2-((pyridin-2-ylsulfide)methyl)pyridine | 4262-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((pyridin-2-ylsulfide)methyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(o-pyridyl)-sulfanylmethyl]pyridine；2-[(o-pyridyl)sulfanylmethyl]pyridine；2-((pyridin-2-ylmethyl)thio)pyridine；2'-pyridyl-2-pyridylmethyl sulfide；2-pyridylmethyl 2'-pyridyl sulfide；2-pyrimylmethyl-2'-pyridyl sulfide；2-[(2-Pyridinylthio)methyl]pyridine；2-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)pyridine
• CAS: 4262-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• mdl: MFCD02755465
• 分子量: 202.28
• InChiKey: ZOTNHFUTCQDXPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((pyridin-2-ylsulfide)methyl)pyridine 在 叔丁基氯化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二吡啶-2-甲烷
  参考文献：
  名称：

  亚砜的多用途C（sp2）-C（sp3）配体偶联，用于二芳基烷烃的对映选择性合成

  摘要：

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201602264
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 2-三氟乙酰氧基甲基吡啶 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以589 mg的产率得到2-((pyridin-2-ylsulfide)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-甲基吡啶N-氧化物中甲基C（sp 3）-H键的无金属和无碱区域选择性硫醇化

  摘要：

  通过TFAA介导的吡啶N-氧化物的[3,3]-σ重排和TBAB催化的三氟乙酸盐在金属和金属催化下直接转化为三氟乙酸的反应，可以开发一锅两步的吡啶-2-基甲基硫醚合成方法无碱条件。这种方法可以使未活化的甲基C（sp 3硫醇化）–2-甲基吡啶与硫醇的氢键。该方法的显着特征包括区域选择性高，阶跃和原子经济，条件温和，操作简单，底物范围广和可扩展性。此外，该方法已成功地用于合成奥美拉唑硫化物和雷贝拉唑硫化物，而无需TBAB催化。全面的绿色化学指标分析表明，该方法比报道的雷贝拉唑硫化物更有效，更环保。

  DOI：

  10.1039/c8gc03072c

文献信息

• Antitrichomonal activity of mesoionic thiazolo[3,2-a]pyridines
  作者：Keith A. M. Walker、Eric B. Sjogren、Thomas R. Matthews

  DOI：10.1021/jm00149a023

  日期：1985.11

  Screening of mesoionic compounds as potential electron acceptors by analogy with metronidazole led to the finding of in vitro antitrichomonal activity for anhydro-2-phenyl-3-hydroxythiazolo [3,2-a]pyridinium hydroxide (1). In a series of analogues, potent in vitro activity was found to be associated with amino substitution; however, such activity was dependent on specific structural features and not

  通过与甲硝唑类比筛选作为潜在电子受体的中离子化合物，发现了对脱水-2-苯基-3-羟基噻唑[3,2-a]吡啶鎓氢氧化物的体外抗滴虫活性（1）。在一系列类似物中，发现有效的体外活性与氨基取代有关。但是，这种活性取决于特定的结构特征，而不取决于还原潜力。活性最高的化合物仅显示出较差的体内活性。
• Half sandwich complexes of chalcogenated pyridine based bi-(N, S/Se) and terdentate (N, S/Se, N) ligands with (η6-benzene)ruthenium(ii): synthesis, structure and catalysis of transfer hydrogenation of ketones and oxidation of alcohols
  作者：Om Prakash、Kamal Nayan Sharma、Hemant Joshi、Pancham Lal Gupta、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c3dt00126a

  日期：——

  characteristic. The single crystal structures of 1–5 have been established by X-ray crystallography. The Ru has pseudo-octahedral half sandwich “piano-stool” geometry. The complexes 1–5 have been found efficient for catalytic oxidation of alcohols with N-methylmorpholine-N-oxide (NMO) and transfer hydrogenation of ketones with 2-propanol (at moderate temperature 80 °C) as TON values are up to 9.9 × 103

  半夹心络合物[（η 6 -C 6 H ^ 6）的Ru（大号）CL] [PF 6 ]（1-5），通过（2-arylchalcogenomethyl）吡啶[在反应已被合成大号= L1-L3 ]和双（2-吡啶基甲基）硫属化物[大号= L4-L5 ]（硫属= S，SE; Ar为PH / 2-吡啶基为S，Ph代表硒）与[（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl 2 ] 2，在室温下，然后用NH 4 PF 6处理。他们的HR-MS，1 H，13 C 已经发现1 H}和77 SE 1 H} NMR光谱是特征性的。X射线晶体学确定了1-5的单晶结构。Ru具有伪八面体半夹心“钢琴凳”几何形状。已发现配合物1–5可有效催化乙醇的氧化。N-甲基吗啉-N-氧化物 （NMO）并用 2-丙醇（在80°C的中等温度下），两个催化反应的TON值分别高达9.9×10 3和9.8×10 3。通过比较本发明配合物的良好
• Restricted Phenyl Rotation in Pyridyl Thioether Ligands N,S‐Chelated to Congested Diiminoruthenium Cores
  作者：Laura Baradello、Sandra Lo Schiavo、Francesco Nicolò、Santo Lanza、Giuseppe Alibrandi、Giuseppe Tresoldi

