(3-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide | 72311-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (3-Methoxybenzyl) triphenylphosphonium bromide；(3-methoxyphenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 72311-12-7
• 化学式: Br*C₂₆H₂₄OP
• 分子量: 463.354
• InChiKey: WIVDAJBGNXUWSC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); benzene (71-43-2))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(2,2-二氟乙烯基)-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  叶立德与二氟卡宾的烯化反应由苄基溴一锅法合成宝石-二氟苯乙烯

  摘要：

  描述了一种由苄基溴合成宝石-二氟苯乙烯的新方法。的三苯基膦与苄基溴，得到鏻盐，相应的鏻盐，以产生磷叶立德，并与二氟卡宾从二氟亚甲基磷酸酯生成鏻内鎓盐的后续烯的脱质子化（PH季铵化3 P + CF 2 CO 2 -可以发生通过脱羧）在一个锅中平稳地进行，以高收率提供最终的宝石-二氟苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.06.009
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (3-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  甾体骨架上的combrestastatin A4类似物的合成及其抗乳腺癌活性。

  摘要：

  在没食子酸的甾体骨架上合成Combretastatin A4类似物，可能具有抗乳腺癌的作用。合成了二十二种类似物，并评估了其对人乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB 231）的细胞毒性。最好的类似物22显示出有效的抗微管蛋白作用。对接实验还支持22与微管聚合酶的强结合亲和力。在细胞周期分析中，22显着诱导MCF-7细胞凋亡。在瑞士的白化病小鼠中，在急性口服毒性下，以300 mg / kg的剂量发现它是无毒的。本文是名为“类固醇衍生物作为抑制剂的合成和生物学测试”的特刊的一部分。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2013.02.009

文献信息

• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Phenylbutenoid Dimer Analogs
  作者：Sung-Soo Kim、Yuanying Fang、Haeil Park

  DOI：10.1002/bkcs.10321

  日期：2015.6

  Several phenylbutenoid dimer (PBD) analogs were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against nitric oxide (NO) production and TNF‐α release. The PBD analogs were synthesized via Diels–Alder and subsequent Schlosser reactions as key steps. Among the tested compounds, two analogs (8c, 8f) exhibited much stronger inhibitory activity against LPS‐stimulated NO production and TNF‐α release

  合成了几种苯基丁烯二聚体（PBD）类似物，并评估了它们对一氧化氮（NO）产生和TNF-α释放的抑制活性。通过Diels-Alder和随后的Schlosser反应作为关键步骤合成了PBD类似物。在测试的化合物中，两种类似物（8c，8f）对RAW 264.7细胞中LPS刺激的NO产生和TNF-α释放的抑制活性比沃戈宁强。
• Terpenoids and bibenzyls from some New Zealand liverworts
  作者：Yoshinori Asakawa、Ella O. Campbell

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83095-1

  日期：1982.1

  Abstract Four liverworts, Marchantia berteroana, M. foliacea, Plagiochila stephensoniana and Porella elegantula collected in New Zealand were chemically investigated. M. berteroana contains cuparene and (−)-2-hydroxycuparene as the major components. γ-Cadinene is the major component of M. foliacea . 4-Hydroxy-3′-methoxybibenzyl is a chemical marker for P. stephensoniana which belongs to the non-pungent

  摘要 对新西兰采集的4种地衣类地衣（Marchantia berteroana、M. foliacea、Plagiochila stephensoniana 和Porella graceula）进行了化学研究。M. berteroana 含有铜烯和 (-)-2-羟基铜烯作为主要成分。γ-Cadinene 是 M. foliacea 的主要成分。4-Hydroxy-3'-methoxybibenzyl 是 P. stephensoniana 的化学标记物，属于非刺激性 Plagiochila 物种。P.qualityula 合成perrottetianal，属于Porella 种的非刺激性类型。
• Intermolecular Crossed [2 + 2] Cycloaddition Promoted by Visible-Light Triplet Photosensitization: Expedient Access to Polysubstituted 2-Oxaspiro[3.3]heptanes
  作者：Philip R. D. Murray、Willem M. M. Bussink、Geraint H. M. Davies、Farid W. van der Mei、Alyssa H. Antropow、Jacob T. Edwards、Laura Akullian D’Agostino、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Fedor Romanov-Michailidis、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.1c01173

  日期：2021.3.17

  conditions using a commercially available Ir(III) photosensitizer upon blue light irradiation. This transformation provides access to a range of polysubstituted 2-oxaspiro[3.3]heptane, 2-azaspiro[3.3]heptane, and spiro[3.3]heptane motifs, which are of prime interest in medicinal chemistry as gem-dimethyl and carbonyl bioisosteres. A variety of further transformations of the initial cycloadducts are demonstrated

  本文描述了环外亚芳基氧杂环丁烷、氮杂环丁烷和环丁烷与简单缺电子烯烃的分子间交叉选择性 [2 + 2] 光环加成反应。该反应在温和条件下使用市售的 Ir(III) 光敏剂在蓝光照射下进行。这种转化提供了一系列多取代的 2-氧杂螺[3.3]庚烷、2-氮杂螺[3.3]庚烷和螺[3.3]庚烷基序，这些基序在药物化学中作为宝石-二甲基和羰基生物电子等排体具有重要意义。展示了初始环加合物的各种进一步转化，以突出产品的多功能性，并能够选择性地获得顺式或反式-分别通过动力学或热力学差向异构化的非对映异构体。机理实验和 DFT 计算表明，该反应通过敏化的能量转移途径进行。
• Global PROTAC Toolbox for Degrading BCR–ABL Overcomes Drug-Resistant Mutants and Adverse Effects
  作者：Yiqing Yang、Hongying Gao、Xiuyun Sun、Yonghui Sun、Yueping Qiu、Qinjie Weng、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00967

  日期：2020.8.13

  systematically designed a set of unique PROTACs by globally targeting all the three binding sites of BCR–ABL, including dasatinib-, ponatinib-, and asciminib-based PROTACs. Our ponatinib-based PROTACs showed practical activity as dasatinib-based PROTACs, while no reported ponatinib-based PROTACs could degrade BCR–ABL before. As a proof of concept, some additional dasatinib-based PROTACs were then designed to degrade

  的BCR-ABL融合癌蛋白引起慢性髓细胞性白血病或pH急性淋巴细胞白血病+患者是因为ABL激酶被组成性激活。但是，目前的ABL抑制剂临床治疗受到耐药性和不良反应的严重限制。尽管已经引入了新兴的靶向蛋白水解的嵌合体（PROTAC）来降解BCR-ABL，但大多数都显示出有限的活性，不能克服常见的耐药突变体，特别是对于T315I突变体。在这里，我们通过全局靶向BCR-ABL的所有三个结合位点，包括基于dasatinib，ponatinib和asciminib的PROTAC，系统地设计了一套独特的PROTAC。我们的基于ponatinib的PROTAC与基于dasatinib的PROTAC相比显示出实际的活性，而以前没有报道的基于ponatinib的PROTAC可以降解BCR-ABL。作为概念验证，然后还设计了一些其他基于达萨替尼的PROTAC，以降解T315I突变体。我们提供了一个全球PROTA