(E)-N-(5-nitrothiazol-2-yl)but-2-enamide | 64724-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-N-(5-nitrothiazol-2-yl)but-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)but-2-enamide
• CAS: 64724-81-8
• 化学式: C₇H₇N₃O₃S
• 分子量: 213.217
• InChiKey: FVIZHZHKAIRCSY-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 N-(trimethylsilyl)-2-amino-5-nitrothiazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到(E)-N-(5-nitrothiazol-2-yl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  N-(三甲基甲硅烷基)-2-氨基-5-硝基噻唑：一种直接合成 2-氨基-5-硝基噻唑基抗菌剂的高效试剂

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新型试剂的合成，该试剂旨在以高产率制备 2-氨基-5-硝基噻唑 (ANT) 酰胺和类似物。N- (三甲基甲硅烷基)-2-氨基-5-硝基噻唑 ( N- (TMS)-ANT) 通过使用 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (HMDS) 甲硅烷基化 ANT 以 99% 的收率制备，三甲基氯硅烷 (TMSCl) 和催化糖精。N -(TMS)-ANT 是一种极好的试剂，可用于以极好的收率制备 ANT 酰胺。值得注意的是，环状酸酐和对碱敏感的酰氯可与N- (TMS)-ANT 一起使用，以提供通过先前报道的程序难以制备的 ANT 酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1752343

文献信息

• N-(Trimethylsilyl)-2-amino-5-nitrothiazole: An Efficient Reagent for the Direct Synthesis of 2-Amino-5-nitrothiazole-Based Antimicrobial Agents
  作者：Tom Livinghouse、Heidi N. Koenig、Amethyst R. Demeritte、Genevieve P. Nelson

  DOI：10.1055/s-0042-1752343

  日期：2023.1

  we report the synthesis of a novel reagent designed to prepare 2-amino-5-nitrothiazole (ANT) amides and analogues in high yields. N-(Trimethylsilyl)-2-amino-5-nitrothiazole (N-(TMS)-ANT) was prepared in 99% yield via silylation of ANT using 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS), trimethylsilyl chloride (TMSCl), and catalytic saccharin. N-(TMS)-ANT is a superb reagent for the preparation of ANT amides

  在这里，我们报告了一种新型试剂的合成，该试剂旨在以高产率制备 2-氨基-5-硝基噻唑 (ANT) 酰胺和类似物。N- (三甲基甲硅烷基)-2-氨基-5-硝基噻唑 ( N- (TMS)-ANT) 通过使用 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (HMDS) 甲硅烷基化 ANT 以 99% 的收率制备，三甲基氯硅烷 (TMSCl) 和催化糖精。N -(TMS)-ANT 是一种极好的试剂，可用于以极好的收率制备 ANT 酰胺。值得注意的是，环状酸酐和对碱敏感的酰氯可与N- (TMS)-ANT 一起使用，以提供通过先前报道的程序难以制备的 ANT 酰胺。