(S)-(-)-2-vinyl-1-hexanol trimethylacetate | 157904-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-vinyl-1-hexanol trimethylacetate
• 英文别名: [(2S)-2-ethenylhexyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 157904-86-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: UOWFTYBLHIPBLY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-vinyl-1-hexanol trimethylacetate 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-ethyl-1-hexanol trimethylacetate
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的均丙醇的化学，区域和对映体选择性合成

  摘要：

  带有两个不同离去基团的旋光性烯丙基硫化物10-13通过选择性取代杂环部分而与有机铜试剂反应，从而导致旋光性，区域性和对映体控制的旋光性均戊酸新戊酸酯。这种选择性似乎与杂环核对有机金属的配位作用有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85251-0
• 作为产物：
  描述：

  cis 2-butene-1,4-diol mono pivalate 在 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-2-vinyl-1-hexanol trimethylacetate
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的均丙醇的化学，区域和对映体选择性合成

  摘要：

  带有两个不同离去基团的旋光性烯丙基硫化物10-13通过选择性取代杂环部分而与有机铜试剂反应，从而导致旋光性，区域性和对映体控制的旋光性均戊酸新戊酸酯。这种选择性似乎与杂环核对有机金属的配位作用有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85251-0

文献信息

• Calo Vincenzo, Fiandanese Vito, Nacci Angelo, Scilimati Antonio, Tetrahedron, 50 (1994) N 24, S 7283-7292
  作者：Calo Vincenzo, Fiandanese Vito, Nacci Angelo, Scilimati Antonio

  DOI：——

  日期：——
• Chelation-controlled chemo-, regio- and enantio-selective synthesis of homoallylic alcohols
  作者：Vincenzo Caló、Vito Fiandanese、Angelo Nacci、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85251-0

  日期：1994.1

  Optically active allylic sulphides 10–13, bearing two different leaving groups, react with organocopper reagents by selective substitution of the heterocyclic moiety leading to optically active homoallylic pivalates with chemo-, regio- and enantio- control. This selectivity seems to be related to the coordination exerted by the heterocyclic nucleus towards the organometal.

  带有两个不同离去基团的旋光性烯丙基硫化物10-13通过选择性取代杂环部分而与有机铜试剂反应，从而导致旋光性，区域性和对映体控制的旋光性均戊酸新戊酸酯。这种选择性似乎与杂环核对有机金属的配位作用有关。