6-methoxy-3-phenylquinazolin-4(3H)-one | 1357830-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Methoxy-3-phenylquinazolin-4-one；6-methoxy-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 1357830-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: ZKGXAOPMIZQXRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮对甲苯磺酰腙 、 6-methoxy-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到6-methoxy-3-phenyl-2-(1-phenylethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）/ Bpy催化​​喹唑啉-4（3H）-one与N-甲苯磺酰hydr的C-2-H苯甲酰化

  摘要：

  研究了在依赖配体的铜体系中，喹唑啉-4（3 H）-酮与N-甲苯磺酰hydr的区域选择性C-2-H苄基化。将一系列取代的喹唑啉-4（3 H）-酮与衍生自芳基酮的各种N-甲苯磺酰hydr有效地偶联，以中等至良好的产率提供烷基化产物。这是构造C（sp 2）–C（sp 3）键的有用，省时且可扩展的过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000244
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 6-methoxy-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Dictyoquinazol A via a Dimerisation–Cyclocondensation Sequence

  摘要：

  A two-step total synthesis of the neuroprotective alkaloid, dictyoquinazol A, has been achieved. The brevity of this synthesis was enabled by exploiting the hidden symmetry of the target molecule. Several structural analogues were also prepared using a similar strategy. These results provide a platform for future structure-activity relationship studies in the quest for a novel treatment for stroke.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561569

文献信息

• Sustainable methine sources for the synthesis of heterocycles under metal- and peroxide-free conditions
  作者：Gopal Chandru Senadi、Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc03839b

  日期：——

  identified as sustainable methine sources for synthesizing quinazolinone and benzimidazole derivatives using a combination of TsOH·H2O/O2 and appropriate bis-nucleophiles for the first time. Deuterium labeling studies clearly proved that the C2 hydrogen of the synthesized heterocycles came from the methine source. These unique reaction conditions were successfully applied to the synthesis of echinozolinone

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。
• Furan-2-carbaldehydes as C1 building blocks for the synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones <i>via</i> ligand-free photocatalytic C–C bond cleavage
  作者：Wenjia Yu、Xianwei Zhang、Bingjie Qin、Qiyang Wang、Xuhong Ren、Xinhua He

  DOI：10.1039/c8gc00079d

  日期：——

  efficient green C1 building blocks to synthesize bioactive quinazolin-4(3H)-ones by ligand-free photocatalytic C–C bond cleavage. Notably, protection of hydroxyl, carboxyl, amide, or secondary amino groups is not required. Mechanistic studies suggest that conjugated N,O-tridentate copper complexes act as novel photoinitiators under visible light.

  呋喃-2-甲醛作为生物质衍生的化学品，被用作有效的绿色C1构建基块，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成生物活性喹唑啉4（3 H）-酮。特别地，不需要保护羟基，羧基，酰胺或仲氨基。机理研究表明，在可见光下，共轭的N，O-三齿铜络合物可作为新型光引发剂。
• Recyclable Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of 2-Iodoanilines, Trimethyl Orthoformate, and Amines: A Practical Synthesis of Quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Mingzhong Cai、Jianying Li、Zebiao Zhou、Gang Xie

  DOI：10.1055/s-0040-1719924

  日期：2022.8

  An efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-iodoanilines, trimethyl orthoformate, and amines has been developed. The reaction proceeds smoothly in toluene at 110 °C using N,N-diisopropylethylamine (DiPEA) as base and 2 mol% of MCM-41-anchored bidentate phosphine palladium complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as catalyst under 10 bar of carbon monoxide and provides a general

  已经开发了一种高效的多相钯催化的 2-碘苯胺、原甲酸三甲酯和胺的羰基化环化反应。反应在 110 °C 的甲苯中顺利进行，使用N , N-二异丙基乙胺 (DiPEA) 作为碱和 2 mol% MCM-41-锚定的二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 作为催化剂一氧化碳压力低于 10 bar，为构建多种 quinazolin-4(3 H)-从商业上容易获得的起始材料中获得良好至极好的收率。这种多相钯催化剂可以通过简单的离心过程轻松回收，并以几乎一致的催化效率重复使用 9 次以上。
• Pyridyl Glycosyl Triazole/CuI-Mediated Domino/Tandem Synthesis of Quinazolinones
  作者：Sumit K. Singh、Sunil Kumar、Mangal S. Yadav、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01951

  日期：2022.11.18

  The glycosyl 1,2,3-triazoles are expediently accessible from readily available sugar-derived glycosyl azide by utilizing modular CuAAC “Click Chemistry”, and the resulting glycohybrid skeleton possesses efficient metal-coordinating centers that support a wide range of metal-mediated efficient catalysis in various imperative organic transformations. Here, we designed and developed pyridyl glycosyl triazoles

  糖基 1,2,3-三唑可通过利用模块化 CuAAC“点击化学”从现成的糖基叠氮化物中方便地获得，并且由此产生的糖杂化骨架具有高效的金属配位中心，支持广泛的金属介导的高效催化各种必要的有机转化。在这里，我们通过使用d -葡萄糖衍生的糖基叠氮化物和炔基吡啶的 CuAAC 反应设计和开发了吡啶基糖基三唑。这些具有 Cu(I) 盐的吡啶基糖基三唑被探索为一种有效的催化剂，通过各种N-取代的o的多米诺/串联交叉偶联反应成功组装 2-氨基-3-取代和 3-取代的喹唑啉酮-卤代苯甲酰胺分别与氰胺和甲酰胺。设计的协议具有一些显着的特点，包括生物相容性、低成本、糖基配体易于获得的起始材料、高产率、广谱、低催化负荷和温和的反应条件。
• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation Synthesis of Difluorinated Quinazolinone Derivatives Using an Amide Carbonyl as the Directing Group
  作者：Wen Luo、Chao Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02596

  日期：2024.7.5

  The use of amide carbonyl groups of substrates as weakly coordinating directing groups has received a significant amount of attention. Recently, difluoromethylene alkynes have been successfully used in fluorination reactions, resulting in the preparation of various fluorine-containing compounds. This work describes a [4+2] annulation method for creating a range of fluorinated quinolino[2,1-b]quinazolinone

  使用底物的酰胺羰基作为弱配位导向基团已受到广泛关注。近年来，二氟亚甲基炔已成功用于氟化反应，从而制备了各种含氟化合物。这项工作描述了一种 [4+2] 成环方法，用于制备一系列氟化喹啉并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。该衍生物是通过 Rh(III) 催化的 3-苯基喹唑啉酮和偕二氟亚甲基炔的级联环化形成的。