phenyl (2-methoxyphenyl)carbamate | 54113-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (2-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: Phenyl N-(2-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 54113-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00089358
• 分子量: 243.262
• InChiKey: OYGXHWSGEKJGCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2-methoxyphenyl)carbamate 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66.3%的产率得到1-氨基-3-(2-甲氧基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  新型半咔唑酮类化合物作为阿尔茨海默氏病有效Ryanodine receptor1抑制剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  Ryanodine受体（RyRs）是重要的配体门控Ca 2+通道。它们的过度活化导致肌浆网中Ca 2+泄漏，可能引起神经系统疾病。在这项研究中，设计并合成了三类基于丹特罗并带有半卡巴zone和咪唑基部分的新型有效RyR1抑制剂，并评估了它们的生物学活性。使用单细胞钙成像方法，使用丹特灵作为阳性对照，在R614C细胞系中测试了26种目标化合物的钙超载抑制活性。初步研究表明，化合物12a抑制了Ca 2+的释放，这是由存储超负荷诱导的Ca 2+所证明的。在0.1μM，3μM和10μM时释放（SOICR）（31.5±0.1％，77.2±0.1％，93.7±0.2％）。对接模拟结果表明，化合物12a可以结合RyR1蛋白的活性位点。莫里斯水迷宫测试表明，化合物12a显着改善了AD模型小鼠的认知行为。目前我们实验室正在对该系列衍生物的结构优化进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115891
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 LiLa(NⁱPr₂)₄(THF) 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 phenyl (2-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  四(二异丙基氨基)稀土金属-锂双金属配合物催化芳香硝基化合物的脱氧硼氢化反应

  摘要：

  四（二异丙基氨基）稀土金属-锂双金属配合物 LiRE(N i Pr 2 ) 4 (THF) 催化 HBPin 还原硝基化合物的第一个实例（RE = La、Nd、Sm、Gd 和 Y） ）被披露。一系列芳香硝基化合物被高产率（高达 99%）还原为N-硼基胺。以连续一锅法得到N-硼基胺的衍生物——酰胺类和氨基甲酸酯类。此外，还进行了硝基化合物脱氧硼氢化反应的动力学研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01905

文献信息

• Arylureas derived from colchicine: Enhancement of colchicine oncogene downregulation activity
  作者：Víctor Blasco、Ana C. Cuñat、Juan F. Sanz-Cervera、J. Alberto Marco、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.039

  日期：2018.4

  colchicines for an N-arylurea unit causes a great improvement in anticancer properties. The most promising derivatives were compounds 6 (o-Cl) and 14 (o,o-di-F) as they were able to downregulate all the tested targets at a concentration below their IC50 values. Thus, the arylurea unit enhances the potential of colchicine as an anticancer agent.

  我们为获得治疗上有用的秋水仙碱衍生物来治疗癌症的努力已使我们合成并生物学评估了含有秋水仙碱部分和芳基片段的27个N，N'-二取代尿素。化合物的细胞毒性，它们抑制与端粒酶激活以及与VEGF / VEGFR-2自分泌过程有关的癌基因表达的能力，例如c-MYC，hTERT和VEGF，以及它们下调c -MYC和VEGFR-2的能力。已经测量了蛋白质和VEGF的分泌。在这些生物学评估中，我们发现秋水仙碱中N的乙酰基的变化-芳基脲单元可大大提高抗癌性能。最有希望的衍生物是化合物6（o- Cl）和14（o，o -di-F），因为它们能够以低于其IC 50值的浓度下调所有测试目标。因此，芳基脲单元增强了秋水仙碱作为抗癌剂的潜力。
• Synthesis of unsymmetrical dihydro triazine-2,4-diones by the N–N bond fragmentation of urazoles followed by intramolecular cyclization
  作者：Subhaskar R. Panga、Roger G. Hall、Rashmi V. Samant、Mark Montgomery、Ashok S. Shyadligeri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154076

