triphenyl(5,6-dimethoxyphthalid-3-yl)phosphonium bromide | 77959-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl(5,6-dimethoxyphthalid-3-yl)phosphonium bromide
• 英文别名: (5,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)triphenylphosphonium bromide；(5,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-triphenyl-phosphonium bromide；(5,6-Dimethoxy-phthalidyl)-triphenylphosphonium bromide；(5,6-Dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-triphenylphosphonium bromide；(5,6-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 77959-68-3
• 化学式: Br*C₂₈H₂₄O₄P
• 分子量: 535.374
• InChiKey: AIFAWXWFXVGQRW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  ~260 °C (approx)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl(5,6-dimethoxyphthalid-3-yl)phosphonium bromide 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7,10,11-六甲氧基三苯并三喹苯：环三戊四烯刚性类似物的合成、固态结构和功能化

  摘要：

  报道了几种在芳环外周位置带有六个甲氧基的三苯并三喹并苯的合成。在合成路线的最后一步中，通过两次环化脱水，可以以惊人的高收率获得中心甲基衍生物，这在制备一些富含电子的关键中间体（例如 5,6-二甲氧基-2-甲基茚满）时需要特别小心-1,3-二酮和双(3,4-二甲氧基苯基)甲醇。中心甲基衍生物的 X 射线单晶结构分析证实了其 C-3v 对称分子结构，但与母体中心甲基三苯并三喹苯和类似形状的环三戊四烯不同，六甲氧基三苯并三喹苯类似物不会在固体中形成柱状堆积状态。三个二苯甲基桥头位置的官能化以良好的产率得到四甲基类似物和桥头三醇。相比之下，通过硝化或溴化使邻位官能化的尝试主要通过亲电子 ipso 攻击引起环裂解，这与环三苯和环三戊四烯的行为相似。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300782
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 triphenyl(5,6-dimethoxyphthalid-3-yl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7,10,11-六甲氧基三苯并三喹苯：环三戊四烯刚性类似物的合成、固态结构和功能化

  摘要：

  报道了几种在芳环外周位置带有六个甲氧基的三苯并三喹并苯的合成。在合成路线的最后一步中，通过两次环化脱水，可以以惊人的高收率获得中心甲基衍生物，这在制备一些富含电子的关键中间体（例如 5,6-二甲氧基-2-甲基茚满）时需要特别小心-1,3-二酮和双(3,4-二甲氧基苯基)甲醇。中心甲基衍生物的 X 射线单晶结构分析证实了其 C-3v 对称分子结构，但与母体中心甲基三苯并三喹苯和类似形状的环三戊四烯不同，六甲氧基三苯并三喹苯类似物不会在固体中形成柱状堆积状态。三个二苯甲基桥头位置的官能化以良好的产率得到四甲基类似物和桥头三醇。相比之下，通过硝化或溴化使邻位官能化的尝试主要通过亲电子 ipso 攻击引起环裂解，这与环三苯和环三戊四烯的行为相似。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300782

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of phthalide alkyl tertiary amine derivatives as promising acetylcholinesterase inhibitors with high potency and selectivity against Alzheimer's disease
  作者：Li Luo、Qing Song、Yan Li、Zhongcheng Cao、Xiaoming Qiang、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115400

  日期：2020.4

  of phthalide alkyl tertiary amine derivatives were designed, synthesized and evaluated as potential multi-target agents against Alzheimer’s disease (AD). The results indicated that almost all the compounds displayed significant AChE inhibitory and selective activities. Besides, most of the derivatives exhibited increased self-induced Aβ1-42 aggregation inhibitory activity compared to the lead compound

  设计，合成和评估了一系列邻苯二甲酰基烷基叔胺衍生物，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的潜在多靶标药物。结果表明，几乎所有化合物均显示出显着的AChE抑制和选择性活性。此外，大多数的衍生物显示出增加的自感甲β 1-42相比，铅化合物聚集抑制活性DL -NBP，有些化合物也发挥良好的抗氧化活性。具体而言，化合物I-8对AChE的抑制力最高（IC 50 = 2.66 nM），明显优于多奈哌齐（IC 50 = 26.4 nM）。此外，分子对接研究表明I-8可以与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。此外，化合物I-8在体外显示出优异的BBB渗透性。重要的是，逐步降低的被动回避测试表明，I-8可显着逆转东amine碱诱导的小鼠记忆缺陷。总的来说，这些结果表明I-8可能是用于进一步抗AD药物开发的有效且选择性的AChE抑制剂。
• Indenoindolone compounds
  申请人：——

  公开号：US20020173531A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Compound of formula (I): 1 wherein: R represents hydrogen or a group selected from alkenyl and optionally substituted alkyl, each of R 1 to R 8 , which may be identical or different, represents hydrogen or a group selected from alkyl, alkenyl, hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, arylalkyl, arylalkoxy, carboxy, acyloxy and arylcarbonyloxy, or one of R 1 to R 8 forms with an adjacent one R 1 to R 8 an alkylenedioxy group, its optical isomers when they exist, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, with the proviso that: when R does not represent hydrogen, then at least one of R 1 to R 8 represents hydroxy or acyloxy, and the compounds of formula (I) are other than indeno[1,2-b]indol-10(5H)-one. Medicinal products containing the same which are useful for treatment of disorders of the melatoninergic system.

