phenyl N-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-6-yl)carbamate | 1562489-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: phenyl N-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-6-yl)carbamate
• CAS: 1562489-95-5
• 化学式: C₁₈H₁₁F₃N₂O₄
• 分子量: 376.292
• InChiKey: OYXZGVRNDJLJTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯吡啶-3-羧酸甲酯 、 phenyl N-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-6-yl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过计算机结构引导优化方法发现有效的噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮基原卟啉原 IX 氧化酶抑制剂

  摘要：

  除草剂研究的一个关键目标是开发具有改进生物活性的新化合物。原卟啉原 IX 氧化酶 (PPO) 是发现除草剂的重要目标。在这里，我们报告了使用我们之前的先导化合物1的计算机结构引导优化方法，并设计和合成了一系列新的化合物2-6。系统的生物测定发现了一种高效的化合物6g , 1-methyl-3-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-(prop-2-yn-1-yl)-3,4- dihydro-2 H -benzo[ b ][1,4]oxazin-6-yl)thieno[2,3- d ]pyrimidine-2,4(1 H ,3 H)-二酮，通过出苗后施用以 30-75 g ai/ha 的比率表现出优异且广谱的杂草控制，并且在 75 g ai/ha 的玉米上相对安全。此外，发现6g对烟草PPO (NtPPO)的K i值为2.5 nM，显示出相对于化合物1 ( K i = 7.4 nM)、trifludimoxazin

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05665
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯酚 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 phenyl N-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-6-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过计算机结构引导优化方法发现有效的噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮基原卟啉原 IX 氧化酶抑制剂

  摘要：

  除草剂研究的一个关键目标是开发具有改进生物活性的新化合物。原卟啉原 IX 氧化酶 (PPO) 是发现除草剂的重要目标。在这里，我们报告了使用我们之前的先导化合物1的计算机结构引导优化方法，并设计和合成了一系列新的化合物2-6。系统的生物测定发现了一种高效的化合物6g , 1-methyl-3-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-(prop-2-yn-1-yl)-3,4- dihydro-2 H -benzo[ b ][1,4]oxazin-6-yl)thieno[2,3- d ]pyrimidine-2,4(1 H ,3 H)-二酮，通过出苗后施用以 30-75 g ai/ha 的比率表现出优异且广谱的杂草控制，并且在 75 g ai/ha 的玉米上相对安全。此外，发现6g对烟草PPO (NtPPO)的K i值为2.5 nM，显示出相对于化合物1 ( K i = 7.4 nM)、trifludimoxazin

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05665

文献信息

• [EN] CARBAMAT-BENZOXAZINONES<br/>[FR] CARBAMATES-BENZOXAZINONES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014026893A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to carbamat-benzoxazinones of formula (I), wherein the variables are defined according to the description, 5 as well as to a process for manufacturing carbamat-benzoxazinones of formula (I), and to the use of carbamat-benzoxazinones of formula (I) in manufacturing benzoxazinones of formula (X).

  本发明涉及式(I)的羰胺基苯并噁唑酮，其中变量根据描述定义，以及一种制备式(I)的羰胺基苯并噁唑酮的方法，以及在制造式(X)的苯并噁唑酮中使用式(I)的羰胺基苯并噁唑酮。
• [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING BENZOXAZINONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE BENZOXAZINONES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014026928A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to a process for manufacturing benzoxazinones of formula (I), wherein the variables are defined according to the description, by reacting carbamates of formula (II) are reacted with carbamat-benzoxazinones of formula (III) in the presence of a base.

  本发明涉及一种制备式(I)苯并噁唑酮的方法，其中变量根据描述定义，通过在碱存在下使式(II)的氨甲酸酯与式(III)的氨甲酸酯苯并噁唑酮发生反应。
• [EN] CARBAMATES<br/>[FR] CARBAMATES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014026845A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to carbamates of formula (I), wherein the variables are defined according to the description, as well as to a process for manufacturing carbamates of formula (I), and to the use of carbamates of formula (I) in manufacturing benzoxazinones of formula (VII).

  本发明涉及公式（I）的氨基甲酸酯，其中变量根据描述进行定义，以及一种制造公式（I）的氨基甲酸酯的方法，以及在制造公式（VII）的苯并噁唑酮中使用公式（I）的氨基甲酸酯。
• CARBAMATES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150218139A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to carbamates of formula (I), wherein the variables are defined according to the description, as well as to a process for manufacturing carbamates of formula (I), and to the use of carbamates of formula (I) in manufacturing benzoxazinones of formula (VII).

  本发明涉及公式（I）的氨基甲酸酯，其中变量根据说明定义，以及制造公式（I）的氨基甲酸酯的方法，以及在制造公式（VII）的苯并噁唑酮中使用公式（I）的氨基甲酸酯。
• PROCESS FOR MANUFACTURING BENZOXAZINONES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150218140A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to a process for manufacturing benzoxazinones of formula (I), wherein the variables are defined according to the description, by reacting carbamates of formula (II) are reacted with carbamat-benzoxazinones of formula (III) in the presence of a base.

  本发明涉及一种制备式（I）苯并噁唑酮的方法，其中变量根据说明定义，通过在碱的存在下将式（II）的氨基甲酸酯与式（III）的氨基甲酸酯苯并噁唑酮反应。