2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid phenyl ester | 53992-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid phenyl ester
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-3-carboxylic acid, 2-oxo-, phenyl ester；phenyl 2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 53992-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: OZSQFAOGBXJZMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid phenyl ester 在 potassium fluoride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 香豆素-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bojilova, A.; Kostadinova, T.; Ivanov, C., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 2963 - 2976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物是α-胰凝乳蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶的基于机理的抑制剂。

  摘要：

  合成了新型香豆素衍生物，并测试了其对α-CT和HLE的抑制作用。发现环烷基酯和酰胺对两种酶基本上无活性。相反，芳香族酯强烈地使α-CT失活，而二氯苯基酯衍生物对HLE的抑制作用较弱（36的动力学/ K（I）= 4000 M（-1）s（-1））。制备酰胺，酯，硫代酯和酮衍生物的代表性实例，以评估香豆素环与苯基侧链之间的连接的影响。如修饰的胰凝乳蛋白酶的氨基酸分析所示，6-氯甲基衍生物不可逆地使α-CT失活是由于组氨酸残基的烷基化。相反，对HLE的抑制是短暂的。香豆素的内在反应性已使用配体与甲醇-水对之间的亲核反应模型进行了计算。从该计算看来，这些分子表达的抑制能力的差异不能仅通过内酯羰基对亲核攻击的反应性差异来解释。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00071-7

文献信息

• [EN] METHODS OF IDENTIFYING CROSSLINKING MOLECULES FOR POLYMERS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'IDENTIFICATION DE MOLÉCULES DE RÉTICULATION POUR POLYMÈRES
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2015073847A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Methods for screening molecules or moieties for their ability to crosslink are disclosed. An aromatic carbonate, aromatic ester, or aliphatic ester group is attached to the molecule to mimic the presence of a polymer. A solution of the modified molecule is irradiated, and the first-order kinetic rate constant is measured. If the rate constant is high enough or a threshold amount of the molecule is consumed, a polymer is synthesized using the molecule/moiety as an endcap or co-monomer. The polymer is irradiated, and the increase in crosslink density and the gel formation percentage are determined. These parameters, if high enough, indicate the suitability of the molecule/moiety to act as a crosslinking agent, particularly for polycarbonates. Alternatively, the molecule/moiety may be identified as suitable solely by its first-order kinetic rate constant.

  揭示了用于筛选分子或基团以确定其交联能力的方法。将芳香碳酸酯、芳香酯或脂肪酯基团连接到分子上，以模拟聚合物的存在。辐照修改后的分子的溶液，并测量一阶动力学速率常数。如果速率常数足够高或分子的阈值量被消耗，就使用该分子/基团合成聚合物，作为端基或共聚单体。对聚合物进行辐照，并确定交联密度的增加和凝胶形成百分比。如果这些参数足够高，则表明该分子/基团适合作为交联剂，特别是对于聚碳酸酯。或者，该分子/基团可以仅通过其一阶动力学速率常数被确定为合适。
• Ultrasound-Assisted Metal-Mediated Method for the Formation of Tetrahydro-3,3′-Disubstituted Biscoumarins
  作者：Ana Koleva、Nevena Petkova-Yankova、Rositca Nikolova

  DOI：10.3390/molecules23112810

  日期：——

  A new method for faster and simple preparation of 3,3',4,4'-tetrahydro-3,3'-disubstituted-4,4'-biscoumarins with participation of an organozinc reagent is reported. The reaction is promoted by ultrasound irradiation and it offers a simple experimental setup and excellent reproducibility of the results. Moreover, homodimers were isolated in yields of 45⁻92%. The dimerization conditions are applicable

  报道了一种在有机锌试剂参与下更快，更简单地制备3,3'，4,4'-四氢-3,3'-二取代-4,4'-双香豆素的新方法。超声波辐射可促进该反应，它提供了简单的实验设置和出色的结果可重复性。此外，分离出同二聚体的产率为45-92％。二聚条件适用于在第三位置具有吸电子基团的香豆素。
• Synthesis of the Nitrile and Some Esters of 3,3-Dimethyl-2-oxochroman-4-acetic Acid
  作者：A. Bojilova、Chr. Ivanov

  DOI：10.1055/s-1986-31658

  日期：——

  It is shown that the previously found rearrangement can be applied on the nitrile 4 (X = CN) when the anhydride used possesses only one α-hydrogen atom. Refluxing of this nitrile with isobutyric anhydride in the presence of triethylamine leads to the expected rearrangement product 5 (X = CN). Making use of the same anhydride, the esters 4 (X = COOR) are converted into esters 5 (X = COOR).

  研究表明，当使用的酸酐只有一个δ-氢原子时，之前发现的重排可以应用于腈 4（X = CN）。在三乙胺存在下，将这种腈与异丁酸酐回流，可得到预期的重排产物 5（X = CN）。利用相同的酸酐，酯 4（X = COOR）转化为酯 5（X = COOR）。
• Redox activated amines in the organophotoinduced alkylation of coumarins
  作者：Shashank Singh、Krishna N. Tripathi、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d2ob00943a

  日期：——

  represents the quintessential scaffold of many natural products. While C-3 alkylation is easily achievable, effective greener strategies for C-4 alkylation have been less forthcoming. Herein, we report a metal-free photoinduced deaminative strategy for C-4 alkylation of coumarins using redox activated secondary and benzylic amine derived Katritzky pyridinium salts.

  香豆素核心代表了许多天然产品的典型支架。虽然 C-3 烷基化很容易实现，但 C-4 烷基化的有效绿色策略却不太容易实现。在此，我们报告了一种使用氧化还原活化的仲胺和苄胺衍生的 Katritzky 吡啶鎓盐对香豆素进行 C-4 烷基化的无金属光诱导脱氨基策略。
• 65. Condensation of o-acetoxybenzaldehyde with malonic acid and ethyl malonate
  作者：P. M. Bhargava、S. Husain Zaheer

  DOI：10.1039/jr9520000311

  日期：——