578

  日期：2003.12.1
• Diastereofacial π-Stacking as an Approach To Access an Axially Chiral P,N-Ligand for Asymmetric Catalysis
  作者：Balaji V. Rokade、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acscatal.6b03427

  日期：2017.4.7

  A phosphino-imidazoline (PHIM) ligand possessing axial chirality is prepared in a straightforward five-step synthesis. Configurational stability around the chiral axis is achieved by the diastereofacial pi-stacking between the pentafluorophenyl and the naphthalene rings. In particular, access to enantiopure ligand (S,S,R-a)-2a was realized by fractional crystallization of the corresponding similar to 3:1 atropdiastereomeric mixture. The preliminary application of ligand (S,S,R-a)-UCD-PHIM showed excellent activities in the enantioselective copper-catalyzed A3 coupling (ee's up to 98.1% and yields up to 98%).