5-amino-1-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole | 618098-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-ylamine；2-(3-chlorophenyl)-5-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 618098-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD04122808
• 分子量: 269.733
• InChiKey: GZEMJWSTADRWPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138～141℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 在 甲基磺酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-amino-1-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  由氰化酰胺从1H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲am或5-氨基-1H-吡唑-4-甲醛与一元酸促进的6-氨基吡唑并嘧啶的合成。

  摘要：

  通过处理1H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲am或5-氨基-1H-吡唑，开发了一种方便高效的一锅酸促进6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成方法在酸介导的溶液中将-4-甲醛与氰胺（NH2CN）结合使用。该合成途径包括去保护，亚胺化，关键酸促进的杂环化和芳构化的四个步骤。在优化研究的基础上，甲磺酰氯被认为是最好的溶剂。此外，该方法还进行了微波辅助合成技术，以改进主要产物6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶。此外，我们提出的机制在这项研究中得到证实，这表明N-[（5-氨基-1,3-二芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基]氰酰胺是中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02653

文献信息

• Evaluation of Electrophilic Heteroaromatic Substitution: Synthesis of Heteroaromatic-Fused Pyrimidine Derivatives via Sequential Three-Component Heterocyclization
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang、Chun-Hsi Chang

  DOI：10.1021/jo301463m

  日期：2012.10.5

  A new sequential three-component heterocyclization was developed by reacting aromatic and heterocyclic substrates, including aminobenzenes, 1-aminonaphthalene, 2-aminopyrazines, 5-aminopyrazoles, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 5-aminoquinoline, and 8-aminoquinoline, with formamide in the presence of PBr3. The reaction gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in good yields (59–96%), except

  通过使芳香族和杂环底物（包括氨基苯，1-氨基萘，2-氨基吡嗪，5-氨基吡唑，3-氨基吡啶，5-氨基嘧啶，5-氨基喹啉和8-氨基喹啉）与甲酰胺反应，开发了一种新的顺序三组分杂环化方法在PBr 3存在下。除氨基苯和3-氨基吡啶外，该反应以较高的收率（59-96％）得到了相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶。提出了包括三步酰胺化，亲电取代亚胺化和氧化环化的合理反应机理，以解决杂环化问题。发现反应的反应性与芳族或杂环底物的亲电子性成比例。
• Choline chloride and lactic acid: A natural deep eutectic solvent for one-pot rapid construction of spiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-b]pyridines]
  作者：Wei-Hong Zhang、Meng-Nan Chen、Yi Hao、Xin Jiang、Xiao-Lin Zhou、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.065

  日期：2019.3

  solvent (NDDES) in organic synthesis has received more and more attention. In this work, a green protocol for one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-b]pyridines] via three-component reactions of 1H-pyrazol-5-amin, isatin and enolizable CH activated compound is achieved by the combination of microwave irradiation with choline chloride and lactic acid based NDDES. This novel method is

  天然共晶溶剂（NDDES）在有机合成中的应用受到越来越多的关注。在这项工作中，通过1 H-吡唑-5-氨基，靛红和烯醇化的三组分反应，一锅法合成螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4- b ]吡啶]的绿色方案通过结合氯化胆碱和乳酸的NDDES进行微波辐射，可以实现C H活化的化合物。这种新颖的方法清洁，便宜，简单，产率高，无色谱且可扩展。氯化胆碱和乳酸作为可生物降解，可循环使用和可重复使用的介质的使用符合大多数被认为是可持续的和对环境有益的过程的标准。
• Synthesis, characterization and application of magnetic biochar sulfonic acid as a highly efficient recyclable catalyst for preparation of spiro-pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Li-Na Dong、Shuai-Zheng Zhang、Wan-Lu Zhang、Yao Dong、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1007/s11164-022-04660-6

  日期：2022.3

  microscope, transmission electron microscope and vibrating sample magnetometer techniques. The prepared catalyst exhibited excellent catalytic activity for synthesis of spiro-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives via one-pot three-component reaction of 1H-pyrazol-5-amine, isatin and 3-oxo-3-phenylpropanenitrile. The catalyst could be readily recovered and reused several times without an obvious decay of

  采用傅里叶红外光谱(FT-IR)、粉末X射线衍射技术、扫描电镜、透射电镜和振动样品磁强计技术制备磁性生物炭磺酸并对其进行表征。制备的催化剂对1 H-吡唑-5-胺、靛红和3-氧代-3-苯基丙腈的一锅三组分反应合成螺吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物表现出优异的催化活性。该催化剂可以很容易地回收和多次重复使用，而催化性能没有明显下降。
• Vilsmeier reagent-mediated synthesis of 6-[(formyloxy)methyl]-pyrazolopyrimidines via a one-pot multiple tandem reaction
  作者：Shi-Han Lu、Po-Lin Liu、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1039/c5ra07707a

  日期：——

  les as the starting material was developed for the efficient synthesis of 6-[(formyloxy)methyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine. This new multiple tandem reaction, involving the Vilsmeier–Haack reaction, the Morgan–Walls reaction, sequential elimination, substitution, and final hydrolysis, afforded formyloxymethyl pyrazolo[3,4-d]pyrimidine products in good yields.

  以5-（2-氯乙酰氨基）吡唑为起始原料，开发了一种新的Vilsmeier试剂介导的一锅反应，用于有效合成6-[（（甲酰氧基）甲基] -1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。这种新的多级串联反应，包括Vilsmeier-Haack反应，Morgan-Walls反应，顺序消除，取代和最终水解，可提供高收率的甲酰氧基甲基吡唑并[3,4- d ]嘧啶产物。
• Nickel supported on magnetic biochar as a highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the one‐pot synthesis of spirooxindole‐dihydropyridines
  作者：Li‐Na Dong、Ya‐Meng Wang、Wan‐Lu Zhang、Li‐Ping Mo、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6667

  日期：2022.5

  prepared catalyst. The prepared catalyst exhibited excellent catalytic activity for synthesis of spirooxindole-dihydropyridines derivatives by a one-pot three-component reaction of isatin, barbituric acid, and 6-amino uracil or 1H-pyrazol-5-amine. This new methodology demonstrated some important features, including high yields, lower loading of the catalyst, easy work-up, and recyclability of the catalyst

  磁性材料因其易于分离和良好的可重复使用性而在多相催化中显示出广阔的应用前景。本工作报告了一种新型磁性生物炭负载镍催化剂的设计、合成和表征。采用傅里叶红外光谱（FT-IR）、粉末X射线衍射技术（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）和振动样品磁力计（VSM）技术对制备的催化剂进行分析。所制备的催化剂对靛红、巴比妥酸和6-氨基尿嘧啶或1 H的一锅三组分反应合成螺氧吲哚-二氢吡啶类衍生物表现出优异的催化活性。-吡唑-5-胺。这种新方法展示了一些重要特征，包括高产率、较低的催化剂负载、易于后处理以及催化剂可回收至少六次而催化性能没有明显下降。