5-chloro-N-(2-chloro-4-cyanophenyl)-2-hydroxybenzamide | 17209-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(2-chloro-4-cyanophenyl)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 17209-16-4
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 307.136
• InChiKey: DHMQRRFPJWDKAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-(2-chloro-4-cyanophenyl)-2-hydroxybenzamide 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-choro-N-{2-chloro-4-[N'-hydroxycarbaminidoyl]phenyl}-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS AND SYNTHESIS OF THE SAME
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES ET LEUR SYNTHÈSE

  摘要：

  本发明提供了式(I)化合物：其中变量X、Y、Z和R1如本文所述。本文所述的一些化合物是谷氨酸脱氢酶激活剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、这些化合物和组合物在治疗代谢紊乱中的用途以及这些化合物的合成。

  公开号：

  WO2014165816A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-chloro-N-(2-chloro-4-cyanophenyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MITOCHONDRIAL UNCOUPLERS FOR TREATMENT OF METABOLIC DISEASES AND CANCER
  [FR] NOUVEAUX DÉCOUPLANTS MITOCHONDRIAUX POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉTABOLIQUES ET DU CANCER

  摘要：

  2-羟基苯甲酰苯胺化合物及其衍生物，其组合物，以及通过解耦线粒体治疗代谢性疾病和癌症的方法。

  公开号：

  WO2016081599A1

文献信息

• 2-HYDROXYARYLAMIDE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING CANCER CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology

  公开号：US20140221411A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to a 2-hydroxyarylamide derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition for preventing or treating cancer comprising the same as an active ingredient. The 2-hydroxyarylamide derivative prepared by the present invention is excellent in the inhibition of the activity of TMPRSS4 serine protease and the suppression of the infiltration of TMPRSS4-expressed cancer cells, and thus can be useful as a composition for preventing or treating cancer by inhibiting TMPRSS4 over-expressed in cancer cells, particularly, colorectal cancer, lung cancer, breast cancer, prostate cancer, ovarian cancer, pancreatic cancer, or stomach cancer cells.

  本发明涉及一种2-羟基芳酰胺衍生物或其药用可接受的盐，其制备方法，以及作为活性成分的预防或治疗癌症的药物组合物。本发明制备的2-羟基芳酰胺衍生物在抑制TMPRSS4丝氨酸蛋白酶的活性和抑制TMPRSS4表达的癌细胞浸润方面表现出色，因此可以作为一种通过抑制癌细胞中TMPRSS4过度表达的组合物，特别是结肠癌、肺癌、乳腺癌、前列腺癌、卵巢癌、胰腺癌或胃癌细胞的预防或治疗癌症的组合物。
• Application of niclosamide and analogs as small molecule inhibitors of Zika virus and SARS-CoV-2 infection
  作者：Khalida Shamim、Miao Xu、Xin Hu、Emily M Lee、Xiao Lu、Ruili Huang、Pranav Shah、Xin Xu、Catherine Z. Chen、Min Shen、Hui Guo、Lu Chen、Zina Itkin、Richard T. Eastman、Paul Shinn、Carleen Klumpp-Thomas、Sam Michael、Anton Simeonov、Donald C. Lo、Guo-li Ming、Hongjun Song、Hengli Tang、Wei Zheng、Wenwei Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127906

  日期：2021.5

  focusing on the anilide and salicylic acid regions of niclosamide to improve physicochemical properties such as microsomal metabolic stability, permeability and solubility. We found that the 5-bromo substitution in the salicylic acid region retains potency while providing better drug-like properties. Other modifications in the anilide region with 2′-OMe and 2′-H substitutions were also advantageous

  寨卡病毒已成为全球人类健康的潜在威胁。之前的药物再利用筛选确定已批准的驱虫药氯硝柳胺是寨卡病毒感染的小分子抑制剂。然而，由于抗蠕虫药物通常设计为口服时吸收率较低，氯硝柳胺非常有限的生物利用度可能会阻碍其直接重新用作抗病毒药物。在这里，我们针对氯硝柳胺的苯胺和水杨酸区域进行了 SAR 研究，以改善微粒体代谢稳定性、渗透性和溶解性等理化性质。我们发现水杨酸区域的 5-溴取代保留了效力，同时提供了更好的药物样特性。具有 2'-OMe 和 2'-H 取代的苯胺区域的其他修饰也是有利的。我们发现4'-NO 2取代基可以被4'-CN或4'-CF 3取代基取代。总之，这些修饰为优化氯硝柳胺的结构提供了基础，以改善氯硝柳胺类似物作为治疗寨卡和其他病毒感染的药物先导候选药物的全身暴露。事实上，关键的类似物也能够将细胞从 SARS-CoV-2 感染的细胞病变效应中拯救出来，这表明与针对 COVID-19 大流行的治疗策略的相关性。
• COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS AND SYNTHESIS OF THE SAME
  申请人：NORTH CAROLINA CENTRAL UNIVERSITY

  公开号：US20160046560A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein variables X, Y, Z and R1 are as described herein. Some of the compounds described herein are glutamate dehydrogenase activators. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds, uses of these compounds and compositions in the treatment of metabolic disorders as well as synthesis of the compounds.

  本发明提供了一些式子为(I)的化合物：其中变量X、Y、Z和R1如本文所述。其中一些化合物是谷氨酸脱氢酶激活剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗代谢性疾病方面的用途以及化合物的合成。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF SARS-COV-2 INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'INFECTIONS PAR SARS-COV-2
  申请人：THE USA AS REPRESENTED BY THE SECRETARY DEPT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO2022109148A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present disclosure relates generally to compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the compounds and compositions for treating disease caused by severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2), commonly referred to as coronavirus disease 2019 (COVID-19). The present disclosure relates more particularly to small molecule inhibitors of SARS-CoV-2 of Formula (II) and prodrug derivatives thereof of Formula (I), and methods of treating COVID-19 therewith.

  本公开涉及化合物、包含它们的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗由严重急性呼吸综合症冠状病毒2（SARS-CoV-2）引起的疾病，通常称为2019冠状病毒病（COVID-19）的方法。本公开特别涉及SARS-CoV-2的小分子抑制剂II式和其前药衍生物I式，以及使用它们治疗COVID-19的方法。
• Compounds useful for the treatment of metabolic disorders and synthesis of the same
  申请人：NORTH CAROLINA CENTRAL UNIVERSITY

  公开号：US10005720B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein variables X, Y, Z and R1 are as described herein. Some of the compounds described herein are glutamate dehydrogenase activators. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds, uses of these compounds and compositions in the treatment of metabolic disorders as well as synthesis of the compounds.

  本发明提供了式 (I) 的化合物：其中变量 X、Y、Z 和 R1 如本文所述。本文所述的一些化合物是谷氨酸脱氢酶激活剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、这些化合物和组合物在治疗代谢紊乱中的用途以及化合物的合成。