3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-ol | 39500-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(2-naphthyl)-2-propen-1-ol；3-Naphthalen-2-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 39500-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: UYJPHUXBZDSIGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  373.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 platinum(IV) oxide potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 38.59h， 生成 Methyl 3-cyano-3-hydroxy-4-(3-naphthalen-2-ylpropylsulfanyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  ATP-Citrate Lyase as a Target for Hypolipidemic Intervention. Design and Synthesis of 2-Substituted Butanedioic Acids as Novel, Potent Inhibitors of the Enzyme

  摘要：

  ATP-citrate lyase is the primary enzyme responsible for the synthesis of cytosolic acetyl-CoA in many tissues. Inhibitors of the enzyme represent a potentially novel class of hypolipidemic agent, which are anticipated to have combined hypocholesterolemic and hypotriglyceridemic properties. A series of a-substituted butanedioic acids have been designed and synthesized as inhibitors of the enzyme, The best compounds, 58, 68, 71, 74 have reversible K-i's in the 1-3 mu M range against the isolated rat enzyme, As representative of this compound class, 58, has been shown to exert its inhibitory action through a mainly competitive mechanism with respect to citrate and a noncompetitive one with respect to CoA. None of the inhibitors were able to inhibit cholesterol and/or fatty acid synthesis in HepG2 cells. This has been attributed to the adverse physicochemical properties of the molecules leading to a lack of cell penetration. Despite this, a lead structural class of compound has been identified with the potential for modification into potent, cell-penetrant, and efficacious inhibitors of ATP-citrate lyase.

  DOI：

  10.1021/jm960167w
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-萘基)丙烯醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. X. Syntheses and Electronic Spectra of α,ω-Di-1-naphthyl- and α,ω-Di-2-naphthylpolyenes

  摘要：

  通过 Wittig 反应合成了二-1-萘基和二-2-萘基多烯（In，n=1-4,6 和 In′，n=1-6）。萘醛（III 和 III′）、3-萘基-2-丙烯醛（V 和 V′）、5-萘基-2,4-戊二烯醛（VI 和 VI′）和粘液醛被用作羰基成分。合成了萘甲基三苯基卤化鏻（IV 和 IV′）、3-萘基-2-丙烯基三苯基溴化鏻（XI 和 XI′）和 5-（2-萘基）-2,4-戊二烯基三苯基溴化鏻（XII′），并通过与苯基锂反应转化成相应的膦。羰基与膦烷通过适当的组合反应生成了二萘基多烯（In 和 In′）。二-1-萘基多烯（In）的电子光谱显示出宽阔的无结构吸收曲线。相反，二-2-萘基多烯（In′）的吸收曲线则表现出明显的振动精细结构。研究发现，随着双键数（n）的增加，最长波长峰（λmax）的浴色偏移可以用以下经验公式表示：λmax=45.4n0.7+302（四氢呋喃中的纳米数）

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3638

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (−)-Crinane via Pd(0)-Catalyzed deacylative allylation
  作者：Mrinal K. Das、Abhinay Yadav、Satyajit Majumder、Ayan Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131928

  日期：2021.2

  readily available allylic alcohols (pro-electrophiles) by employing Pd(0)-catalysis under mild reaction conditions. The methodology can be extended for deacylative benzylations (DaB) of enolcarbonates of 2-arylcyclohexanones. As an application of our methodology, we have shown asymmetric total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, (+)- and (−)-crinane.

  一种有效的Pd（0）催化的烯醇碳酸酯（亲核试剂）的脱酰基烯丙基化（DaA），是由2-芳基环己酮与P2（0）催化的易得的烯丙基醇（pro-electrophiles）在C2位置共享酰基官能度的在温和的反应条件下。该方法可以扩展为2-芳基环己酮的烯醇碳酸盐的脱酰基苄基化（DaB）。作为我们方法学的一种应用，我们显示了金莲花科生物碱，（+）-和（-）-桂皮烷的不对称全合成。
• Stereodivergent Allylic Substitutions with Aryl Acetic Acid Esters by Synergistic Iridium and Lewis Base Catalysis
  作者：Xingyu Jiang、Jason J. Beiger、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.6b11692

  日期：2017.1.11

  of all possible stereoisomers of a given chiral molecule bearing multiple stereocenters by a simple and unified method is a significant challenge in asymmetric catalysis. We report stereodivergent allylic substitutions with aryl acetic acid esters catalyzed synergistically by a metallacyclic iridium complex and benzotetramisole. Through permutations of the enantiomers of the two chiral catalysts, all

