3-氨基-2-乙氧基羰基咪唑并[1,2-a]吡啶 | 76157-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-氨基-2-乙氧基羰基咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 3-amino-2-ethoxycarbonyl imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 3-amino-2-carbethoxyimidazo<1,2-a>pyridine；ethyl 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 76157-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: ZYZKPUSLGMLJBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-乙氧基羰基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 甲酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-chloropyrido[1,2-e]purine
  参考文献：
  名称：

  在化学选择性Strecker-Ugi型反应中TMSCN的脱甲硅基活化：功能性的融合咪唑作为构件，成为环化嘌呤的进入途径†

  摘要：

  TMSCN作为功能性异腈等效物的去甲硅烷基化活化途径以及DABCO-THF作为化学选择性Strecker-Ugi型反应中活化的合适系统，已使乙二醛酸乙酯和各种杂环-2-am成为可行的底物，并提供了成功地合成了3-氨基-2-羧乙基取代的稠合咪唑作为有用的结构单元。这类功能性支架通过融合嘧啶酮基序的构建，提供了生物学上重要的C8–N9环化嘌呤，腺嘌呤及其氧代/硫代类似物的合成。这种新方法既方便又灵活，可用于制备通用的嘌呤缩合杂环。

  DOI：

  10.1039/c4ob00882k
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以56.6%的产率得到3-氨基-2-乙氧基羰基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic aromatic substitution reaction of some 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridines with thioglycolate anion in DMF

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a040

文献信息

• [EN] COMBINATION PHARMACEUTICAL AGENTS AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES EN COMBINAISON EN TANT QU'INHIBITEURS DE RSV
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2019067864A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to pharmaceutical agents administered to a subject either in combination or in series for the treatment of a Respiratory Syncytial Virus (RSV) infection, wherein treatment comprises administering a compound effective to inhibit the function of the RSV and an additional compound or combinations of compounds having anti-RSV activity.

  本发明涉及用于治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染的药物剂，该药物剂可以单独或连续给予受试者，治疗包括给予一种有效抑制RSV功能的化合物以及具有抗RSV活性的另一种化合物或化合物组合。
• Scaffold-hopping and hybridization based design and building block strategic synthesis of pyridine-annulated purines: discovery of novel apoptotic anticancer agents
  作者：Vikas Chaudhary、Sarita Das、Anmada Nayak、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu

  DOI：10.1039/c5ra00052a

  日期：——

  A set of novel pyridine-annulated analogs of purinones, adenines and their oxo/thio congeners, xanthines, guanines, and purine-2,4-diamines as potential anticancer agents was considered based on the scaffold-hopping and hybridization of known anticancer agents/drugs, purine derivatives and our recently developed imidazo-pyridine derivatives. Towards the synthesis of these compounds, a new approach

  基于已知的抗癌药物的支架跳跃和杂交，考虑了一组新颖的吡啶修饰的嘌呤类，腺嘌呤及其氧代/硫代同源物，黄嘌呤，鸟嘌呤和嘌呤-2,4-二胺类化合物。药物，嘌呤衍生物和我们最近开发的咪唑并吡啶衍生物。为了合成这些化合物，一种新方法涉及方便地制备3-氨基-2-羧乙基取代的咪唑并[1,2- a研发了]-吡啶及其作为构建稠环的基础。该方法使得能够制备许多对于每个类别具有相关取代的化合物。发现一些吡啶修饰的腺嘌呤及其氧代/硫代类似物，黄嘌呤和嘌呤-2,4-二胺在肾癌细胞中具有显着的抗癌活性，并且对正常细胞的细胞毒性相对较小。它们比抗癌药依托泊苷和阿霉素相对更具活性。发现代表性的吡啶环化的腺嘌呤衍生物化合物（22）具有显着的细胞凋亡。
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZODIAZÉPINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (RSV)
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2017015449A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Respiratory Syncytial Virus (RSV). The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from RSV infection. The invention also relates to methods of treating an RSV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制呼吸道合胞病毒（RSV）。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有RSV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的RSV感染的方法。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS ß-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA ?-SÉCRÉTASE
  申请人：HIGH POINT PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2010126745A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is directed to substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, and tautomers of such compounds or salts, that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及替代咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，其药学上可接受的盐，以及这些化合物或盐的互变异构体，其抑制β-淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE）并且可能在治疗涉及BACE的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在治疗涉及BACE的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Microwave-Assisted Suzuki-Miyaura and Sonogashira Coupling of 4-Chloro-2-(trifluoromethyl)pyrido[1,2-<i>e</i> ]purine Derivatives
  作者：Zahira Tber、Nicolas G. Biteau、Luigi Agrofoglio、Julien Cros、Stéphane Goffinont、Bertrand Castaing、Cyril Nicolas、Vincent Roy

  DOI：10.1002/ejoc.201900921

  日期：2019.9.8

  The convenient preparation of novel 4‐chloro‐2‐(trifluoromethyl)pyrido[1,2‐e]purines by the original reactions of imidazo[1,2‐a]pyridine‐2‐carboxamides and 2,2,2‐trifluoroacetamide is reported. The derivatives were then efficiently cross‐coupled through Suzuki–Miyaura and Sonogashira catalysis to give the related C‐4 substituted pyrido[1,2‐e]purines of biological interest in good yields.

  通过咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-羧酰胺与2,2,2-三氟乙酰胺的原始反应，可以方便地制备新型4-氯-2-（三氟甲基）吡啶并[1,2- e ]嘌呤。报告。然后，这些衍生物通过Suzuki-Miyaura和Sonogashira催化有效地交叉偶联，从而以高收率获得具有生物学价值的相关C-4取代吡啶并[1,2- e ]嘌呤。