diethoxy-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]borane | 1029604-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethoxy-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]borane
• CAS: 1029604-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₃
• 分子量: 234.103
• InChiKey: FBCWVGVQAOHQCJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethoxy-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]borane 、 ethyl 6-chloro-2-ethoxyquinoline-1(2H)-carboxylate 在 2,2,2-三氯乙醇 、 L-酒石酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(S,E)-ethyl 6-chloro-2-(4-methoxystyryl)quinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Boronate Additions to N-Acyl Quinoliniums Catalyzed by Tartaric Acid

  摘要：

  Tartaric acid catalyzes the asymmetric addition of vinylboronates to N-acyl quinoliniums, affording highly enantioenriched dihydroquinolines. The catalyst serves to activate the boronate through a ligand-exchange reaction and generates the N-acyl quinolinium in situ from the stable quinoline-derived N,O-acetal.

  DOI：

  10.1021/ol2028702
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 反式-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基硼酸 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethoxy-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]borane
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化的不对称 Petasis 反应

  摘要：

  手性双酚催化烯基硼酸酯、仲胺和乙醛酸乙酯的对映选择性 Petasis 反应。该反应需要使用15mol%的(S)-VAPOL作为催化剂，硼酸烯基作为亲核试剂，乙醛酸乙酯作为醛组分，3A分子筛作为添加剂。以良好的产率 (71-92%) 和高对映体比率 (89:11-98:2) 获得手性 α-氨基酯产物。机理研究表明无环硼酸酯与 VAPOL 和四配位硼酸酯中间体的单配体交换。

  DOI：

  10.1021/ja8018934

文献信息

• Asymmetric Petasis Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Sha Lou、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja8018934

  日期：2008.6.1

  Chiral biphenols catalyze the enantioselective Petasis reaction of alkenyl boronates, secondary amines, and ethyl glyoxylate. The reaction requires the use of 15 mol % of (S)-VAPOL as the catalyst, alkenyl boronates as nucleophiles, ethyl glyoxylate as the aldehyde component, and 3 A molecular sieves as an additive. The chiral alpha-amino ester products are obtained in good yields (71-92%) and high

  手性双酚催化烯基硼酸酯、仲胺和乙醛酸乙酯的对映选择性 Petasis 反应。该反应需要使用15mol%的(S)-VAPOL作为催化剂，硼酸烯基作为亲核试剂，乙醛酸乙酯作为醛组分，3A分子筛作为添加剂。以良好的产率 (71-92%) 和高对映体比率 (89:11-98:2) 获得手性 α-氨基酯产物。机理研究表明无环硼酸酯与 VAPOL 和四配位硼酸酯中间体的单配体交换。
• Enantioselective Boronate Additions to <i>N</i>-Acyl Quinoliniums Catalyzed by Tartaric Acid
  作者：Tomohiro Kodama、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol2028702

  日期：2011.12.2

  Tartaric acid catalyzes the asymmetric addition of vinylboronates to N-acyl quinoliniums, affording highly enantioenriched dihydroquinolines. The catalyst serves to activate the boronate through a ligand-exchange reaction and generates the N-acyl quinolinium in situ from the stable quinoline-derived N,O-acetal.