5-[(dimethylamino)methylene]dihydro-6-imino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione monohydrochloride | 94839-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[(dimethylamino)methylene]dihydro-6-imino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione monohydrochloride
• 英文别名: 6-Imino-1,3-dimethyl-5-<(dimethylamino)-methylene>-5,6-dihydrouracil hydrochloride；6-imino-1,3-dimethyl-5-<(dimethylamino)methylene>-5,6-dihydrouracil hydrochloride；6-imino-1,3-dimethyl-5-<(dimethyamino)methylene>-5,6-dihydrouracil hydrochloride；6-imino-1,3-dimethyl-5-dimethylaminomethylene-5,6-dihydrouracil hydrochloride；6-Imino-1,3-dimethyl-5-[(dimethylamino)-methylene]-5,6-dihydrouracil hydrochloride；5-(dimethylaminomethylidene)-6-imino-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4-dione;hydrochloride
• CAS: 94839-46-0
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₂*ClH
• 分子量: 246.697
• InChiKey: CBTIPOADZXKVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(dimethylamino)methylene]dihydro-6-imino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione monohydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1,3-dimethyl-7-(1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型且简便的7-嘧啶基嘧啶并[4,5-d]嘧啶酮的合成方法

  摘要：

  通过5-[（（二甲基氨基）亚甲基] -6-亚氨基嘧啶-2,4（1）的碱促进的环二聚反应，阐述了一种新颖且有效的合成新的7-嘧啶基嘧啶并[4,5- d ]嘧啶酮衍生物的方法。H，3 H）-二酮盐酸盐。以类似的方式，从相应的2-硫代嘧啶并丁-4-酮开始制备2-硫代类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900183
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到5-[(dimethylamino)methylene]dihydro-6-imino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrimidopyrimidine derivative, process for producing it and

  摘要：

  具有一般式##STR1##的嘧啶嘧啶衍生物，其中R.sub.1为烷基；R.sub.2为烷基或苯基；R.sub.3为氢原子、烷基或低级烷基氨基基团；R.sub.4为氢原子、烷基、卤代低级烷基、苯基、氨基或低级烷基氨基基团；以及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗过敏剂，例如用于治疗支气管哮喘、荨麻疹、过敏性鼻炎、过敏性皮肤病或过敏性结膜炎。

  公开号：

  US04886807A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 三氯氧磷 在 丙酮 、 5-[(dimethylamino)methylene]dihydro-6-imino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione monohydrochloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give 6-imino-1,3-dimethyl-5-dimethylaminomethylene-5,6-dihydrouracil hydrochloride (compound 1) in a 95% yield的产率得到5-[(dimethylamino)methylene]dihydro-6-imino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrimidopyrimidine derivative, process for producing it and

  摘要：

  具有一般式##STR1##的嘧啶嘧啶衍生物，其中R.sub.1是烷基；R.sub.2是烷基或苯基；R.sub.3是氢原子，烷基或低级烷基氨基团；R.sub.4是氢原子，烷基，卤代低级烷基，苯基，氨基或低级烷基氨基团；以及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗过敏剂，例如用于治疗支气管哮喘、荨麻疹、过敏性鼻炎、过敏性皮肤病或过敏性结膜炎。

  公开号：

  US04886807A1

文献信息

• Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and pyrido[2,3-<i>d</i>; 5-<i>d</i>′]dipyrimidines as potential chemotherapeutic agents.<b>VIII</b>
  作者：Vishnu J. Ram、D. A. Vanden Berghe、A. J. Vlietinck

  DOI：10.1002/jhet.5570250133

  日期：1988.1

  ne-6-imino-1,3-dimethyluracil hydrochloride (1) with active methylene compounds 2 and 4 yielded bi- and tricyclic heterocyclic compounds 3 and 5. All the prepared compounds were screened for chemotherapeutical activities but none were active.

  5-二甲基氨基亚甲基-6-亚氨基-1,3-二甲基尿嘧啶盐酸盐（1）与活性亚甲基化合物2和4的反应生成双环和三环杂环化合物3和5。筛选所有制备的化合物的化学治疗活性，但没有活性。
• Synthesis and biological evaluation of pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione derivatives as eEF-2K inhibitors
  作者：Ramakrishna Edupuganti、Qiantao Wang、Clint D.J. Tavares、Catrina A. Chitjian、James L. Bachman、Pengyu Ren、Eric V. Anslyn、Kevin N. Dalby

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.050

  日期：2014.9

  A small molecule library of pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione derivatives 6–16 was synthesized from 6-amino-1,3-disubstituted uracils 18, characterized, and screened for inhibitory activity against eukaryotic elongation factor-2 kinase (eEF-2K). To understand the binding pocket of eEF-2K, structural modifications of the pyrido[2,3-d]pyrimidine were made at three regions (R1, R2, and R3). A homology

  吡啶并的小分子文库[2,3- d ]嘧啶-2,4-二酮衍生物6 - 16从6-氨基-1,3-二取代的尿嘧啶合成18，其特征在于，并筛选针对真核延伸因子的抑制活性-2 激酶 (eEF-2K)。为了理解eEF-2K的结合口袋，在三个区域（R 1、R 2和R 3）对吡啶并[2,3- d ]嘧啶进行了结构修饰。创建了 eEF-2K 的同源模型，并将化合物6（A-484954，雅培实验室）对接在 eEF-2K 的催化域中。化合物6 (IC 50  = 420 nM) 和 在这个初步系列的吡啶并[2,3- d ]嘧啶类似物中，发现9 (IC 50 = 930 nM)是更好的分子。MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 eEF-2K 活性被化合物6显着降低，被化合物9在较小程度上降低，并且不受化合物12 的影响。当EEF-2K活性是通过2-脱氧刺激类似的抑制效果，观察到d -葡萄糖（2-DOG）的治疗，这
• Reactivity of Thioaldehyde:  Cyclization Reaction of 6-Amino-1,3-dimethyl-5- thioformyluracil with Enamines into Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4-(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Kosaku Hirota、Keiko Kubo、Hironao Sajiki、Yukio Kitade、Magoichi Sako、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1021/jo962200s

  日期：1997.5.1
• Iodobenzene Diacetate–Promoted N–N and N–O Bond Formation for Pyrazolo- and Isoxazolopyrimidine Syntheses
  作者：Hironao Sajiki、Yasunari Monguchi、Kazuyuki Hattori、Tomohiro Maegawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.3987/com-08-s(d)34

  日期：——

  Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione derivatives were efficiently synthesized via the intramolecular N-N bond coupling of 5-iminomethyl-6-aminouracil derivatives using iodobenzene diacetate. The oxidative coupling was also applied to the analogous N-O bond formation producing isoxazolo[3,4-d]primidine-4,6-dione derivatives.
• A Facile Synthesis of 7-Substituted Pyrimido[4,5-<i>d</i>]-pyrimidine-2,4-diones
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Hironao Sajiki、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1055/s-1984-30901

  日期：——