N-(phenoxycarbonyl)-O-benzyl-L-threonine | 1638884-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(phenoxycarbonyl)-O-benzyl-L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-2-(phenoxycarbonylamino)-3-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 1638884-69-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: YLXLBEVYYQZUTF-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 O-(苯基甲基)-L-苏氨酸 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-(phenoxycarbonyl)-O-benzyl-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  使用活化的α-氨基酸氨基甲酸酯衍生物进行无光气合成多肽：亲水性多肽的有效合成方法†

  摘要：

  从羟基或氨基官能化的α-氨基酸的相应N-苯氧羰基衍生物，例如L-丝氨酸，L-半胱氨酸，L-苏氨酸，L-酪氨酸，L-谷氨酰胺和L-合成了一系列多肽。天冬酰胺。这些衍生物是通过将α-氨基酸的四丁基铵盐与碳酸二苯酯（DPC）进行N-氨基甲酰化制备的。多肽的合成可以通过在n的存在下，在N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）中于60°C加热这些N-苯氧基羰基衍生物来实现丁胺的缩聚反应，同时消除了苯酚和CO 2。所得多肽的NMR和MALDI-TOF质量分析表明，正丁胺已成功地掺入多肽的链端。通过改变氨基甲酸酯衍生物与正丁胺的进料比来控制多肽的分子量。使用胺端基的聚乙二醇代替正丁胺可以成功合成相应的由聚醚和多肽链段组成的二嵌段共聚物。

  DOI：

  10.1039/c4ra03315a

文献信息

• Phosgene-free synthesis of polypeptides using activated urethane derivatives of α-amino acids: an efficient synthetic approach to hydrophilic polypeptides
  作者：Shuhei Yamada、Atsushi Sudo、Mitsuaki Goto、Takeshi Endo

  DOI：10.1039/c4ra03315a

  日期：——

  series of polypeptides have been synthesized from the corresponding N-phenoxycarbonyl derivatives of hydroxyl- or amino-functionalized α-amino acids such as L-serine, L-cysteine, L-threonine, L-tyrosine, L-glutamine, and L-asparagine. These derivatives are prepared by N-carbamylation of tetrabutylammonium salts of α-amino acids with diphenyl carbonate (DPC). The synthesis of polypeptides can be achieved

  从羟基或氨基官能化的α-氨基酸的相应N-苯氧羰基衍生物，例如L-丝氨酸，L-半胱氨酸，L-苏氨酸，L-酪氨酸，L-谷氨酰胺和L-合成了一系列多肽。天冬酰胺。这些衍生物是通过将α-氨基酸的四丁基铵盐与碳酸二苯酯（DPC）进行N-氨基甲酰化制备的。多肽的合成可以通过在n的存在下，在N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）中于60°C加热这些N-苯氧基羰基衍生物来实现丁胺的缩聚反应，同时消除了苯酚和CO 2。所得多肽的NMR和MALDI-TOF质量分析表明，正丁胺已成功地掺入多肽的链端。通过改变氨基甲酸酯衍生物与正丁胺的进料比来控制多肽的分子量。使用胺端基的聚乙二醇代替正丁胺可以成功合成相应的由聚醚和多肽链段组成的二嵌段共聚物。