1,1'-binaphthalene-8,8'-diol | 95694-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-binaphthalene-8,8'-diol
• 英文别名: 1,1'-binaphthalen-8,8'-diol；8,8'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl；1,1'-bi-8-naphtol；8,8'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene；1,1′-binaphthyl-8,8′-diol；1,1'-binaphthyl-8,8'-diol；BINOL；8-(8-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-1-ol
• CAS: 95694-93-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: NDIVQTWDZVQTPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  512.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-binaphthalene-8,8'-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到11-Oxapentacyclo[10.7.1.12,6.016,20.010,21]henicosa-1(19),2,4,6(21),7,9,12,14,16(20),17-decaene
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of naphthalene annulated oxepins

  摘要：

  高度浓缩的氧杂环戊烷已通过使用对甲苯磺酸醚化其相应的二醇制备，并且收率良好。

  DOI：

  10.1039/c4ra10652k
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 叔丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 生成 1,1'-binaphthalene-8,8'-diol
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of naphthalene annulated oxepins

  摘要：

  高度浓缩的氧杂环戊烷已通过使用对甲苯磺酸醚化其相应的二醇制备，并且收率良好。

  DOI：

  10.1039/c4ra10652k
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-2-丙基甲基(4-氧代丁基)氨基甲酸酯 在 正丁基锂 、 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 六甲基二硅氮烷 、 1,1'-binaphthalene-8,8'-diol 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 244.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四环二喹烷石松碱 (+)-Paniculatine、(-)-Magellanine 和 (+)-Magellaninone 的统一全合成

  摘要：

  三种四环二喹烷石松全合成的统一路线生物碱 (+)-paniculatine、(-)-magellanine 和 (+)-magellaninone 基于来自高级四环常见中间体的后期多样化转化，在 13-14 个整体步骤中完成。在已建立的合成中，两个五元环的快速形成是通过酮-羰基和酯-羰基的分子内还原偶联以及醛衍生烯胺的有机催化分子内迈克尔加成到具有令人满意的氧化还原和阶梯经济和出色的立体选择性，提供了具有多个致密立体中心的必要三环碳骨架，并且分子内还原胺化最终提供了必要的哌啶环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00871

文献信息

• Palladium-Catalyzed asymmetric reduction of allylic esters with a new chiral monodentate ligand, 8-diphenylphosphino-8′-methoxy-1,1′-binaphthyl
  作者：Kaoru Fuji、Minoru Sakurai、Takayoshi Kinoshita、Takeo Kawabata

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01342-2

  日期：1998.8

  8-diphenylphosphino-8′-methoxy-1,1′-binaphthyl (8-MeO-MOP), was used for palladium-catalyzed reduction of allylic carbonates with formic acid. Various methylcarbonates of 3,3′-disubstituted allylic alcohols were converted to the corresponding optically active 1-olefins with this ligand.

  一种新的手性单齿配体8-二苯基膦基8'-甲氧基-1,1'-联萘基（8-MeO-MOP）用于钯催化甲酸还原烯丙基碳酸酯。3，3'-二取代的烯丙基醇的各种碳酸甲酯通过该配体转化为相应的旋光性1-烯烃。
• A highly efficient method for the resolution of 8,8′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl
  作者：Kaoru Fuji、Xiao-Shen Yang、Hiroshi Ohnishi、Xiao-Jiang Hao、Yumiko Obata、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00340-7

  日期：1999.8

  The diastereomeric mixture of monoesters of racemic 8,8′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl and N-CBZ-l-proline was easily separated. Each diastereomer gave enantiomerically pure (R)- or (S)-8,8′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl in good yields after hydrolysis.

  外消旋的8,8'-二羟基-1,1'-联萘和N -CBZ-1-脯氨酸的单酯的非对映异构混合物很容易分离。每种非对映异构体在水解后以良好收率得到对映体纯的（R）-或（S）-8,8'-二羟基-1,1'-联萘基。
• Use of 8,8′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene as a chiral auxiliary for asymmetric Diels-Alder cycloadditions
  作者：Kiyoshi Tanaka、Naoyuki Asakawa、Mohammad Nuruzzaman、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00474-6

  日期：1997.11

  The Diels-Alder reactions of unsymmetrical maleate 2 and fumarate 10 possessing axially chiral 8,8′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene 1 with cyclopentadiene were investigated under various conditions in the presence of a Lewis acid. Both the diastereo- and endo/exo-selectivities depended on the Lewis acid used. A notably high level of diastereoselection was achieved with TiCl(OiPr)3 for the endo adduct

  在路易斯酸的存在下，在各种条件下研究了具有轴向手性8,8'-二羟基-1,1'-联萘1的不对称马来酸酯2和富马酸酯10的Diels-Alder反应与环戊二烯的反应。非对映选择性和内/外选择性都取决于所用的路易斯酸。用TiCl（O i Pr）3作为马来酸酯的内加合物和SnCl 4达到了很高的非对映选择性。对于富马酸盐。结果表明，在这些环加成反应中，助剂的游离羟基在诱导高水平的非对映选择性中起着至关重要的作用。
• Asymmetric Catalysis with a Phosphoramidite Derived from (−)-(aR)- [1,1′-Binaphthalene]-8,8′-diol
  作者：Paul Müller、Patrice Nury、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<843::aid-hlca843>3.0.co;2-j

  日期：2000.4.12

  1′binaphthalene]‐8,8′‐diol ((−)‐1) with hexamethylphosphorous triamide afforded the N,N‐dimethylphosphoramidite (−)‐3 (Scheme 1). The synthesis of the analogous N,N‐diisopropylphosphoramidite 4 failed, however, and afforded the acyclic phosphonamidate (−)‐5. The application of the cyclic phosphoramidite (−)‐3 towards asymmetric catalysis was investigated. The borane reduction of acetophenone (6) to (R)‐1‐phenylethanol

  用六甲基磷酰胺处理 (aR)-[1,1'binaphthalene]-8,8'-diol ((-)-1) 得到 N,N-二甲基亚磷酰胺 (-)-3（方案 1）。然而，类似的 N,N-二异丙基亚磷酰胺 4 的合成失败，得到了无环膦酰胺 (-)-5。研究了环状亚磷酰胺 (-)-3 在不对称催化中的应用。在 (-)-3 存在下，苯乙酮 (6) 硼烷还原为 (R)-1-苯基乙醇 (7) 的 ee 为 96%（方案 2）。在几个 Cu 催化的加成和取代反应中使用 (-)-3 作为配体导致对映选择性在 0% 到 50% 之间（方案 3 和 4）。
• Assessment of the Activity of 8-Diphenylphosphino-8'-methoxy-1,1'- binaphthyl as a Ligand for Palladium-Catalyzed Reactions.
  作者：Kaoru FUJI、Minoru SAKURAI、Takayoshi KINOSHITA、Toshiji TADA、Akio KURODA、Takeo KAWABATA

  DOI：10.1248/cpb.45.1524

  日期：——

  A monodentate phosphine, 8-diphenylphosphino-8'-methoxy-1, 1'-binaphthyl, was shown to be active as a ligand in palladium-catalyzed reactions, including the reduction of allylic carbonates with formic acid, hydrosilylation of a terminal olefin, and hydroboration of but-1-en-3-yne, even though it has a highly hindered lone pair.

  一种单齿膦，8-二苯基膦基-8'-甲氧基-1, 1'-联萘，显示出在钯催化反应中的活性，包括用甲酸还原烯丙基碳酸盐、对末端烯烃的氢硅化以及对丁-1-烯-3-炔的氢硼化，尽管它具有高度阻碍的孤对电子。