(Z)-hex-3-en-1-yltriphenylphosphonium iodide | 21676-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-hex-3-en-1-yltriphenylphosphonium iodide
• 英文别名: [(Z)-hex-3-enyl]-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 21676-06-2
• 化学式: C₂₄H₂₆P*I
• 分子量: 472.349
• InChiKey: FNJOBAFIDONZET-LNKPDPKZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hex-3-en-1-yltriphenylphosphonium iodide 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 methyl (2S,4Z,7Z)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)deca-4,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of marine oxylipin topsentolide A1 and its stereoisomers, and determination of the absolute configuration of the natural product

  摘要：

  Four possible stereoisomers of topsentolide A(1), a cytotoxic oxylipin against human solid tumor cell lines, were efficiently synthesized in a stereoselective manner in order to determine the stereochemistry of natural product. The absolute configuration of topsentolide A(1) was determined to be 8R,11R,12S by comparing NMR spectra and specific rotations of the synthetic isomers and the natural product. Cytotoxicity of the synthetic isomers was also examined. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.013
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-hex-3-en-1-yltriphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  由肾上腺酸和 EPA 衍生的异前列烷的全合成

  摘要：

  已经合成了富含对映异构体的 F2-二高异前列腺素和 F3 异前列腺素。此类化合物分别源自活性氧对磷脂结合的多不饱和脂肪酸 (PUFA)、肾上腺酸和二十碳五烯酸的作用。特别令人感兴趣的是 F2-二高异前列腺素，因为它们可以代表髓鞘损伤的潜在生物标志物，因为其主要 PUFA 成分是肾上腺酸。我们的策略基于关键的对映异构体富集中间体，首次允许访问 F2-dihomo-IsoP 和 5-F3t-IsoP 的两个 C5 差向异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200070

文献信息

• Total Synthesis of DHA and DPAn-3 Non-Enzymatic Oxylipins
  作者：Camille Oger、Alexandre Guy、Jérémy Merad、Thomas Degrange、Guillaume Reversat、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1055/a-1654-4111

  日期：2022.3

  systemic and/or specific biomarkers in various pathologies, and more especially, they were found to have their own biological properties. Produced in vivo as a non-separable mixture of isomers, their total synthesis is a keystone to answer biological questions. In this work, the total synthesis of three non-enzymatic oxylipins derived from docosahexaenoic acid (DHA) and docosapentanoic acid (DPAn-3) is

  Oxylipins 在体内由多不饱和脂肪酸 (PUFA) 形成。大量结构多样性的化合物归入术语oxylipins 下，它们的形成机制（涉及或不涉及酶）以及化学结构（环戊烷、四氢呋喃、羟基化-PUFA 等）都不同。oxylipins 的所有结构都具有重要的生物学意义。与氧化应激现象直接相关，非酶促oxylipins被用作各种病理中的全身和/或特异性生物标志物，更具体地说，它们被发现具有自己的生物学特性。作为一种不可分离的异构体混合物在体内产生，它们的全合成是回答生物学问题的基石。在这项工作中，
• Total Synthesis of Resolvin T4
  作者：Narihito Ogawa、Kohei Arai、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0040-1719855

  日期：2022.1

  A total synthesis of resolvin T4 was achieved by connecting three intermediates by Wittig reactions. The enal in the C1–C10 part was constructed through reduction of a propargylic alcohol with Red-Al followed by oxidation. The enal moiety in the C11–C16 part was synthesized by a ring-opening reaction of a silyl epoxide followed by a Peterson elimination. The chiral centers at C7 and C13 were constructed

  Resolvin T4 的全合成是通过 Wittig 反应连接三个中间体实现的。C1-C10 部分中的烯醛是通过用 Red-Al 还原炔丙醇然后氧化来构建的。C11-C16 部分的烯醛部分是通过甲硅烷基环氧化物的开环反应和彼得森消除合成的。C7 和 C13 处的手性中心是通过钌催化的不对称转移氢化构建的。
• The first total synthesis of iPF4α-VI and its deuterated analog
  作者：Seongjin Kim、John A. Lawson、Domenico Praticò、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00398-2

  日期：2002.4

  The total and stereospecific syntheses of iPF4α-VI and d4-iPF4α-VI have been accomplished. iPF4α-VI is a docosahexanenoic acid (DHA)-derived isoprostane. DHA is the most abundant polyunsaturated fatty acid in the brain. Different synthetic designs have been used for the two syntheses. In the d4-iPF4α-VI design, the deuterated part of the molecule was introduced last in the synthesis.

  IPF的总和立体合成4α -VI和d 4 -iPF 4α -VI已经完成。IPF 4α -VI是二十二碳六烯酸（DHA） -衍生异前列烷。DHA是大脑中最丰富的多不饱和脂肪酸。两种合成已使用了不同的合成设计。在d 4 -iPF 4α -VI设计，该分子的氘化的部分被引入最后在合成。
• Synthesis of Optically Active Maresin 2 and Maresin 2n-3 DPA
  作者：Narihito Ogawa、Takahito Amano、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0040-1705959

  日期：2021.2

  maresin 2 and maresin 2n-3 DPA. The anti-diol was constructed through epoxide ring opening of an optically active β,γ-epoxy aldehyde, synthesized in situ by Swern oxidation of the corresponding alcohol. Finally, the target compounds were synthesized through a Sonogashira coupling of a C9–C22 iodide and methyl (Z)-oct-4-en-7-ynoate or methyl oct-7-ynoate, respectively.

  Maresins是最有效的抗炎脂质代谢产物。我们报告maresin 2和maresin 2 n-3 DPA的立体选择性合成。该抗二醇是通过旋光性β，γ-环氧醛的环氧化物开环而构建的，旋光性β，γ-环氧醛是通过相应醇的Swern氧化原位合成的。最后，分别通过C9–C22碘化物和（Z）-oct-4-en-7-壬酸甲酯或oct-7-壬酸甲酯的Sonogashira偶联合成目标化合物。
• Synthesis of Oxylipin Mimics and Their Antifungal Activity against the Citrus Postharvest Pathogens
  作者：Jimei Ma、Yupeng Li、Hangwei Chen、Zhen Zeng、Zi-Long Li、Hong Jiang

  DOI：10.3390/molecules21020254

  日期：——

  pathogens was evaluated by spore germination assay. The results indicated that all the compounds significantly inhibited the growth of Penicillium digitatum, Penicillium italicum and Aspergillus niger. The compound (3Z,6Z,8S,9R,10R)-octadeca-3,6-diene-8,9,10-triol (3) exhibited excellent inhibitory effect on both Penicillium digitatum (IC50 = 34 ppm) and Penicillium italicum (IC50 = 94 ppm). Their in

  从 d-甘露糖开始设计并合成了九种 oxylipin 模拟物。通过孢子萌发试验评估了它们对三种柑橘采后病原体的抗真菌活性。结果表明，所有化合物均显着抑制指状青霉、意大利青霉和黑曲霉的生长。化合物(3Z,6Z,8S,9R,10R)-octadeca-3,6-diene-8,9,10-triol (3) 对指状青霉（IC50 = 34 ppm）和意大利青霉（ IC50 = 94 ppm）。它们对柑橘采后蓝霉菌的体内抗真菌活性用接种病原体意大利青霉的水果进行了测试。化合物 (3R,4S)-methyl 3,4-dihydroxy-5-octyltetrahydrofuran-2-carboxylate (9) 通过将疾病严重程度降低到 60% 显示出显着的功效。