4-methylthioacetoacetic acid ethyl ester | 14109-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylthioacetoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(methylsulphanyl)-3-oxobutanoate；ethyl 4-(S-methylthio)acetoacetate；ethyl 4-methylthio-3-oxobutanoate；ethyl 4-methylthioacetoacetate；4-methylsulfanyl-acetoacetic acid ethyl ester；4-Methylmercapto-acetessigsaeure-aethylester；4-Methylsulfanyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester；ethyl 4-methylsulfanyl-3-oxobutanoate
• CAS: 14109-74-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: KPPPCHCJWNSKMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-150 °C(Press: 29 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthioacetoacetic acid ethyl ester 在 bakers' yeast 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以47%的产率得到3-Hydroxy-4-methylsulfanyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基-4-苯基硫代丁酸乙酯：通过面包师酵母还原而合成，并用作对映体纯的β-内酰胺的前体

  摘要：

  面包师的酵母还原3-氧代-4-苯基硫代丁酸乙酯得到（R）-3-羟基-4-苯基硫代丁酸乙酯，其ee＞ 99％。所得对映体纯的醇易于通过草酸酯衍生物转化为β-内酰胺，而不会损失其对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01693-0
• 作为产物：
  描述：

  (methylthio)acetyl chloride 、 乙酰乙酸乙酯钠 生成 4-methylthioacetoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some 6-Substituted-2-thiouracils¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01182a019

文献信息

• Synthesis of diverse acyclic precursors to pyrroles for studies of prebiotic routes to tetrapyrrole macrocycles
  作者：Vanampally Chandrashaker、Marcin Ptaszek、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c6nj02048h

  日期：——

  relied on the availability of diverse starting materials prepared by traditional chemical synthesis methods. Here the synthesis of all acyclic dicarbonyl compounds and α-aminoketones used in the prior prebiotic model studies is described. There are five sets of acyclic dicarbonyl compounds including (i) β-ketoesters bearing diverse 4-substituents, (ii) levulinic acid derivatives bearing selected 5-substituents

  在益生元条件下四吡咯大环起源的化学模型需要无环二羰基化合物和α-氨基酮缩合形成吡咯，然后再进行自缩合。化学模型范围的开发和探索（包括组合反应，对结构缺陷底物的影响以及在水性或有机介质中的反应的研究）都依赖于通过传统化学合成方法制备的各种起始原料的可用性。这里描述了现有的益生元模型研究中使用的所有无环二羰基化合物和α-氨基酮的合成。有五组无环二羰基化合物，包括（i）带有多种4-取代基的β-酮酸酯，（ii）带有选定的5-取代基的乙酰丙酸衍生物（即δ-氨基乙酰丙酸的类似物（ALA），（iii）内消旋取代的β-酮酸酯，（iv）内消旋取代的β-二酮，包含一个4-取代基，和（v）杂化分子，同时包含β-酮酰基单元和乙酰丙酸骨架（或其同系物）。还已经制备了多种α-氨基酮（ALA的同系物）。总共描述了53种化合物的合成，其中包括28种新化合物以及25种已知化合物，这些化合物已通过替代途径更充分地表征或制备。
• Thrombopoietin mimetics
  申请人：——

  公开号：US20040019190A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented are novel processes and intermediates used in the preparation of the presently invented compounds. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected hydroxy- 1 -azobenzene derivative.

  发明了非肽类TPO类似物。还发明了用于制备目前发明的化合物的新工艺和中间体。还发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括给予需要的哺乳动物，包括人类，有效量的选择性羟基-1-偶氮苯衍生物。
• Arthropodicidal N,N-dimethyl-O-(1,3,4-substituted-pyrazol(5)yl)-carbamic
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04307107A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  N,N-Dimethyl-O-(1,3,4-substituted-pyrazol(5)yl)-carbamic acid esters of the formula ##STR1## in which R is optionally substituted alkyl, cycloalkyl or phenyl R.sup.1 is alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl, and R.sup.2 is optionally substituted alkyl which possess insecticidal properties.

  该公式中的化合物是具有杀虫性质的N，N-二甲基-O-(1,3,4-取代吡唑(5)基)-氨基甲酸酯，其中R是可选的取代烷基，环烷基或苯基，R.sup.1是烷氧基，烷硫基，烷基磺酰基或烷基亚磺酰基，R.sup.2是可选的取代烷基。
• Combating arthropods with
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04215132A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  N,N-dimethyl-O-(3-substituted-pyrazol-5-yl)-carbamic acid esters of the formula ##STR1## in which R is hydrogen or optionally substituted alkyl, R.sup.1 is alkyl, and n is 1 or 2, which possess arthropodicidal properties.

  这是一种具有节肢动物杀虫性能的化合物，化学式为：##STR1## 其中R为氢或可选择地取代的烷基，R.sup.1为烷基，n为1或2。
• Method for Producing 4-Haloalkyl -3-Mercapto-Substituted 2-Hydroxy-Benzoic Acid Derivatives
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150322003A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A process is described for preparing 4-haloalkyl-3-mercapto-substituted 2-hydroxybenzoic acid derivatives of the general formula (I) by reaction of 4-thio-substituted β-keto esters of the formula (II) with alkoxyvinyl haloalkyl ketones of the formula (III) in the presence of a base. In the above formulae, X, R 1 , R 2 and R 3 are each hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy and cycloalkyl.

  本文描述了一种制备通式（I）的4-卤代烷基-3-硫代取代2-羟基苯甲酸衍生物的方法，该方法是通过在碱存在下，将通式（II）的4-硫代β-酮酯与通式（III）的烷氧基乙烯基卤代烷基酮反应而得到的。在上述公式中，X、R1、R2和R3均为氢、卤素、烷基、烷氧基和环烷基。