  DOI：10.1002/ejic.200400120

  日期：2004.8

  [Ru(N,N-diimine)2(N,S-a)][PF6]2 and [Ru(N,N-diimine)2(N,S-b)][PF6]2, respectively. As a consequence of the N,S chelation all the complexes contain a five-membered RuSCCN(Ru−N) ring, the sulfur and ruthenium atoms of which are stereogenic centres, with (R) and (S) and Δ and Λ configurations, respectively. Furthermore, the coordinated thioethers contain anisochronous methylene protons and phenyl protons

  硫醚 2-吡啶基甲基对甲苯基硫化物 (a) 和对氯苯基 2-吡啶基甲基硫化物 (b) 与前体顺式-[RuCl2(N,N-二亚胺)2] [二亚胺 = 二-2-吡啶基硫化物 ( dps), 1; 2,2'-双（4-甲基吡啶基）硫化物（4mdps），2；2,2'-双（5-甲基吡啶基）硫化物（5mdps），3；二-2-嘧啶基硫醚（dprs），4；和 2,2'-双(5-乙基嘧啶基)硫化物 (5edprs), 5] 在 NH4PF6 存在下得到复合物 [Ru(N,N-二亚胺)2(N,Sa)][PF6]2 和 [ Ru(N,N-二亚胺)2(N,Sb)][PF6]2 分别。由于 N,S 螯合，所有配合物都含有一个五元 RuSCCN(Ru-N) 环，其中的硫和钌原子是立体中心，具有 (R) 和 (S) 以及 Δ 和 Λ 构型，分别。此外，配位的硫醚含有不同步的亚甲基质子和苯基质子，它们分别是锥形硫反转和悬垂苯环旋转的传感器核。在复合物的低温
• Hemilabile Thioether Ligands Based on Pyrimidine and/or Pyridine Derivatives that Interconvert between <i>N</i> , <i>S</i> ‐ and <i>N</i> ‐Coordination in Congested Ruthenium( <scp>II</scp> ) Complexes
  作者：Giuseppe Tresoldi、Laura Baradello、Santo Lanza、Paola Cardiano

  DOI：10.1002/ejic.200400976

  日期：2005.6

  (8), L = L3 (9)}. NMR investigations show that these potentially tridentate ligands act as N,S-bidentate species, to form a five-membered RuSCCN(Ru–N) ring, and in certain cases, as N-monodentate species coordinated to the ruthenium through the 2-pyridylmethyl group. The N,S-chelated species contain chiral sulfur and ruthenium atoms with (R) and (S), and Δ and Λ configurations, respectively. Two invertomers

  硫醚配体 L [L = 2-吡啶基甲基 2'-吡啶基硫化物 (L1)、2-吡啶基甲基 2'-嘧啶基硫化物 (L2) 和 2-吡啶基甲基 2'-(4-甲基嘧啶基) 硫化物 (L3)] 与顺式反应-[Ru(N,N-二亚胺)2CL2] 二亚胺 = 2,2'-联吡啶 (bipy), 二-2-嘧啶基硫化物 (dprs), 2,2'-双(5-乙基嘧啶基) 硫化物 (5edprs) }得到化合物[Ru(N,N-二亚胺)2L][PF6]2二亚胺=bipy，L=L1(1)，L2(2)，L3(3)；二亚胺 = dprs, L = L1 (4); 二亚胺 = 5edprs, L = L1 (5); 二亚胺 = dprs，L = L2 (6)，L = L3 (7)；二亚胺 = 5edprs，L = L2 (8)，L = L3 (9)}。核磁共振研究表明，这些潜在的三齿配体作为 N,S-双齿物质，形成五元 RuSCCN(Ru-N)
• Supramolecular topology design of silver(<scp>i</scp>) and copper(<scp>ii</scp>) coordination polymers through a new semi-rigid sulfonyl ligand with different anion templates
  作者：Zhaoxian Qin、Li Zhao、Zhiwen Li、Shanli Tian、Qian Xiao、Yuheng Deng、Jiangwei Zhang、Gao Li、Chongqing Wan

  DOI：10.1039/c9dt00257j

  日期：——

  metal organic coordination polymers (MOCPs) of silver(I) and copper(II) coordinated with a novel multifunctional semi-rigid sulfonyl ligand with different anion templates and oxidation states were designed for the first time. In addition, their atomically precise molecular structure was determined by single crystal X-ray diffraction analysis. In comparison, the topology of silver(I)-based MOCPs is affected

  首次设计了一系列新颖的具有不同阴离子模板和氧化态的新型多功能半刚性磺酰基配体配位的一系列银（I）和铜（II）金属有机配位聚合物（MOCP）。此外，它们的原子精确分子结构是通过单晶X射线衍射分析确定的。相比之下，基于银（I）的MOCP的拓扑结构受不同阴离子模板的影响很大。协调模式是与阴离子变化很大的不同：线性为CLO 4 - ，三边为CO 2 CF 3 - ，和四面体为CO 2 C ^ 2 ˚F5 - 。由于Ag（ I）和Cu（ II）之间电子构型的差异，金属中心的配位构型也不同。Cu（ II）中心的协调构型倾向于放置在八面体中。此外，对于铜（ II）MOCP，L配体的氧化态也起重要作用。当L中的N原子被氧化，Cu的配位模式（ II）成为与四面体的Cu（ II）卡在常规八面体模式的底部。通常，通过多功能有机配体及其相应的氧化态设计相结合来介导基于超分子组装的MOCP的配位模式和聚集是一种有效