1-O-ethyl 4-O-[8-(8-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-1-yl] (E)-but-2-enedioate | 201029-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-O-ethyl 4-O-[8-(8-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-1-yl] (E)-but-2-enedioate
• CAS: 201029-66-5
• 化学式: C₂₆H₂₀O₅
• 分子量: 412.442
• InChiKey: FPVXEZAKBABGNH-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-ethyl 4-O-[8-(8-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-1-yl] (E)-but-2-enedioate 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 3-(8'-methoxy-[1,1']binaphthalenyl-8-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  8,8'-二羟基-1,1'-联萘用作不对称Diels-Alder环加成反应的手性助剂

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，在各种条件下研究了具有轴向手性8,8'-二羟基-1,1'-联萘1的不对称马来酸酯2和富马酸酯10的Diels-Alder反应与环戊二烯的反应。非对映选择性和内/外选择性都取决于所用的路易斯酸。用TiCl（O i Pr）3作为马来酸酯的内加合物和SnCl 4达到了很高的非对映选择性。对于富马酸盐。结果表明，在这些环加成反应中，助剂的游离羟基在诱导高水平的非对映选择性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00474-6
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-O-ethyl 4-O-[8-(8-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-1-yl] (E)-but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  8,8'-二羟基-1,1'-联萘用作不对称Diels-Alder环加成反应的手性助剂

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，在各种条件下研究了具有轴向手性8,8'-二羟基-1,1'-联萘1的不对称马来酸酯2和富马酸酯10的Diels-Alder反应与环戊二烯的反应。非对映选择性和内/外选择性都取决于所用的路易斯酸。用TiCl（O i Pr）3作为马来酸酯的内加合物和SnCl 4达到了很高的非对映选择性。对于富马酸盐。结果表明，在这些环加成反应中，助剂的游离羟基在诱导高水平的非对映选择性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00474-6

文献信息

• Use of 8,8′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene as a chiral auxiliary for asymmetric Diels-Alder cycloadditions
  作者：Kiyoshi Tanaka、Naoyuki Asakawa、Mohammad Nuruzzaman、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00474-6

  日期：1997.11

  The Diels-Alder reactions of unsymmetrical maleate 2 and fumarate 10 possessing axially chiral 8,8′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene 1 with cyclopentadiene were investigated under various conditions in the presence of a Lewis acid. Both the diastereo- and endo/exo-selectivities depended on the Lewis acid used. A notably high level of diastereoselection was achieved with TiCl(OiPr)3 for the endo adduct

  在路易斯酸的存在下，在各种条件下研究了具有轴向手性8,8'-二羟基-1,1'-联萘1的不对称马来酸酯2和富马酸酯10的Diels-Alder反应与环戊二烯的反应。非对映选择性和内/外选择性都取决于所用的路易斯酸。用TiCl（O i Pr）3作为马来酸酯的内加合物和SnCl 4达到了很高的非对映选择性。对于富马酸盐。结果表明，在这些环加成反应中，助剂的游离羟基在诱导高水平的非对映选择性中起着至关重要的作用。