  通过简单统一的方法制备具有多个立体中心的给定手性分子的所有可能的立体异构体是不对称催化中的重大挑战。我们报告了由金属环铱配合物和苯并四咪唑协同催化的芳基乙酸酯的立体发散烯丙基取代。通过两种手性催化剂的对映异构体的排列，具有两个相邻立体中心的产物的所有四种立体异构体都可以以高非对映选择性和对映选择性获得。所得手性活化酯产物可以一锅法容易地转化为对映体富集的酰胺、未活化的酯和羧酸。
• Dual-targeting Rutaecarpine-NO donor hybrids as novel anti-hypertensive agents by promoting release of CGRP
  作者：Jinjin Ma、Lan Chen、Jinbao Fan、Wei Cao、Guangyao Zeng、Yajing Wang、Yuanjian Li、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.037

  日期：2019.4

  to react with H2S in vivo to form HNO, thereby activating HNO-TRPA1-CGRP pathway. Inspired by combination therapy, 11 rutaecarpine-furoxan hybrids were designed, synthesized and evaluated. The results demonstrated that most hybrids exerted comparable or improved vasodilator activities. Among which, 13a is the most potent both ex vivo (EC50 = 13.1 nM) and in vivo. Mechanistic studies revealed that the

  CGRP被认为是最有效的血管扩张药，在高血压的发生和发展中起着重要的作用。TRPV1和TRPA1在促进CGRP的合成和释放，从而调节心血管张力方面至关重要。Rutaecarpine通过刺激CGRP合成和通过激活TRPV1释放而表现出有效的血管舒张和高血压作用。并且已经显示NO在体内与H 2 S反应形成HNO，从而激活HNO-TRPA1-CGRP途径。受联合疗法的启发，设计，合成和评估了11种芸香果树素-呋喃聚糖杂种。结果表明，大多数杂种发挥相当或改善的血管扩张活性。其中13a是离体细胞（EC）最有效的50  = 13.1 nM）和体内。机理研究表明，杂种的血管舒张作用和抗高血压作用可能涉及通过TRPV1和TRPA1的双重激活促进CGRP释放。这项工作表明，双靶杂种可能是发现和开发新型抗高血压药物的有效且有前途的方法。
• Ternary Catalysis Enabled Three-Component Asymmetric Allylic Alkylation as a Concise Track to Chiral α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Zhenghui Kang、Wenju Chang、Xue Tian、Xiang Fu、Wenxuan Zhao、Xinfang Xu、Yong Liang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c09148

  日期：2021.12.15

  unknown. Herein, a three-component asymmetric allylation of α-diazo carbonyl compounds with alcohols and allyl carbonates is disclosed by employing a ternary cooperative catalysis of achiral Pd-complex, Rh2(OAc)4, and chiral phosphoric acid CPA. This method represents the first example of three-component asymmetric allylic alkylation through an SN1-type trapping process, which involves a convergent assembly

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。
• Gold(I)/Chiral <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Dioxide–Nickel(II) Relay Catalysis for Asymmetric Tandem Intermolecular Hydroalkoxylation/Claisen Rearrangement
  作者：Jun Li、Lili Lin、Bowen Hu、Pengfei Zhou、Tianyu Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201611214

  日期：2017.1.16

  efficient asymmetric cascade reaction between alkynyl esters and allylic alcohols has been realized. Key to success was the combination of a hydroalkoxylation reaction catalyzed by a π‐acidic gold(I) complex with a Claisen rearrangement catalyzed by a chiral Lewis acidic N,N′‐dioxide–nickel(II) complex. A range of acyclic α‐allyl β‐keto esters were synthesized in high yields (up to 99 %) with good

  已经实现了炔基酯和烯丙基醇之间的高效不对称级联反应。成功的关键是由π-酸性金（I）配合物催化的加氢烷氧基化反应与由手性Lewis酸性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物催化的Claisen重排的结合。在温和的反应条件下，以高收率（高达99：3）和良好的非对映选择性（高达97：3）和出色的对映选择性（高达99％ee）合成了一系列无环α-烯丙基β-酮酸酯 。这些产品可以轻松转化为光学活性的β-羟基酯，β-羟基酸或1,3-二醇。