Zefirov reagent | 88016-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Zefirov reagent
• 英文别名: [Phenyl-[phenyl(trifluoromethylsulfonyloxy)-$l^{3}-iodanyl]oxy-$l^{3}-iodanyl] trifluoromethanesulfonate；[phenyl-[phenyl(trifluoromethylsulfonyloxy)-λ3-iodanyl]oxy-λ3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 88016-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₀F₆I₂O₇S₂
• 分子量: 722.161
• InChiKey: FAIBFONUPBMEFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zefirov reagent 在 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 对苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl- and alkenyl-iodonium salts

  摘要：

  在甲醇和苯酚的存在下，使用钯催化的二芳基碘鎓四氟硼酸盐和甲苯磺酸盐（甲苯-对磺酸盐）的羰基化反应，在常温下一氧化碳的压力下，得到了芳香酯。然而，在甲醇中进行的二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和溴化物的羰基化反应，得到了4-碘苯基取代的甲酯。

  DOI：

  10.1039/a800209f
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 Zefirov reagent
  参考文献：
  名称：

  芳基（炔基）碘鎓盐的合成及反应性

  摘要：

  描述了第一种实用但简单的芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐的制备。这种合成方法的通用性质允许生产一系列芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐，炔基和芳基碘基团的独立变化，产率为 30-85%。这些新试剂在合成一系列 2-芳基呋喃 [3,2-c] 吡啶 (40–64%) 中的应用凸显了此类材料作为生物活性杂环结构前体的潜力。这些实验还证明，在这种情况下，芳基碘基团对反应的影响可以忽略不计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300092

文献信息

• Formation of New Alkynyl(phenyl)iodonium Salts and Their Use in the Synthesis of Phenylsulfonyl Indenes and Acetylenes
  作者：A. Koumbis、C. Kyzas、A. Savva、A. Varvoglis

  DOI：10.3390/10101340

  日期：——

  The preparation of phenylsulfonyl indene derivatives and phenylsulfonyl- acetylenes from readily available alkynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates and triflates was investigated using phenylsulfinate as nucleophile.

  使用苯亚磺酸盐作为亲核试剂研究了从容易获得的炔基（苯基）碘鎓四氟硼酸盐和三氟甲磺酸盐制备苯磺酰基茚衍生物和苯磺酰基-乙炔。
• Novel reagents containing hypervalent iodine and their use for electrophilic additions to olefins
  作者：Nikolai S. Zefirov、Viktor V. Zhdankin、Yu.V. Dan`kov、Viktor D. Sorokin、Vladimir N. Semerikov、Anatoly S. Koz`min、Ronald Caple、Bruce A. Berglund

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84887-x

  日期：1986.1

  A series of novel I(III) containing reagents have been developed and their electrophilic reactions with olefins giving vic-disubstituted derivatives (including vic-ditriflates) are described.

  将含有试剂系列新颖I（III）已经被开发和它们与烯烃给电反应VIC二取代的衍生物（包括VIC -ditriflates）中有所描述。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of organostannanes with iodanes
  作者：Suk-Ku Kang、Hong-Woo Lee、Jae-Sun Kim、Sang-Chul Choi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00669-7

  日期：1996.5

  The palladium-catalyzed coupling of organostannanes with iodanes(Koser's and Zefirov's reagents) in the presence of palladium catalyst was accomplished at room temperature under aqueous conditions to afford phenyl- or 4-iodophenyl-substituted products depending on the iodanes used.

  在室温下，在水性条件下，在室温下于室温下完成有机锡在钯催化剂存在下钯催化的有机锡与碘酮（Koser's和Zefirov's试剂）的偶联，根据所使用的碘化物，得到苯基或4-碘苯基取代的产物。
• Generation and Trapping Reactions of 1-<i>tert</i>-Butoxycarbonyl-3,4-didehydro-1<i>H</i>-pyrrole
  作者：Jian-Hui Liu、Ho-Wai Chan、Feng Xue、Qi-Guang Wang、Thomas C. W. Mak、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo982129l

  日期：1999.3.1

  3,4-Bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole (5) was employed as a key precursor to generate a highly strained and reactive five-membered cyclic cumulene, namely 1-tert-butoxycarbonyl-3,4-didehydro-1H-pyrrole (4). The transient existence of 4 at room temperature was confirmed by trapping reactions with furan, acrylonitrile, and benzene, affording cycloadducts 13-15. The choice of the electron-withdrawing tert-butoxycarbonyl

  3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯（5）被用作生成高应变反应性五元环状枯烯的关键前体，即1-叔丁氧基羰基-3,4-二氢-1H-吡咯（4）。通过捕获与呋喃，丙烯腈和苯的反应，确认了4在室温下的瞬时存在，从而提供了13-15的环加合物。选择吸电子的叔丁氧羰基作为N-取代基是至关重要的，因为它能够调节11a和11b的电子密度。结果，分别获得了三碘tri单碘鎓12a和12b。相反，N-叔丁基-3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯（9）在用Zefirov试剂处理后生成三氟甲磺酸双硅鎓10。
• Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of 2,3-Dihydrofuran with Hypervalent Iodonium Salts
  作者：Suk-Ku Kang、Tokutaro Yamaguchi、Jae-Sun Kim、Sang-Chul Choi、Chuljin Ahn

  DOI：10.1080/00397919708003056

  日期：1997.3

  Abstract The palladium-catalyzed arylation and vinylation of 2,3-dihydrofuran with aryl and alkenyl iodonium salts afforded 2-phenyl- or 2-alkenyl-2,5-dihydrofurans at room temperature in an aqueous medium.

  摘要 钯催化的 2,3-二氢呋喃与芳基和烯基碘鎓盐的芳基化和乙烯基化反应在室温下在水性介质中得到 2-苯基-或 2-烯基-2,5-二氢呋喃。