phenyl 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-6-ene-8-carboxylate | 1309041-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-6-ene-8-carboxylate
• 英文别名: phenyl 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]azepine-1-carboxylate
• CAS: 1309041-53-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: MDWBTOJYXDHADU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 phenyl 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-6-ene-8-carboxylate 生成 1-phenoxycarbonyl pyrrole 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯
  参考文献：
  名称：

  无溶剂的选择性光气 N-羰基化的Ñ -heteroaromatics（吡咯， 吲哚， 咔唑）在温和的条件下

  摘要：

  N-杂芳族化合物HetNH，例如吡咯（1），吲哚（2）和咔唑（3），已通过与碳酸二苯酯（DPC）直接反应被选择性地N-羰基化，用作环保型羰 活性物质代替有毒有害物质 光气。羰基化反应可以通过以下方式有效地催化1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene （DBU），可以作为基础 催化剂 通过激活HetNH底物，并作为亲核试剂 催化剂 通过激活有机 碳酸盐。还研究了反应参数（温度，反应时间，DBU负载，DPC / HetNH摩尔比）对工艺生产率的影响。该合成方法不需要苛刻的温度条件，无溶剂，简单（仅一步），高效且具有选择性，并且通过替代当前传统光气化方法的途径，为合成通用的HetNCO 2 Ph衍生物的合成提供了新的解决方案。

  DOI：

  10.1039/c2gc36103e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-6-ene-8-carboxylate 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 phenyl 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-6-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DBU 促进碳酸二酯的亲核活化

  摘要：

  碳酸二酯在脒碱 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene）存在下的反应性已被首次研究。有机碳酸酯可以通过 DBU 活化，形成 N-烷氧基羰基乙烯酮胺 2 作为最终产物。后一种物质可以通过相应的 N-烷氧基羰基-脒阳离子 1 + 被脒碱去质子化而形成。我们首次在固态（X 射线晶体结构测定，IR）和溶液（NMR）中分离和表征了一些 1+ 氯化物盐，并研究了它们对有机碱的反应性。还探索了 1+ 和 2 与甲醇的反应性。乙烯酮胺 2 表现为“CO 2 R”载体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001725

文献信息

• DBU-Promoted Nucleophilic Activation of Carbonic Acid Diesters
  作者：Marianna Carafa、Ernesto Mesto、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1002/ejoc.201001725

  日期：2011.5

  The reactivity of carbonic acid diesters in the presence of the amidine base DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) has been investigated for the first time. Organic carbonates can be activated by DBU through the formation of N-alkoxycarbonyl ketene aminal 2 as the ultimate product. The latter species may form through deprotonation of the corresponding N-alkoxycarbonyl-amidinium cation 1 + by the

  碳酸二酯在脒碱 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene）存在下的反应性已被首次研究。有机碳酸酯可以通过 DBU 活化，形成 N-烷氧基羰基乙烯酮胺 2 作为最终产物。后一种物质可以通过相应的 N-烷氧基羰基-脒阳离子 1 + 被脒碱去质子化而形成。我们首次在固态（X 射线晶体结构测定，IR）和溶液（NMR）中分离和表征了一些 1+ 氯化物盐，并研究了它们对有机碱的反应性。还探索了 1+ 和 2 与甲醇的反应性。乙烯酮胺 2 表现为“CO 2 R”载体，
• Solventless selective phosgene-free N-carbonylation of N-heteroaromatics (pyrrole, indole, carbazole) under mild conditions
  作者：Marianna Carafa、Francesco Iannone、Valentina Mele、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1039/c2gc36103e

  日期：——

  N-Heteroaromatics HetNH, such as pyrrole (1), indole (2) and carbazole (3), have been selectively N-carbonylated by a direct reaction with diphenyl carbonate (DPC), used as an environmental friendly carbonyl active species in place of toxic and hazardous phosgene. The carbonylation reaction can be effectively catalyzed by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), which can act as a base catalyst by

  N-杂芳族化合物HetNH，例如吡咯（1），吲哚（2）和咔唑（3），已通过与碳酸二苯酯（DPC）直接反应被选择性地N-羰基化，用作环保型羰 活性物质代替有毒有害物质 光气。羰基化反应可以通过以下方式有效地催化1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene （DBU），可以作为基础 催化剂 通过激活HetNH底物，并作为亲核试剂 催化剂 通过激活有机 碳酸盐。还研究了反应参数（温度，反应时间，DBU负载，DPC / HetNH摩尔比）对工艺生产率的影响。该合成方法不需要苛刻的温度条件，无溶剂，简单（仅一步），高效且具有选择性，并且通过替代当前传统光气化方法的途径，为合成通用的HetNCO 2 Ph衍生物的合成提供了新的解决方案。