1-methylnaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one | 105731-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1-methylnaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one
• 英文别名: 3-methylnaphtho[1,2-b]furan-2(3H)-one；1-methylnaphtho[2,1-b]furan-2(3H)one；1-methyl-1H-naphtho[2,1-b]furan-2-one；1-methyl-1H-benzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 105731-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: FPQNLSHNPHSYMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  320.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylnaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到1-methylnaphtho[2,1-b]furan-2-yl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Black rearrangement catalyzed by chiral bicyclic imidazole

  摘要：

  新开发的手性咪唑亲核催化剂Acyloxy-DPI已被轻松制备，并成功应用于具有不同取代基的各种底物的高度对映选择性Black重排反应中，对映体过量值高达88%。同时，提出了高对映选择性的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc47455k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-vinylphenyl)-3,4,4-trimethoxy-2-cyclobutene-1-one 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 生成 1-methylnaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Generation and intramolecular cyclization of (2-ethenylphenyl)bisketenes. Synthesis of benzofuranones

  摘要：

  Several new differentially substituted cyclobutenediones 4a-e have been prepared. Their thermal rearrangement to substituted naphthofuranones 5a-d is reported. This rearrangement involves an unprecedented intramolecular cyclization of a reactive bisketene 6, and forms the naphthofuranone system in good yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00638-8

文献信息

• 3-季碳手性-C-酰基苯并呋喃酮衍生物及其制 备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104557827B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物及其制备方法。该3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物可由O‑酰基苯并呋喃酮衍生物为原料，利用手性咪唑催化剂催化的不对称Black重排反应制备而得。本发明使用廉价易得的手性亲核催化剂替代现有技术中的昂贵催化剂，催化反应条件温和操作简便，能实现良好的收率以及对映选择性；得到的3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物经过进一步的衍生可用于生理活性分子的合成。
• Direct enantioselective C-acylation for the construction of a quaternary stereocenter catalyzed by a chiral bicyclic imidazole
  作者：Mo Wang、Xiao Zhang、Zheng Ling、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c6cc09451a

  日期：——

  enantioselective C-acylation of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones (with up to 97% ee) was developed using a chiral bicyclic imidazole catalyst OAc-DPI and an achiral tertiary amine additive DIPEA. The reaction...

  使用手性双环咪唑催化剂OAc-DPI和非手性叔胺添加剂DIPEA开发了3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-ones（ee高达97％）的直接对映选择性C-酰化反应。反应...
• Asymmetric Mannich reaction of N-Boc aminosulfones with 3-methylbenzofuran-2 (3H) - Ones catalyzed by a chiral phase-transfer catalyst
  作者：Jiwei Liu、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133471

  日期：2023.6

  An enantioselective Mannich reaction of N-Boc aminosulfones with 3-methylbenzofuran-2 (3H)-ones catalyzed by a quinine-derived bifunctional phase transfer catalyst was developed, by which a series of chiral benzofuranones bearing adjacent quaternary and tertiary carbon centers were obtained in high yields (up to 96%) with good diastereoselectivities (up to >99:1) and enantioselectivities (up to 98%)

  开发了由奎宁衍生的双功能相转移催化剂催化的 N -Boc 氨基砜与 3-甲基苯并呋喃-2 (3H)-酮的对映选择性曼尼希反应，通过该反应获得了一系列带有相邻季碳和叔碳中心的手性苯并呋喃酮高产率（高达 96%），具有良好的非对映选择性（高达 >99:1）和对映选择性（高达 98%）。
• Kennedy, Michael; McKervey, M. Anthony; Maguire, Anita R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1041 - 1045
  作者：Kennedy, Michael、McKervey, M. Anthony、Maguire, Anita R.、Naughton, Sean

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Naphthofuran-2(3<i>H</i>)-one Derivatives by Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Using Naphthols, Aldehydes, and Carbon Monoxide
  作者：Tetsuya Satoh、Takatoshi Tsuda、Yuichi Kushino、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo9610873

  日期：1996.1.1