1,8-biphenylenediol | 18798-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,8-biphenylenediol
• 英文别名: 1,8-Dihydroxy-biphenylen；1,8-Biphenylendiol；biphenylene-1,8-diol
• CAS: 18798-64-6
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: OWDPSNYYEYLACR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基磷酰三胺 、 1,8-biphenylenediol 生成 (N,N,N',N',N'',N''-hexamethylphosphoramide)(1,8-biphenylenediol) adduct
  参考文献：
  名称：

  1,8-联苯二醇与同一个氧原子形成两个强氢键

  摘要：

  讨论 a partir des structure cristallines du diol avec soit l'hexamethylphosphoramide, soit la trimethyl-1,2,6pyridone-4, soit ladimethyl-2,6 γ-pyrone

  DOI：

  10.1021/ja00337a060
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 三溴化硼 、 铜 、 1,2-二溴乙烷 、 potassium iodide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1,8-biphenylenediol
  参考文献：
  名称：

  (2,7-二取代-1,8-联苯二氧基)双(二甲基铝)作为双齿有机铝路易斯酸：双亲电活化现象的阐明和合成效用

  摘要：

  通过用 Me3Al 处理必需的 2,7-二取代-1,8-联苯二醇 (1)，可以很容易地原位制备一系列 (2,7-二取代-1,8-联苯二氧基) 双(二甲基铝) (2) （2 当量）在室温下的 CH2Cl2 中；这主要依赖于从廉价的间茴香胺开始成功建立 1 的新合成程序。与传统的单齿路易斯酸二甲基铝 2,6-二甲苯氧化物 (11) 相比，通过使用 Bu3SnH 作为氢化物源还原酮底物，对 2 作为双齿有机铝路易斯酸进行了评估，揭示了 2 的显着高活化能力向羰基。特别是，（2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基）双（二甲基铝）（2a）发挥了最高的反应性，这在向山羟醛反应中也得到了强调。双齿路易斯酸 2 的结构通过对具有大体积 3,5-二叔丁基苯基取代基的 2g 的单晶 X 射线衍射分析明确确定，揭示了固态的刚性二聚体组装。2a 对羰基底物的双亲电活化得到了低温 13C NMR 分析以及使用 Gaussian

  DOI：

  10.1021/ja030552s
• 作为试剂：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 二乙胺 在 1,8-biphenylenediol 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 1-二乙基氨基-3-(苯氧基)丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Double-hydrogen-bonding catalysis of the reaction of phenyl glycidyl ether with diethylamine by 1,8-biphenylenediol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a021

文献信息

• Biphenylenes. Part XIX. Reactions of mono- and di-methoxybiphenylenes and related compounds
  作者：J. M. Blatchly、D. V. Gardner、J. F. W. McOmie、M. L. Watts

  DOI：10.1039/j39680001545

  日期：——

  Monosubstitution occurs at the adjacent β-position on nitration of 2-acetamido-, 2-acetoxy-, and 2-methoxy-biphenylene, Claisen rearrangement of 2-allyloxybiphenylene, formylation of 2-hydroxy- and 2-methoxy-biphenylene, and Friedel–Crafts acetylation of 2,6- and 2,7-dimethoxybiphenylene. Oxidation of 2-hydroxybiphenylene gives unstable 2,2′-bi(biphenylenyl)-3,3′-quinone. Bromination of 2-methoxybiphenylene

  单取代发生在2-乙酰氨基，2-乙酰氧基和2-甲氧基联苯的硝化的相邻β位，2-烯丙氧基联苯的克莱森重排，2-羟基-和2-甲氧基联苯的甲酰化和Friedel –合成2,6-和2,7-二甲氧基联苯的乙酰化。2-羟基联苯的氧化得到不稳定的2,2'-联（联苯基）-3,3'-醌。2-甲氧基联苯的溴化得到3-溴代衍生物，其与更多的溴一起生成2,2'，4-三溴-5-甲氧基联苯。2,3-二甲氧基联苯的溴化反应首先生成的是联苯-2,3-醌，然后是其1,4-二溴衍生物，而2,6-和2,7-二甲氧基联苯仅生成相应的二溴取代产物过量的溴。2,7-和1
• (2,7-Disubstituted-1,8-biphenylenedioxy)bis(dimethylaluminum) as Bidentate Organoaluminum Lewis Acids:  Elucidation and Synthetic Utility of the Double Electrophilic Activation Phenomenon
  作者：Takashi Ooi、Makoto Takahashi、Masao Yamada、Eiji Tayama、Kiyoyuki Omoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja030552s

  日期：2004.2.1

  temperature; this primarily relies on the successful establishment of a new synthetic procedure of 1 starting from inexpensive m-anisidine. Evaluation of 2 as a bidentate organoaluminum Lewis acid has been performed by the reduction of ketonic substrates using Bu3SnH as a hydride source in comparison to the conventional monodentate Lewis acid dimethylaluminum 2,6-xylenoxide (11), uncovering the significantly

  通过用 Me3Al 处理必需的 2,7-二取代-1,8-联苯二醇 (1)，可以很容易地原位制备一系列 (2,7-二取代-1,8-联苯二氧基) 双(二甲基铝) (2) （2 当量）在室温下的 CH2Cl2 中；这主要依赖于从廉价的间茴香胺开始成功建立 1 的新合成程序。与传统的单齿路易斯酸二甲基铝 2,6-二甲苯氧化物 (11) 相比，通过使用 Bu3SnH 作为氢化物源还原酮底物，对 2 作为双齿有机铝路易斯酸进行了评估，揭示了 2 的显着高活化能力向羰基。特别是，（2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基）双（二甲基铝）（2a）发挥了最高的反应性，这在向山羟醛反应中也得到了强调。双齿路易斯酸 2 的结构通过对具有大体积 3,5-二叔丁基苯基取代基的 2g 的单晶 X 射线衍射分析明确确定，揭示了固态的刚性二聚体组装。2a 对羰基底物的双亲电活化得到了低温 13C NMR 分析以及使用 Gaussian
• 1,8-Biphenylenediol forms two strong hydrogen bonds to the same oxygen atom
  作者：Jack Hine、Kyunghye Ahn、Judith C. Gallucci、Shwn Meei Linden

  DOI：10.1021/ja00337a060

  日期：1984.12

  Discussion a partir des structures cristallines du diol avec soit l'hexamethylphosphoramide, soit la trimethyl-1,2,6pyridone-4, soit la dimethyl-2,6 γ-pyrone

  讨论 a partir des structure cristallines du diol avec soit l'hexamethylphosphoramide, soit la trimethyl-1,2,6pyridone-4, soit ladimethyl-2,6 γ-pyrone