3-amino-2-carboxamidoimidazo[1,2-a]pyridine | 82199-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-amino-2-carboxamidoimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide；aminoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 82199-91-5
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: PPWCPXCSQAPCJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-carboxamidoimidazo[1,2-a]pyridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-(4-(2-methylpropyl)phenyl)ethyl)-3H-pyrido[1,2-e]purin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在化学选择性Strecker-Ugi型反应中TMSCN的脱甲硅基活化：功能性的融合咪唑作为构件，成为环化嘌呤的进入途径†

  摘要：

  TMSCN作为功能性异腈等效物的去甲硅烷基化活化途径以及DABCO-THF作为化学选择性Strecker-Ugi型反应中活化的合适系统，已使乙二醛酸乙酯和各种杂环-2-am成为可行的底物，并提供了成功地合成了3-氨基-2-羧乙基取代的稠合咪唑作为有用的结构单元。这类功能性支架通过融合嘧啶酮基序的构建，提供了生物学上重要的C8–N9环化嘌呤，腺嘌呤及其氧代/硫代类似物的合成。这种新方法既方便又灵活，可用于制备通用的嘌呤缩合杂环。

  DOI：

  10.1039/c4ob00882k
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-乙氧基羰基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以85%的产率得到3-amino-2-carboxamidoimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  在化学选择性Strecker-Ugi型反应中TMSCN的脱甲硅基活化：功能性的融合咪唑作为构件，成为环化嘌呤的进入途径†

  摘要：

  TMSCN作为功能性异腈等效物的去甲硅烷基化活化途径以及DABCO-THF作为化学选择性Strecker-Ugi型反应中活化的合适系统，已使乙二醛酸乙酯和各种杂环-2-am成为可行的底物，并提供了成功地合成了3-氨基-2-羧乙基取代的稠合咪唑作为有用的结构单元。这类功能性支架通过融合嘧啶酮基序的构建，提供了生物学上重要的C8–N9环化嘌呤，腺嘌呤及其氧代/硫代类似物的合成。这种新方法既方便又灵活，可用于制备通用的嘌呤缩合杂环。

  DOI：

  10.1039/c4ob00882k

文献信息

• Scaffold-hopping and hybridization based design and building block strategic synthesis of pyridine-annulated purines: discovery of novel apoptotic anticancer agents
  作者：Vikas Chaudhary、Sarita Das、Anmada Nayak、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu

  DOI：10.1039/c5ra00052a

  日期：——

  A set of novel pyridine-annulated analogs of purinones, adenines and their oxo/thio congeners, xanthines, guanines, and purine-2,4-diamines as potential anticancer agents was considered based on the scaffold-hopping and hybridization of known anticancer agents/drugs, purine derivatives and our recently developed imidazo-pyridine derivatives. Towards the synthesis of these compounds, a new approach

  基于已知的抗癌药物的支架跳跃和杂交，考虑了一组新颖的吡啶修饰的嘌呤类，腺嘌呤及其氧代/硫代同源物，黄嘌呤，鸟嘌呤和嘌呤-2,4-二胺类化合物。药物，嘌呤衍生物和我们最近开发的咪唑并吡啶衍生物。为了合成这些化合物，一种新方法涉及方便地制备3-氨基-2-羧乙基取代的咪唑并[1,2- a研发了]-吡啶及其作为构建稠环的基础。该方法使得能够制备许多对于每个类别具有相关取代的化合物。发现一些吡啶修饰的腺嘌呤及其氧代/硫代类似物，黄嘌呤和嘌呤-2,4-二胺在肾癌细胞中具有显着的抗癌活性，并且对正常细胞的细胞毒性相对较小。它们比抗癌药依托泊苷和阿霉素相对更具活性。发现代表性的吡啶环化的腺嘌呤衍生物化合物（22）具有显着的细胞凋亡。
• Microwave-Assisted Suzuki-Miyaura and Sonogashira Coupling of 4-Chloro-2-(trifluoromethyl)pyrido[1,2-<i>e</i> ]purine Derivatives
  作者：Zahira Tber、Nicolas G. Biteau、Luigi Agrofoglio、Julien Cros、Stéphane Goffinont、Bertrand Castaing、Cyril Nicolas、Vincent Roy

  DOI：10.1002/ejoc.201900921

  日期：2019.9.8

  The convenient preparation of novel 4‐chloro‐2‐(trifluoromethyl)pyrido[1,2‐e]purines by the original reactions of imidazo[1,2‐a]pyridine‐2‐carboxamides and 2,2,2‐trifluoroacetamide is reported. The derivatives were then efficiently cross‐coupled through Suzuki–Miyaura and Sonogashira catalysis to give the related C‐4 substituted pyrido[1,2‐e]purines of biological interest in good yields.

  通过咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-羧酰胺与2,2,2-三氟乙酰胺的原始反应，可以方便地制备新型4-氯-2-（三氟甲基）吡啶并[1,2- e ]嘌呤。报告。然后，这些衍生物通过Suzuki-Miyaura和Sonogashira催化有效地交叉偶联，从而以高收率获得具有生物学价值的相关C-4取代吡啶并[1,2- e ]嘌呤。
• Synthesis and phosphodiesterase 5 inhibitory activity of novel pyrido[1,2-e]purin-4(3H)-one derivatives
  作者：Guangxin Xia、Jianfeng Li、Aiming Peng、Shunan Lai、Shujun Zhang、Jingshan Shen、Zhonghua Liu、Xinjian Chen、Ruyun Ji

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.102

  日期：2005.6

  Synthesis and primary SAR of a novel series of 2-phenylpyrido[1,2-e]purin-4(3H)-one derivatives with piperazinyl sulfonamide substituents were described herein. As potential PDE5 inhibitors for erectile dysfunction (ED) treatment, representative compounds exhibit improved selectivity versus PDE1 and PDE6. Meanwhile, compound 3e demonstrated functional efficacy on rabbit corpus cavernosum strip in vitro. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zamora, Hector Salgado; Rizo, Benito; Campos, Elena, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 1, p. 91 - 94
  作者：Zamora, Hector Salgado、Rizo, Benito、Campos, Elena、Jimenez, Rogelio、Reyes, Alicia

  DOI：——

  日期：——
• Desilylative activation of TMSCN in chemoselective Strecker–Ugi type reaction: functional fused imidazoles as building blocks as an entry route to annulated purines
  作者：Sankar K. Guchhait、Vikas Chaudhary

  DOI：10.1039/c4ob00882k

  日期：——

  and DABCO–THF as an appropriate system for activation in a chemoselective Strecker–Ugi type reaction, has rendered ethyl glyoxalate and various heterocyclic-2-amidines as feasible substrates, and afforded the successful synthesis of 3-amino-2-carboxyethyl substituted fused imidazoles as useful building blocks. This class of functional scaffold has provided, via construction of the fused pyrimidinone

  TMSCN作为功能性异腈等效物的去甲硅烷基化活化途径以及DABCO-THF作为化学选择性Strecker-Ugi型反应中活化的合适系统，已使乙二醛酸乙酯和各种杂环-2-am成为可行的底物，并提供了成功地合成了3-氨基-2-羧乙基取代的稠合咪唑作为有用的结构单元。这类功能性支架通过融合嘧啶酮基序的构建，提供了生物学上重要的C8–N9环化嘌呤，腺嘌呤及其氧代/硫代类似物的合成。这种新方法既方便又灵活，可用于制备通用的嘌呤缩合杂环。