  日期：2022.9

  A new synthesis of unsymmetrical dihydro triazine-2,4- diones has been accomplished, through the strategy of a base-induced fragmentation of urazole derivatives, followed by an intramolecular cyclisation. Treating substituted urazole derivatives with LDA resulted in fragmentation of the N–N bond generating an imine, which was trapped in an intramolecular fashion to give products in good to excellent

  一种新的不对称二氢三嗪-2,4-二酮合成方法已通过碱诱导的乌拉唑衍生物断裂，然后进行分子内环化的策略完成。用 LDA 处理取代的 urazole 衍生物会导致 N-N 键断裂，产生亚胺，亚胺以分子内的方式被捕获，从而得到具有良好至优异产率的产品。这种转变的特点包括原子经济性和对芳基取代基的广泛耐受性。当使用不同取代的urazole衍生物时，仅获得一种二氢三嗪-2，4-二酮异构体。我们还展示了将这种二氢三嗪-2,4-二酮转化为三嗪-2,4-二酮和三嗪-2,4,6-三酮，扩大了这种方法的范围。
• An Efficient Synthesis of 1-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-3-aryl Urea Analogs as Anticancer and Antioxidant Agents: An Insight into Experimental and In Silico Studies
  作者：Obaid Afzal、Mohamed Jawed Ahsan

  DOI：10.3390/molecules29010067

  日期：——

  The present investigation reports the efficient multistep synthesis of 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-aryl urea analogs (7a–f) in good yields. All the 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-aryl urea analogs (7a–f) were characterized by spectroscopic techniques. Five among the six compounds were tested against 56 cancer cell lines at 10 µM as per the standard protocol. 1-(4-Bromophenyl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)urea

  本研究报告了 1-(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)-3-芳基脲类似物 (7a–f) 的高效多步合成，收率良好。所有 1-(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)-3-芳基脲类似物 (7a-f) 均通过光谱技术进行表征。根据标准方案，对 6 种化合物中的 5 种以 10 µM 浓度针对 56 种癌细胞系进行了测试。 1-(4-溴苯基)-3-(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)脲 (7c) 对 EKVX、CAKI-1、UACC-62、MCF7、LOX IMVI 和 ACHN 表现出中等但显着的抗癌活性生长抑制百分比 (PGI) 分别为 75.46、78.52、80.81、83.48、84.52 和 89.61。发现化合物 7c 对非小细胞肺癌、中枢神经系统、黑色素瘤、肾癌细胞、前列腺癌细胞和乳腺癌细胞系表现出比沙利度胺更好的抗癌活性。还发现与伊马替尼相比，它对黑色素瘤表现出优异的抗癌活性。在测试的化合物中
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives as potential antitumor agents
  作者：Shunguang Zhou、Jianguo Ren、Mingmei Liu、Lixiang Ren、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.07.011

  日期：2014.12

  Two series of 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives bearing 2,4-imidazolinedione/pyrazolone scaffold were designed, synthesized and evaluated for their c-Met kinase inhibition and cytotoxicity against HT-29, H460, A549, MKN-45, and U87MG cancer cell lines in vitro. The pharmacological data indicated that most of the tested compounds showed moderate to significant cytotoxicity and high selectivity against HT-29, H460 and A549 cancer cell lines as compared with foretinib. The SAR analyses indicated that compounds with halogen groups, especially trifluoromethyl groups at 2-position on the phenyl ring (moiety B) were more effective. In this study, a promising compound 17 (c-Met IC50 = 2.20 nM, a multi-target tyrosine kinase inhibitor) showed the most potent antitumor activities with IC50 values of 0.14 mu M, 0.18 mu M, 0.09 mu M, 0.03 mu M, and 1.06 mu M against HT-29, H460, A549, MKN-45, and U87MG cell lines, respectively. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Abbasi, Muhammad Athar; Sonia, Ayesha; Aziz-Ur-Rehman, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 2, p. 385 - 390
  作者：Abbasi, Muhammad Athar、Sonia, Ayesha、Aziz-Ur-Rehman、Khan, Khalid Mohammed、Ashraf, Muhammad、Afzal, Iftikhar、Ambreen, Nida、Shahid, Muhammd、Abbas, Mazhar

  DOI：——

  日期：——