  化合物的化学式（I）如下：其中：R代表氢或从烯基和可选择的取代烷基中选择的基团，R1到R8中的每一个，可能相同也可能不同，代表氢或从烷基、烯基、羟基、烷氧基、烯基氧基、芳基烷基、芳基氧基、羧基、酰氧基和芳基羰氧基中选择的基团，或者R1到R8中的一个与相邻的R1到R8形成烷二氧基基团，其光学异构体（存在时）及其与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，但条件是：当R不代表氢时，那么至少R1到R8中的一个代表羟基或酰氧基，化合物的化学式（I）不包括吲哚[1,2-b]吲哚-10(5H)-酮。含有该化合物的药物用于治疗褪黑素系统紊乱。
• Phthalazine derivatives as phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US06340684B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The present invention provides a compound selected from the group including: N-3-acetyl-1-(3,5-dichloropyridin-4-ylmethyl)-5-cyclopentyloxy-6-methoxy-4H-phthalazine; 6,7-dimethoxy-1-pyridin-4-ylmethyl-4-thiazol-2-yl-phthalazine; 1-(6,7-dimethoxy-4-pyridin-4-ylmethyl-1H-phthalazin-2-yl)ethanone; 2-methanesulphonyl-6,7-dimethoxy-4-pyridin-4-ylmethyl-1,2-dihydrophthalazine; 2-formyl-6,7-dimethoxy-4-pyridin-4-ylmethyl-1,2-dihydrophthalazine; 1-(6,7-dimethoxy-4-pyridin-4-ylmethyl-1H-phthalazin-2-yl)-1-imidazol-1-ylmethanone; 1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-3-methansulphonyl-6-difluoromethoxy-5-(tetrahydro-furan-2-yloxy)-4H-phthalazine; N→O derivatives thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides a pharmaceutical composition, which contains a therapeutically effective amount of the above compound in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种从以下组中选择的化合物：N-3-乙酰基-1-(3,5-二氯吡啶-4-基甲基)-5-环戊氧基-6-甲氧基-4H-邻苯二嗪；6,7-二甲氧基-1-吡啶-4-基甲基-4-噻唑-2-基-邻苯二嗪；1-(6,7-二甲氧基-4-吡啶-4-基甲基-1H-邻苯二嗪-2-基)乙酮；2-甲磺酰基-6,7-二甲氧基-4-吡啶-4-基甲基-1,2-二氢邻苯二嗪；2-甲酰基-6,7-二甲氧基-4-吡啶-4-基甲基-1,2-二氢邻苯二嗪；1-(6,7-二甲氧基-4-吡啶-4-基甲基-1H-邻苯二嗪-2-基)-1-咪唑-1-基甲酮；1-(3,5-二氯吡啶-4-基甲基)-3-甲磺酰基-6-二氟甲氧基-5-(四氢呋喃-2-氧基)-4H-邻苯二嗪；以及其N→O衍生物和其药学上可接受的盐。本发明还提供了一种药物组合物，其含有上述化合物的治疗有效量与药学上可接受的载体混合。
• New indenoindolone compounds
  申请人：——

  公开号：US20030125369A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Compound of formula (I): 1 wherein R represents hydrogen, optionally substituted alkyl or alkenyl, R 1 to R 8 , which may be identical or different, each represents hydrogen, optionally substituted alkyl, hydroxy, acyloxy, optionally substituted amino, carboxy, optionally substituted alkoxy, or alkenyloxy, or one of R 1 to R 8 forms, with another of R 1 to R 8 that is adjacent, an alkylenedioxy group, X represents oxygen or NR 16 wherein R 16 represents hydrogen, alkyl, aryl or arylalkyl, R 9 represents hydrogen, aryl, heteroaryl, or optionally substituted, saturated or unsaturated alkyl, isomers thereof, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful as anti-cancer agents.

  化合物的分子式（I）如下： 其中R代表氢，可选择地取代的烷基或烯基，R1至R8，可以相同也可以不同，每个代表氢，可选择地取代的烷基，羟基，酰氧基，可选择地取代的氨基，羧基，可选择地取代的烷氧基，或烯基氧基，或者R1至R8中的一个与相邻的另一个R1至R8形成烷二氧基基团，X代表氧或NR16，其中R16代表氢，烷基，芳基或芳基烷基，R9代表氢，芳基，杂芳基，或可选择地取代的饱和或不饱和烷基，其异构体，以及其与药用酸或碱的可接受盐。含有该化合物的药物制剂可用作抗癌剂。
• 一类3-胺烷基苯酞类化合物、其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN110698445B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一类新型的3‑胺烷基苯酞类化合物（I）及其药学上可接受的盐、其制备方法、药物组合物和在制备治疗和/或预防神经系统相关疾病药物中的用途，包括但不限于血管性痴呆、阿尔茨海默氏病、帕金森氏症、亨廷顿氏症、HIV相关痴呆症、多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症、神经性疼痛、青光眼、缺血性脑卒中、出血性脑卒中、以及脑外伤引起的神经损伤等疾病；。