7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-ol
• 英文别名: (1S,2S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: NFTFQFFXXHUIRO-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Lipase MY 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(1R,4R)-7-oxabicyclo<2.2.1>-hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  的酶拆分内-7-氧杂二环使用的脂肪酶从[2.2.1]庚-2-基丁酸酯3和5 Candida cylindracea的导致光学纯双环醇和酯是用于生物活性化合物的合成中的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85830-0
• 作为产物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  十二羰反应以7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-基衍生物：（μ的合成3 -η 2 -benzyne）-nonacarbonyldihydridotriruthenium和衍生物

  摘要：

  [Ru 3（CO）12 ]与7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基衍生物的热反应得到相应的[Ru 3 H 2（CO）9（7-氧杂双环[2.2。 1] hept-5-yn-2-yl）]团簇；处理从获得的复合物的7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内型-基苯甲酸酯用（CH 3）3 SiOSO 2 CF 3，得到的的[Ru的混合物3 ħ 2（CO）9（苯并]]和[Ru 3 H 2（CO）9（C 6 H 3 -OCOC 6 H5）]。

  DOI：

  10.1039/c39910001334

文献信息

• Ring-opening Sn2' reactions of 7-oxanorbornenes by organolithium reagents. Regio- and stereospecific synthesis of substituted cyclohexenediols
  作者：Odón Arjona、Roberto Fernández de la Pradilla、Angel Martin-Domenech、Joaquin Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81475-7

  日期：——

  The nucleophilic Sn2' bridge opening of 7-oxabicyclo[2.2.1] hept-5-en-2-ols with organolithium reagents occurs in a regio- and stereospecific fashion to produce 6-substituted-cyclohex-4-en-1,3-diols, regardless of the stereochemistry at C-2. A free alcohol functionality is necessary to attain complete regiocontrol of the process. The methodology is utilized to prepare an optically pure cyclohexene

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇与有机锂试剂的亲核Sn2'桥开口以区域和立体特异性方式发生，以产生6-取代的环己-4-烯-1,3 -二醇，无论在C-2处的立体化学如何。要完全控制该过程，必须使用游离的醇功能。该方法用于制备光学纯的环己烯衍生物（+）-（1S，3S，6R）-6-正丁基-3-甲基-环己-4-en-1,3-二醇（5b），模型系统。
• A Convenient Approach to Polycyclic Derivatives with a<i>cis</i>-Fused 2,6-Dioxabicyclo[4.3.0]nonane System by the Sequence Ring-Opening/Intramolecular Ring-Closing Enyne Metathesis/Diels-Alder Reaction
  作者：Ana Aljarilla、Maria C. Murcia、Aurelio G. Csákÿ、Joaquín Plumet

  DOI：10.1002/ejoc.200800936

  日期：2009.2

  7-Oxanorbornene derivatives functionalized with alkyneappendages undergo intramolecular enyne metathesis reactions to give cis-fused 2,6-dioxabicyclo[4.3.0]nonane derivatives. These compounds have a diene functionality thatallows their reaction with dienophiles (N-phenylmaleimide) to yield densely functionalized polycyclic compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  用炔烃附属物官能化的 7-氧代降冰片烯衍生物进行分子内烯炔复分解反应，得到顺式稠合的 2,6-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷衍生物。这些化合物具有二烯官能团，允许它们与亲二烯体（N-苯基马来酰亚胺）反应以产生密集官能化的多环化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Regio- and stereospecific synthesis of substituted cyclohexenediols from 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ols and organolithium reagents
  作者：Odón Arjona、Roberto Fernández de la Pradilla、Ernesto García、Angel Martin-Domenech、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93916-4

  日期：1989.1

  The bridge opening reactions of 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ols,4 and6 with organolithium reagents proceed with complete regio- and stereoselectivity to produce highly functionalized cyclohexene derivatives5 and7, respectively.

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇，4和6与有机锂试剂的桥开反应以完全的区域选择性和立体选择性进行，分别产生高度官能化的环己烯衍生物5和7。
• Synthesis of (+)-1,3:2,5-dianhydroviburnitol ((+)-(1R,2R,3S,5R,6S)-4,7-dioxatricyclo[3.2.1.03,6]octan-2-ol)
  作者：Claude Le Drian、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19880710604

  日期：1988.9.28

  Epoxidation of (−)-(1R,2R,4R)-2-endo-cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-yl acetate ((−)-5) followed by saponification afforded (+)-(1R,4R,5R,6R)-5,6-exo-epoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one ((+)-7). Reduction of (+)-7 with diisobutylaluminium hydride (DIBAH) gave (+)-1,3:2,5-dianhydroviburnitol ( = (+)-(1R,2R,3S,4R,6S)-4,7-dioxatricyclo[3.2.1.03,6]octan-2-ol; (+)-3). Hydride reductions of (±)-7

  （-）-（1 R，2 R，4 R）-2-内-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-乙酸异戊酯的环氧化（（-）-5）随后进行皂化，得到（+）-（1 R，4 R，5 R，6 R）-5,6-外-环氧--7氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮（（+）-7） 。用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原（+）-7得到（+）-1,3：2,5-二氢紫杉醇（=（+）-（1 R，2 R，3 S，4 R，6 S）- 4,7-二氧杂三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-醇;（+）-3）。（±）-7不太的氢化物还原外面取向选择性比双环的减量[2.2.1]庚烷-2-酮和其用NaBH衍生物4，的AlH 3，和的LiAlH 4大概是因为较小的空间位阻内切-面氢化攻击时C（5）和C（ 6）的双环[2.2.1]庚烷-2-酮是外环氧乙烷环的一部分。
• Radical additions to silyl ketene acetals. Introduction of C-moieties to 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-endo-ol
  作者：Philippe Renaud、Jean-Paul Vionnet、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80814-m

  日期：1991.7

  Addition of radicals to silyl ketene acetal followed by cyclization of the radical adducts were used to introduce C-moieties in the 6-endo position of 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one.

  将自由基添加至甲硅烷基烯酮缩醛中，然后将自由基加合物环化，用于在7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的6-内位引入C-部分。