3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 667909-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 667909-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₄
• 分子量: 306.754
• InChiKey: DEXNLULDWPAOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯-苯基)-2-苯基-2H-吡唑-3-基胺 在 三溴化磷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从5-氨基吡唑类单烧瓶合成吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物及其机理研究。

  摘要：

  开发了一种新颖的单烧瓶合成方法，其中5-氨基吡唑在PBr 4存在下与N，N-取代的酰胺反应。然后加入六甲基二硅氮烷进行杂环化，以合适的产率产生相应的吡唑并[3，4-d]嘧啶。因此，这些一瓶反应涉及Vilsmeier酰胺化，亚胺化反应和顺序的分子间杂环化。为了研究反应机理，我们设计了一系列4-甲酰基-1,3-二苯基-1H-吡唑-5-基-N，N-二取代甲s，它们被视为4-（亚氨基甲基）-1的化学当量，制备了3-二苯基-1H-吡唑-5-基-甲am并将其成功转化为吡唑并[3，4-d]嘧啶。实验表明，反应中间体是4-（亚氨基甲基）-1的化学当量，3-二苯基-1H-吡唑-5-基）甲idine。反应速率可以描述为与分子间杂环化过程中胺反应物的反应性成比例，特别是在使用六甲基二硅氮烷的情况下。

  DOI：

  10.3390/molecules22050820

文献信息

• Evaluation of Electrophilic Heteroaromatic Substitution: Synthesis of Heteroaromatic-Fused Pyrimidine Derivatives via Sequential Three-Component Heterocyclization
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang、Chun-Hsi Chang

  DOI：10.1021/jo301463m

  日期：2012.10.5

  A new sequential three-component heterocyclization was developed by reacting aromatic and heterocyclic substrates, including aminobenzenes, 1-aminonaphthalene, 2-aminopyrazines, 5-aminopyrazoles, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 5-aminoquinoline, and 8-aminoquinoline, with formamide in the presence of PBr3. The reaction gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in good yields (59–96%), except

  通过使芳香族和杂环底物（包括氨基苯，1-氨基萘，2-氨基吡嗪，5-氨基吡唑，3-氨基吡啶，5-氨基嘧啶，5-氨基喹啉和8-氨基喹啉）与甲酰胺反应，开发了一种新的顺序三组分杂环化方法在PBr 3存在下。除氨基苯和3-氨基吡啶外，该反应以较高的收率（59-96％）得到了相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶。提出了包括三步酰胺化，亲电取代亚胺化和氧化环化的合理反应机理，以解决杂环化问题。发现反应的反应性与芳族或杂环底物的亲电子性成比例。
• A convenient route for the synthesis of pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine, pyrazolo[3,4-<i>b</i>][1,6]naphthyridine and pyrazolo[3,4-<i>b</i>]quinoline derivatives
  作者：Madhukar N. Jachak、Appasaheb B. Avhale、Vijay J. Medhane、Raghunath B. Toche

  DOI：10.1002/jhet.5570430506

  日期：2006.9

  benzamide 2b gave pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives 3. Cyclocondensation of 1 with cyclopentanone, N-benzyl-4-piperidone and 6-methoxy-1-tetralone yielded cyclopenta[b]pyrazolo[4,3-e]pyridines 4, pyrazolo[3,4-b]-[1,6]naphthyridines 5 and benzo[h]pyrazolo[3,4-b]quinolines 6, respectively. Analogous condensation of cyclohexanone 7a or 2-methyl-1-cyclohexanone 7b with 1 afforded pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives

  5-氨基吡唑-4-甲醛1与甲酰胺2a或苯甲酰胺2b的Friedländer缩合反应得到吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物3。的环化缩合1与环戊酮，ñ -苄基-4-哌啶酮和6-甲氧基-1-四氢萘酮，得到环戊二烯并[ b ]吡唑并[4,3- ë ]吡啶4，吡唑并[3,4- b ] - [1,6分别是]萘啶5和苯并[ h ]吡唑并[3,4- b ]喹啉6。环己酮7a的类似缩合或带有1的2-甲基-1-环己酮7b可获得吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物8a-d。用二甲酮提供的吡唑并[3,4- b ]喹啉酮衍生物9加热1。Vilsmeier-Haack的9甲酰化反应产生了两种化合物10和11的混合物。通过将11a，b与苯基肼进行环缩合，进一步获得双吡唑并[3，4- b：4，3- f ]-喹啉12a，b。
• Selective synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, N-(1H-pyrazol-5-yl)formamide, or N-(1H-pyrazol-5-yl)formamidine derivatives from N-1-substituted-5-aminopyrazoles with new Vilsmeier-type reagents
  作者：Chun-Hsi Chang、Henry J. Tsai、Yu-Ying Huang、Hui-Yi Lin、Li-Ya Wang、Tian-Shung Wu、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.002

  日期：2013.1

  N-1-(2-pyridinyl)-5-aminopyrazoles, and N-1-(2-quinolinyl)-5-aminopyrazoles with these agents gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, N-(1H-pyrazol-5-yl)formamide, or N-(1H-pyrazol-5-yl)formamidine. The reaction was different from the traditional Vilsmeier-type reaction and the plausible reactive pathways were proposed for the unexpected result.

  从甲酰胺或N-甲基甲酰胺与POCl 3合成了多种新型的Vilsmeier试剂卤代甲基亚铵盐。的治疗Ñ -1-取代的氨基吡唑包括Ñ -1-苯基-5-氨基吡唑，Ñ -1-（2-吡啶基）-5-氨基吡唑，和Ñ -1-（2-喹啉基）-5-氨基吡唑与这些剂得到相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶，N-（1 H-吡唑-5-基）甲酰胺或N-（1 H-吡唑-5-基）甲idine。该反应不同于传统的Vilsmeier型反应，并提出了可能的反应途径以取得意想不到的结果。
• One-pot synthesis and antiproliferative evaluation of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives
  作者：Yu-Ying Huang、Li-Ya Wang、Chun-Hsi Chang、Yueh-Hsiung Kuo、Kimiyoshi Kaneko、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Shin-Hun Juang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.054

  日期：2012.11

  An efficient one-pot methodology for the synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines was developed by using 5-aminopyrazoles with formamide in presence of PBr3 as the coupling agent. Among the examples presented in this work, compounds 41 and 54-56 with phenyl or 2-quinolinyl groups at N-1 and p-Me-Ph, p-Cl-Ph, or p-OMe-Ph group at C-3 position in the pyrazole ring possessed better potency against NCl-H226 and NPC-TW01 cancer cells with GI(50) values between 18 mu M and 39 mu M. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Flask Synthesis of Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines from 5-Aminopyrazoles and Mechanistic Study
  作者：Wan-Ping Yen、Shuo-En Tsai、Naoto Uramaru、Hiroyuki Takayama、Fung Wong

  DOI：10.3390/molecules22050820

  日期：——

  converted into pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. The experiments demonstrated that the reaction intermediates were the chemical equivalents of 4-(iminomethyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)formamidines. The rate of the reaction could be described as being proportional to the reactivity of amine reactants during intermolecular heterocyclization, especially when hexamethyldisilazane was used.

  开发了一种新颖的单烧瓶合成方法，其中5-氨基吡唑在PBr 4存在下与N，N-取代的酰胺反应。然后加入六甲基二硅氮烷进行杂环化，以合适的产率产生相应的吡唑并[3，4-d]嘧啶。因此，这些一瓶反应涉及Vilsmeier酰胺化，亚胺化反应和顺序的分子间杂环化。为了研究反应机理，我们设计了一系列4-甲酰基-1,3-二苯基-1H-吡唑-5-基-N，N-二取代甲s，它们被视为4-（亚氨基甲基）-1的化学当量，制备了3-二苯基-1H-吡唑-5-基-甲am并将其成功转化为吡唑并[3，4-d]嘧啶。实验表明，反应中间体是4-（亚氨基甲基）-1的化学当量，3-二苯基-1H-吡唑-5-基）甲idine。反应速率可以描述为与分子间杂环化过程中胺反应物的反应性成比例，特别是在使用六甲基二硅氮烷的情况下。